歷來評論《金瓶梅》者，論及西門慶形象，大多以「淫主」、「奸惡」目之。以傳統道德立場而論，這本身並不錯，但卻不能充分解釋西門慶這個人物身上複雜的人格構成，也無力解釋這種人格的出現與明代中後期的社會政治、法律、價值觀以及社會形態之間的複雜關係。
正如前文所述，西門慶既無父母在堂，也無兄弟相伴，更沒有從祖先那裡繼承一絲半點的親族關係（不論是父系還是母系）。他從父親那裡獲得的唯一遺產，僅僅是生意的本錢和生藥鋪子。他幾乎是孤身一人來面對整個社會，並著手建構自己全新的社會關係網絡。表面上，西門慶家大業大，其實，他後來數量龐大的家族成員與複雜的社會關係，大部分都由妻妾和夥計們攜帶而來，如在小說中反覆出現的吳大舅、大妗子、潘姥姥、花大舅、楊姑娘諸人，莫不如此。而西門慶本人，彷彿是從石頭縫裡蹦出來的。在以家庭、親族倫理為核心的傳統社會，作者的這一安排顯得非同尋常。不論是從社會家庭倫理的層面來看，還是以反映這種倫理的同時代諸多小說作品而論，西門慶都可以說是一個全新的形象。他來到世界的目的只有兩個：其一是不顧一切地積攢金錢；其二是利用這些金錢所得，取得良好的社會地位並縱情聲色。這恰好反映了明代中後期社會的普遍特徵。
應當說，《金瓶梅》中的西門慶，在日常生活中並不是一個智商很高的人。相反，他身上有很多孩子氣的任性、洋洋自喜乃至天真。不論是朋友之間的酒食徵逐，還是在家中與妻妾相處，乃至在院中與妓女們周旋，西門慶都可以說是一個極為膚淺的人。瞭解這一點，對我們理解西門慶的人格非常重要。
在張竹坡或者崇禎本的批評者眼中，西門慶毫無疑問是一個「淺人」。他們不約而同地對西門慶性格中的愚鈍和天真感喟不已。與那些精明如李桂姐、吳銀兒、應伯爵、吳典恩之流的人打交道，西門慶的這種膚淺和愚癡被襯托得極其醒目，幾乎可以說是處處受蒙騙，時時被愚弄。而且西門慶還有一個致命的弱點，就是不長記性。一次被騙，對方稍加安撫，他便立即芥蒂全消，眉開眼笑地主動投入下一場騙局。
但是，若與官場人物，特別是商業夥伴和合夥人打交道，涉及到現實或可能的經濟利益時，西門慶便立刻脫胎換骨，變成了另一個人。他不僅有著敏銳的嗅覺——單憑直覺，往往就知道利益和利潤的所在，同時他在執行自己的經濟計劃時，也有著堅忍不拔的意志。可謂精明過人，見識老到，判斷準確，行動果敢且冷酷無比。他在與官員和商人打交道的過程中，幾乎沒有任何失誤或失算，可以說長袖善舞、舉止合度、游刃有餘。簡單地比較他在人情往來和經濟事務中表現出來的性格差異，我們不難得出這樣一個結論：西門慶似乎是專為金錢所生。
小說的第七回，一個賣翠花的薛嫂，提著花廂來到西門慶家門前，要給他說親。薛嫂首先向西門慶介紹的，並不是孟玉樓的長相和善彈月琴，而是她守寡後可觀的資產：死去的丈夫原是販布的商人，家境富裕，南京的八步床有兩張，四季衣服插不下手去，金鐲銀釧不消說，手裡現銀上千兩，上好的三梭布有二三百筒……
西門慶在沒有見過孟玉樓的情況下，憑著薛嫂的一番話，第二天就趕往孟玉樓的姑媽楊姑娘家中疏通關節。他送給楊姑娘的禮物暫且不論，光是雪花銀就送了六錠三十兩，並向楊姑娘許諾，將孟玉樓娶過門後，再給七十兩。因此，毫無疑問，在西門慶迎娶孟玉樓的過程中，促使他下決心並立即付之於行動的，是孟玉樓的家財而非孟玉樓本人。好在孟玉樓臉上雖有幾顆麻子，倒也身材高挑，長得粉妝玉琢，總算沒讓西門慶失望。
西門慶與李瓶兒的親事也是如此。西門慶雖然與她一面之下就「魂飛天外」，並隨即勾搭成奸，但李瓶兒的丈夫花子虛是西門慶新近結拜的「十兄弟」之一，李瓶兒的家產底細，倒也用不著薛嫂一類的媒婆來細說端詳。在迎娶李瓶兒之前，花子虛尚在獄中，西門慶就從瓶兒手裡偷運大元寶六十錠（共計三千兩）來家。而在花子虛出獄之後，西門慶又用很少的錢買走了花子虛的房子。李瓶兒隨嫁過來的衣裙、金銀首飾、西洋大珠子、頭面等物件，更是難以計數。單單瓶兒家中用剩下的胡椒和白蠟等物，就賣了三百八十兩銀子。這些物品堆在西門慶為李瓶兒新蓋的樓房裡，使得李瓶兒的婚房立刻具有了倉庫的性質。西門慶有將李瓶兒帶來的物品隨手送人的習慣，可一直送到李瓶兒以及他本人死後，仍然還有大量的剩餘。
李瓶兒過門之後，小說中有這樣的歸結：
西門慶自娶李瓶兒過門，又兼得了兩三場橫財，家道營盛，外莊內宅煥然一新。
當然，通過娶妻結親而聚斂財富，並不是西門慶的發明。在中國傳統社會乃至當今的世界中，這類現象都十分常見。然而，西門慶對於財富的貪求和搜取，滲入了社會生活的一切領域。不論是生意所得，姻緣所帶，還是官府貪賄，凡是有利潤的地方，西門慶總是眼疾手快，巧取豪奪，無所不至。小說第十七回，西門慶的兒女親家陳洪，因事身陷囹圄。女婿陳敬濟帶著許多箱籠床帳傢伙來投奔西門慶。箱籠裡究竟裝著什麼東西，作者沒有細說，但從陳洪的親筆信中可以看出，應是陳洪一生為官所積攢下的全部家底。這些財物照例寄放在吳月娘的房中。西門慶活著的時候，女婿自不敢提及這份財物，但西門慶死後，陳敬濟屢屢索要而不得，最終與吳月娘反目成仇。這筆財物的底細、數目和去向成了一大懸案。西門慶在南下販貨、開舖開店、人情打點時，有沒有動用這筆財物，就不得而知了。
西門慶不獨大筆賺進銀兩，出手也很大方闊綽乃至隨意。說到西門慶銀子的去向，固然有一部分用於日常消費——包括家人用度、自己尋歡作樂，他偶爾也周濟窮朋友、冷親戚，甚至贊助地方修繕寺廟。但大筆錢款的主要去向，無非有以下兩個：一為官場行賄送禮；二為再生產性質的投資，通過流通或流轉，進入錢生錢的資本運行軌道。前者為他帶來的豐厚回報自不必言，而後者則是他的立身之基。
前文已提及，西門慶用於家人朋友往來方面的開銷，幾乎沒有不受騙的，這固然襯托出當時社會道德頹敗、人情冷漠達於極端化之情景，同時也反映出西門慶在人情世故上的膚淺和天真。而在官場和生意方面的付出，總是為他帶來更大的利潤。自始至終，西門慶從未做過任何虧本買賣。
第七十七回，花子由（李瓶兒的大伯子）介紹一個無錫的米販子給西門慶。此人急於在運河結冰前將米賣完回家，價格相對低廉。花子由建議西門慶買下這批米等著漲價。可西門慶的見識完全不同：南方的稻米收下來，搶先運往北方發賣，說明這個無錫米商是個精明人，目的在於趁大批糧米尚未運抵北方時賣出高價。而所謂「凍河前賣完回家」，不過是商人的說辭，西門慶一眼就看穿了。他對花子由的告誡是：凍河還沒人要，說明眼下北方並不缺糧，倘若買下這批大米，等到運河解凍，南方大批的賣糧船來了，價格將會跌得更慘。更何況，花子由平常與西門慶很少往來，此時忽然上門推銷，難免有與無錫米商暗中勾結之嫌。因此，西門慶對花大的建議一口回絕。
西門慶在經濟事務方面的敏感性與智商，不僅高於花子由，甚至也高於有「天下第一玲瓏人」之稱的應伯爵。
小說至五十回以後，西門慶出款的速度明顯加快。其中尤以李三、黃四的借款最為醒目。李三、黃四來歷不明，由應伯爵帶入西門慶家中。伯爵屢次慫恿西門慶向李黃二人放款，其目的十分清楚，就是暗中收取二人的佣金，並不考慮西門慶的資金安全。在放貸過程中，西門慶對李三、黃四的來歷不管不問，對投資細節也不加審核，有求必應。考慮到應伯爵的為人，讀者自然會為西門慶捏著把汗。有意思的是，至六十七回，李三、黃四撇開應伯爵，逕自上門與西門慶交易時，伯爵惱羞成怒，反過來揭李、黃二人的短。他提醒西門慶，他二人攬債太多，充滿危險，他們與徐內相之間的債務也很有問題，不要再放銀子給他們了，以免虧了本錢。至此，伯爵的小人嘴臉畢現。
而西門慶是怎麼回答的呢？
西門慶道：「我不怕他。我不管甚麼徐內相、李內相，好不好把他小廝提在監裡坐著，不怕他不與我銀子。」一面教陳敬濟：「你拿天平出去，收兌了他的就是了，我不出去罷。」
西門慶舉重若輕的腹內乾坤，立刻使得應伯爵顯得猥瑣而可憐。這是典型的補充敘事，即通過後文的結果和結論，襯出前文中諸多曖昧不明之處。由此可見，前文西門慶全憑應伯爵一句話，即大膽向李、黃二人放款，並非對他們的行徑、底細不瞭解，其實心裡已經有了通盤考慮。對於萬一出現資金被騙的情況，西門慶也已想好了應對的萬全之策——由於自己在衙門裡掌握著生殺予奪的大權，萬不得已，他可以直接動用官衙的力量。甚至，西門慶對應伯爵一力主張此事的背後目的，也早已心知肚明，只是礙於朋友情面不予點破，佯裝不知而已。這也顯示出西門慶在朋友交往方面，確有遠勝應伯爵的厚道。而只要涉及經濟或與經濟有關的事務，西門慶立即就像是換了個人。其深謀遠慮，精明過人，判斷之精準，行事之老辣，遠非伯爵一類幫閒可以比擬。
西門慶雖說從官場上獲得巨大的好處與收益，但他一刻也沒有忘記自己的身份和本行。經由行賄以及與官員結交，西門慶本人也加官進爵。先是提刑副千戶，後又升為正千戶，掌管一縣刑名，大權在握。可西門慶對當時社會的權錢畸形關係的實質，有著十分明晰的判斷，他心裡完全清楚這些官銜是如何得來的。所謂「窮官無用」，說的就是這個道理。
升了官固然高興，但即便是在慶賀晉陞的宴席之上，他的立身之本（經濟事務）一刻也沒有放鬆。他的標船常年游弋在通往南方的運河上，他的店舖也從未歇業。小說寫到第六十六回，西門慶因最寵愛的李瓶兒病故，哭得死去活來。喪禮舉辦的同時，又有六黃太尉突然降臨，眾多地方官員蜂擁而至，可以說是雞飛狗跳，手忙腳亂。西門慶在酒席上偶然瞥見夥計韓道國，即刻從悲傷中回過神來，催促他動身與來保去「松江下五處」販布。崇禎本的眉評稱許西門慶「只以生意為本，不盡改換門閭，大是高處，恐今人有不及者矣」，可謂一語中的。第七十六回，因照管鋪子的賁四要幫夏提刑送娘子家小赴京，鋪子無人照看，吳月娘便勸西門慶關兩天，西門慶立刻正色道：
關兩日，阻了買賣。近年近節，綢絹絨線正快，如何關閉了鋪子？
西門慶對賁四的妻子垂涎已久。現賁四隨夏家娘子赴京，賁四嫂落了單，兩人正好「做成一處」，西門慶心中喜不自勝，自不必多說。但即便在這個節骨眼上，他也一刻沒有忘記他的鋪子和買賣。
西門慶對經濟事務的敏感和用心，幾乎已經成為一種深入骨髓的本能。這種「經濟型人格」的出現，不僅深刻反映了明代社會的一般商業經濟狀況，實際上也預示著一種新道德或新信仰的悄然孕育。