小說第七十九回，西門慶染下沉痾，藥石無效，名醫束手。眼看著就要命歸黃泉，西門慶對守在身邊的潘金蓮以及匆匆趕來的吳月娘簡單囑咐了幾句，便把女婿陳敬濟叫到了跟前，留下了他的最終遺言：
「姐夫，我養兒靠兒，無兒靠婿。姐夫就是我的親兒一般。我若有些山高水低，你發送了我入土。好歹一家一計，幫扶著你娘兒每過日子，休要教人笑話。」又分付：「我死後，段子鋪是五萬銀子本錢，有你喬親家爹那邊多少本利，都找與他。教傅夥計把貨賣一宗交一宗，休要開了。賁四絨線鋪，本銀六千五百兩；吳二舅綢絨鋪是五千兩，都賣盡了貨物，收了來家。又李三討了批來，也不消做了，教你應二叔拿了別人家做去罷。李三、黃四身上還欠五百兩本錢，一百五十兩利錢未算，討來發送我。你只和傅夥計守著家門這兩個鋪子罷。印子鋪佔用銀二萬兩，生藥鋪五千兩，韓夥計、來保松江船上四千兩。開了河，你早起身，往下邊接船去。接了來家，賣了銀子交進來，你娘兒每盤纏。前邊劉學官還少我二百兩，華主簿少我五十兩，門外徐四鋪內，還欠我本利三百四十兩，都有合同見在，上緊使人催去。到日後，對門並獅子街兩處房子都賣了罷，只怕你娘兒們顧攬不過來。」說畢，哽哽咽咽的哭了。
西門慶死到臨頭，於神思恍惚、時昏時睡之中，仍能一筆一筆、準確無誤地向陳敬濟報出如此詳盡的賬目表。這樣一個為錢而生，也為錢而死的新型商人的形象，異常清晰地展現在讀者面前。讀者也許會聯想起《儒林外史》中的那個嚴監生。西門慶和嚴監生對於金錢的癡迷或崇拜如出一轍，所不同的是，嚴監生在使用金錢的態度上，是守財奴般小心翼翼的積攢與存有，而西門慶的特點則在於大肆揮霍與資本流轉。
按照張竹坡的估算，西門慶死後留下的財富不過十萬餘兩，初一看，似乎並不算多。但明朝一個七品官員，一年的官俸也不過是區區四五百兩——也就是說西門慶留下的財富，已達到七品官員年俸的兩百餘倍。我們不妨再做一番比較或換算：苗青在揚州替他購買的千戶家貌若天仙的女孩兒，也只不過花了十兩銀子。這麼一算，西門慶留下的錢財不可謂不巨。同時，我們還必須將西門慶日常揮霍的特性考慮在內。
通覽整部作品，西門慶揮霍無度、撒潑使錢，自然是為了個人縱慾，但他對一般妓女出手也很闊綽——這也是眾多妓女競相與他交往示好並爭風吃醋的主要原因；在對家人夥計乃至朋友、鄰居的接濟上，西門慶也很慷慨大方。舉例來說，應伯爵手頭拮据，來向西門慶借二十兩銀子，西門慶覺得二十兩不好意思拿出手，便給了他五十兩官銀。第五十六回，常峙節（十兄弟之一）債台高築，家無隔夜之炊，連皮襖都典在了當鋪裡，且又被房主催債，妻子整日責罵不歇，便約應伯爵來向西門慶借錢。西門慶因去東京給蔡太師家送禮，花了大筆的錢財，手頭也不寬裕，但仍給了常峙節十二兩碎銀子救急，甚至還讓常峙節先去看房，選中了以後，再由西門慶出錢替他買下。至五十九回，常峙節看中了一處價值三十五兩銀子的房子，便上門告知西門慶。可他來得不是時候，當時，西門慶的兒子官哥已奄奄一息，眼看著就要斷氣，家人、媳婦亂作一團。即便如此，西門慶還是強忍悲傷和焦躁，好言打發常峙節先回去：「我不送你罷，改日我使人拿銀子和你看去。」等到第六十回埋葬了官哥之後，西門慶並未忘記他的承諾，主動向應伯爵問起常峙節買房之事，並讓應伯爵將五十兩銀子轉交常峙節，以畢買房之事。他多給的十五兩，讓常峙節再開個小店舖，夫婦倆每月賺些錢度日。
西門慶的生意夥伴黃四，因丈人陷入人命官司而焦頭爛額，登門請西門慶從中設法搭救。西門慶「沉吟良久」後，答應請臨清鈔關錢老爹出面，轉求雷兵備，以平息此事。黃四為此奉上一百石米帖外加兩封銀子，讓西門慶轉送錢老爹，作為打點之資。西門慶拒不接受，只是說，事成之後，他自己備禮答謝錢老爹。後經伯爵多方勸說，西門慶只收了他的禮帖，銀兩悉數退回。連繡像本的批評者，也禁不住讚歎西門慶，說他「臨財往往有廉恥，有良心」。
在《金瓶梅》中，西門慶為朋友辦事出頭的地方甚多，但很少收禮。如韓道國、何九之類，往往如此。平常但有酒宴，西門慶總是將朋友、親戚乃至下人夥計，不論貧賤富貴，一律叫來吃喝，一個不落。在過年過節時，西門慶還要給朋友、下人送禮，出手也很大方。比如在第七十八回，年關將近時，西門慶於臘月二十七日，打發家人去送年禮：應伯爵、謝希大、常峙節、傅夥計、甘夥計、韓道國、賁第傳、崔本等人，每家半口豬、半腔羊、一罈酒、一包米、一兩銀子；給院中妓女、來往粉頭如李桂姐、吳銀兒、鄭愛月之輩，也是每人一套衣服，三兩銀子；給寺廟送去香油、米面、銀兩；給家中夥計、小廝、丫頭和媳婦派發禮物與賞錢。崇禎本的眉批曾這樣評價西門慶：
西門慶不獨交結烏紗帽、紅繡鞋，而冷親戚、窮朋友無不周濟，亦可謂有錢而會使者矣。
在朋友家人面前，西門慶臨財一擲千金的仁義與慷慨，與他在生意場上精於算計、錙銖必較的商人本色，以及他在官場上貪墨狠毒、不顧天倫人常的行事風格，都形成了強烈的反差。而正是這種反差或內在矛盾，反映出西門慶在對待金錢的態度上不同於一般守財奴的特點——既不同於《儒林外史》中視錢如命、走火入魔的嚴監生，也不同於莫裡哀筆下的阿巴貢，甚至也不同於巴爾扎克筆下那個渴望用塵世間積攢的金錢換取天國理想地位的葛朗台。西門慶作為十六世紀中國社會的新型商人，他有著全新的金錢觀，並試圖構建一種迥異於傳統倫常的金錢倫理。這是一種積攢與揮霍並舉的倫理行為。從這個人物身上，也折射出明代中後期社會的商業經濟倫理，以及在擺脫舊有的道德束縛的同時，嘗試用一種新的「金錢秩序」來取代舊有的「宗法或道德秩序」的潛在衝動。
概而言之，西門慶對待金錢的複雜態度，有兩點值得注意，一為金錢崇拜，二為貨幣崇拜。
若以金錢崇拜而論，金錢所具有的使用和交換價值，為他縱情聲色、豪奢浮華的享樂生活提供了保證。可以說，西門慶這個形象的新穎之處，不在於他對金錢的積攢和佔有，而恰恰在於揮霍。通過揮霍，他在社會、官場、朋友圈和家庭之中建立某種權威。官員、朋友、妻妾、妓女和下人與西門慶的關係，毫無疑問，構成了一種全新的經濟依附關係，而非傳統的宗族和道德關係。也就是說，依靠金錢的魔力，西門慶正在試圖重塑他的「慾望烏托邦」。而他作為一個惡人的「樂善好施」，為自身的存在價值提供了有力的證明，為他帶來了「大善人」的美譽。西門慶是一個竇嬰式的沾沾自喜者，他不僅需要自己過上奢華的生活，某種意義上，更希望別人對他的這種生活產生羨慕，以滿足自己的虛榮心。在這樣一種自適而滿足的生活狀態下，他刻意將自己打扮成一個慈善家，來虛偽地重建自己的人格。
簡單來說，他的慾望不僅僅是聲色之欲，更是一種集「慈善家」和「商業英雄」理想人格為一體的形而上慾望——這正是近代資本主義社會倫理的核心內容。西門慶人格的矛盾與偽善，毫無疑問，與當前資本主義社會的矛盾與偽善如出一轍。
另外，西門慶的金錢觀中，也有明顯的貨幣崇拜的成分，這一點尤其值得重視。如果說金錢崇拜是以使用和交換價值為目的，那麼貨幣崇拜則是一種對符號的崇拜。後者為投資者不顧一切地賺取利潤和財富的行為提供了源源不斷的非理性動力。在小說的第五十六回，西門慶在與應伯爵聊天時，說出了這樣一段耐人尋味的話：
「兀那東西（銀子），是好動不喜靜的，怎肯埋沒在一處。也是天生應人用的，一個人堆積，就有一個人缺少了。因此積下財寶，極有罪的。」
西門慶從不真正「積累」財富，他相當一部分的財富不過是賬目表上的抽像數字而已。他的目的在於流通或流轉——一方面將錢投入再生產的流通中以獲取更大的利潤，一方面則大肆揮霍、縱情聲色，同時也接濟親友，甚至以樂善好施者自居。
這段話若出自洛克菲勒或卡內基之口，我們大概也不會感到奇怪吧。