我在1949年暑假後進了台中一中，從初二念起一直念到高二，這四年間，我陸續讀了許多課外書，由於年復一年在知識上「獨與天地精神往來」，基本上，學校和同學是不能滿足我的「境界」的，在內心深處，我與人頗為疏離，我有一種「知識上的傲慢」（intellectual arrogance），不大看得起人，尤其討厭制式的學校生活。讀到高二完了，高三上念了十幾天，就因痛惡中學教學制度的斷喪性靈，自願休學在家。最後以同等學力考上大學。所以，如說「李敖連中學都沒畢業」，這一陳述，並不錯誤。
在台中一中同學中，跟我同屆的陳正澄是學問最好的，通中、英、德、日四國文字，後來做到台大經濟系主任，他去德國留學時要我用毛筆寫字送他。我題詩一首：「人生何處不相逢，我來台灣識正澄，同學十載空餘恨，搶去我的第一名。」乃寫實也。他把字帶到德國，一直掛在牆上。陳正澄以外，張育宏也是我最早認識的台灣同學。四十年後，他以新光產物保險總經理的身份，開了兩桌酒席，慶祝我來台四十年。他的國語、日語都講得極好，演講起來，外省人與日本人都推服無間。賴憲滄也是老同學，我辦《求是報》時他還大力出資訂閱送人，我們一起吃日本料理時，雙方都帶兒子，但他的兒子大我兒子二十多歲，同桌而食，非常有趣。韓毅雄在全校考試中是冠軍，下象棋也是冠軍，聰明絕倫，做到台大醫學院骨科主任，至今猶是我的「御醫」。王新德在班上，翁碩柏老師公開讚美他是美男子，為人頭腦細密。有一次他靜靜看我和施啟揚爭辯，勸我說：「你不要同施啟揚爭辯了，施啟揚這個人頭腦不行，你何必費唇舌。」這話使我印象深刻，至今不忘。爸爸死後，他寫了一封深情的信慰問我，我至今感念。何西就在四十年後與我為鄰，人最熱心公益，每次選舉投票開票，他都全程參與。媽媽因常在樓下走動，附近人都見過她，但有的不知為李敖之母。有一次她去照相館沖洗照片，我趕來時，看到何西就正和她聊天，何西就看到我跟媽媽「一見如故」，他奇怪地問：「你也認識這位老人家？」我笑說：「我當然認識——她是我媽。」程國強是最頑皮的傢伙，後來留學回國，在文化大學做訓導長，專管頑皮的傢伙。在一中時他被訓導主任「老驢」譚卓民老師記過，近五十年後，譚老師死了，程國強和我都捐了錢，舊情繚繞，有如是者。楊爾琳喜歡研究問題，高中時曾有信給我討論手淫等，得博士後，在大學專教馬克思，還陸續供應我「匪情資料」，我們互相覬覦對方的妹妹，但都是說著玩的。張光錦跟我常做深談，兩人相知甚深，後來做到中將司令。他當年寫的新詩，至今還藏在我手裡。孟祥協是孟子七十五代嫡孫，高二後迷上圍棋，自此一頭栽進，成為國手，終生職是「亞聖奉祀官」。兩人見面，喜歡《三遷志》等古書，因為兩人國學底子都好。熊廷武來一中較晚，在高二戊與我同班，為人誠懇，大異他的姐夫王昇。我恨王昇並常罵之，但和廷武交情不受影響，見面時也互相絕口不提王昇。高我三班的張世民，是我參加演講比賽認識的，我代表初中，他代表高中，後來變成好朋友。他為人理性正派，人又漂亮，張光錦曾打趣說：「你跟張世民是同性戀。」張世民結婚時，笑著宣佈他絕不洗碗，我同李聖文問他為什麼不做家事，他說不能做，所有權利都要在結婚那天爭到手，不然一洗就洗一輩子，其風趣可想。
高我二班今為世界級學者的李天培，是溫柔敦厚的君子，他和弟弟李善培兩人，隨父親李子寬老居士到台灣。老居士本是老革命黨，做過孫中山秘書，被蔣介石關過後歸順蔣介石，垂老主持中國佛教會，住在善導寺。我到台北念台大，一開始就借住善導寺。善導寺是日本人蓋的古廟，地下室內，有個骨灰間，我就住在隔壁，正所謂「與鬼為鄰」。管理骨灰間的職員是絕對相信有鬼的，他指著一排排的骨灰缸，告訴我「昨天晚上」哪一個缸中有了哪種動靜。這個地下室不算大，鬼口密度遠超過人口密度，所以，我無疑是同「死人」住在一起。一個十九歲的青年人，在那麼年輕時候，就感受到那麼多的「死人」，感受到他被「死人」包圍，這種感受，對他日後思想的形成，自然有死去活來的影響。有時候，我一個個細看骨灰缸，看缸上的名字，看缸上的照片，想到一個人奔波一生，下場不過如此。我們的靈魂有沒有？在哪裡？我不知道，但我知道他們的肉體化為枯骨一壇；他們死了，我還活著。
李善培對我講了一個秘密：他說有一天他和老居士出去辦事，路過一家飯館，兩人就去吃，老居士告訴跑堂的，來碗素麵，他也跟進。不料兩人狼吞虎嚥一陣，發現面裡有肉——不是素面，他大吃一驚，趕忙指給「父」（他們湖北應城人喊爸爸做「父」）看，殊不知老居士正在銜肉大嚼，向他使個眼色，表示不必聲張，又埋頭大嚼起來了（中國的佛門人物中，雖然有一派公然喝酒吃肉，像蘇軾的朋友佛印和尚，但這些禪派流變，都不是正宗。照一般佛門規矩，做酒肉和尚是絕對不行的。善導寺是守板眼的寺，自然不准濟公活佛或花和尚魯智深那一套）。老居士有一習慣就是早起。起來就查勤，看誰起得晚，有一天掀我蚊帳，見我未起，大罵李天培，天培噙淚不敢言，我頗不自安。還有一次，老居士在大雄寶殿罵李天培，另一位老居士看不過去了，婉言說：「子寬啊，這裡是佛堂啊！」老居士猛悟，立刻停罵了。老居士由於革命尚未成功，自己先被出局，內心欠平衡，可以想見。後來李天培台大電機系畢業出國，蔣介石還看老居士面子，送了美金，老蔣有人情味於權謀之中，由此可見。李天培出國後，李善培同我熟了，也變成好友。他退伍歸來後，與陳平景雙雙落發去做和尚，主持中國佛教會的老居士大喜，可是好景不長，李善培竟不守清規，有還俗可能；那時我主持文星，已算名人，老居士盛宴請我於善導寺，眾家高僧作陪，飯後辟室獨與我談，他兩眼炯炯有光，卻幾乎淚下，他說：「善培如還俗，我太沒面子，盼李先生出面勸阻此事。」我答應了，可是我的勸阻沒有成功。後來老居士死去，善培赴美後又被黑人打死。近四十年後，李天培返台，邀我相見，不勝人琴之感。更人琴之感的還在後頭，1998年5月12日，錢達請我在來來大飯店吃飯，飯前我特別走到斜對面的善導寺，去對這老廟做最後的憑弔。原來4月30日報上登：「台北市民政局於昨天召開古跡審查會，原訂討論是否將善導寺大雄寶殿列為古跡，但寺方不願被列為古跡，趕在審查會的前一天開始拆除，民政局長李逸洋指出，善導寺此舉顯為逃避被指定為古跡的舉動，但受限於法令，民政局只好眼睜睜看著古建物被拆。」這一現象，一方面證明台灣人口口聲聲愛台灣本土文化，其實利之所在，一古廟皆不能容；另一方面證明陳水扁主持市政，其實無能透頂，一古廟皆不能救。我憑弔時，現場已是一片殘骸，廟旁一間小廂房也同歸於盡。那小廂房李天培住過。天培不在時，我也去午睡過，還手淫過。清朝大學者龔定盒有「聞西方佛說，非法出精」之句，李敖的「小和尚」竟「非法出精」到日本古廟裡，如今想來，可真「罪過罪過」了。
我在一中有個高我四班的老同學，叫林石，就是後來的妖僧「林雲大師」。林雲是我爸爸的學生，他在台中一中時功課平平，在知識上，無出人頭地希望，就以密宗來弄玄虛，欺騙世人。他的高明處是先把密宗學術化、把自己高僧化，以學術高僧為障眼法，自上而下地雄霸迷信之壇。這種自上而下的搞法，對像不是村夫村婦，而是上層社會的一些無知的教授、無知的新聞工作者、無知的名女人……這些人喜歡附庸風雅，但卻無知得竟以全世界最下流的秘密佛教為風雅、無知得竟以追隨林雲這種貨色為風雅，這就益發好笑。密宗這種秘密佛教，本來在佛教真諦上已是妖妄，從佛教經典看，這種世俗的咒術密法，根本就是「畜生之學」。而林雲呢，卻連這種「畜生之學」都要加工打造。他把密宗的「畜生之學」中國化，保留了原始的咒術密法，又加上中國的氣、道、風水堪輿之類，最後再附會上他自己的紅繩、銅錢、橘皮之學，遂成一家之妖。他拿這一大套招搖撞騙，於是，風光所至，從演藝人員到空中小姐，都腕系紅繩焉；從海外學人到台灣記者，都床藏銅錢焉；從新年元旦開始，電視台就播出林雲大師朝東西南北各丟橘子皮一片，「為國家祈福」焉。以這樣妖妄之人，做如此幼稚之事，居然還得無知的教授、無知的新聞工作者、無知的名女人們前呼後擁地膜拜、請教、宣傳、讚美，居然還登大雅之堂、入錄影之間，公然無恥大談其下流迷信，請看這成什麼世界！國民黨口口聲聲中國文化復興、口口聲聲提倡精緻文化，原來結果是如此這般的「怪、力、亂、神」，真是氣人！妖僧林雲的躥起，有一個不倫不類的情況，就是他的造型。自來為妖僧者，即以僧為名，總得多少有一點「仙風道骨」相，但來騙人，否則臉呈「凶僧惡道」狀，就難得售。妖僧林雲則不然，他一點也沒有「仙風道骨」相，但也不怎麼「凶僧惡道」，他有的，卻是「滿臉淫猥」相，一眼望去，與他所「弘」的「法」全不搭調，其中髮型尤屬此中之尤。——哪有僧道之士是那樣油頭厚發的？我奇怪無聊男女們跟他觀「氣」，為什麼不看看他的「相」，就憑他那副在相書中上榜的壞人相，就該對他敬而遠之喲！在文章上和媒體上，我是全世界唯一一個對這妖僧痛加拆穿而予撻伐的人，電視台問到林雲，說李敖罵你是妖僧，你作何感想？他但說李敖學問文章我素來佩服、他父親且是我老師云云，不及其他。其滑頭與風度，有如是者，亦一絕也。
在台中一中，跟我關係最深的是嚴僑老師；離一中後，跟我有後緣的老師，則首推教我英文的陳紹鵬老師。他大我二十一歲，浙江吳興人，畢業於北京師範大學，沒出過國，卻講了一口又純又好的英文，常被老外誤以為他在外國住過多年。我在高二戊班時，他教我英文。此公為人高傲嚴峻，自己英文雖然呱呱，教起別人卻欠循循，大家都不喜歡他。他在課堂上罵熊廷武、程國強同學的神情，我至今記憶猶新。後來他生了重病，我和張光錦、黃顯昌等同學發動全校同學，為他捐款，他出院後，對我心存感激。自此我成了他家常客，兩人甚談得來。我送有關英國詩人的傳記，勸他譯作後寄給《文星》（那時我和《文星》尚無關係），他接受我的意見，從此轉成作家。後來我進《文星》，為他出版《詩的欣賞》，達成教授資格的銓敘。又選出 It All Started With Eve 和 The Decline a and Fall of Practically Everybody 請他翻譯，並代他定名為《都是夏娃惹的禍》和《可以說是人人的盛衰史》付印，由於原作精彩、譯筆傳神，都很受歡迎。陳紹鵬老師離台中一中後，先後在鳳山陸軍官校、台北師範大學執教多年，那時他應我之請，寫了《穆勒自由論是怎樣翻譯的？》一文，揪出胡秋原的「學術詐欺」；又寫《評徐高阮的翻譯錯誤》一文，揪出徐高阮的「學術詐欺」。隨後我把這兩篇文字在「萬歲評論」上發表，也算為故人殷海光出口鳥氣。因為胡秋原、徐高阮糾纏殷海光，說殷海光翻譯有錯誤，是「學術詐欺」，我乃寫文反駁，指出「其實胡秋原、徐高阮在翻譯上的錯誤，早就是超越前進的」。我這樣說，是有許多證據的，因為我看了胡秋原、徐高阮翻譯的一些東西，就粗略發覺錯誤錯得比殷海光超越前進。但英文糾謬非我專長，我只是粗略發覺而已，若想一一細為揪出，還得勞動專家才成。台灣的英文專家雖不乏人，但是跟我淵源甚深並且我甚佩服的，卻是陳紹鵬老師，於是我就找到他來拆穿。發表後，徐高阮已身入鬼錄，而胡秋原卻臉無處藏，至今一個屁都不敢放也。胡秋原的英文程度，連civil的正確用法竟都不知道，他把civil liberty譯為「民事的自由」，殊不知這裡的civil是「公民的」而非「民事的」，笑話可鬧大了。
另一位與我有後緣的台中一中老師是姚漁湘老師，他也是北京師範大學畢業，教美術，但卻是現代史專家。他獨居在一中後面庫房式的宿舍裡默默寫作。此公為名士派，一襲陰丹士林長衫，奇髒無比，但比起他的茶杯來，長衫總還洗過，而他的茶杯卻從來不洗。茶杯邊清楚的有一道他的唇印，上面是半圓形的黑垢，看了非常嚇人。他收有不少現代史的圖書，整天埋頭寫跟國民黨黨史有關的著作。常在報上投稿。離一中後，他進了國民黨黨史會和國史館，我在開國文獻會時，他在同一層樓編吳稚暉的遺著，時相過從。他死的時候，入棺是由我抬他的頭放進去的，師生之情，於斯乃見。姚漁湘老師給我最深的印象是：一個人可以那樣用功，成績卻那樣有限，原因無他，太笨了。他的一生，使我深刻感覺到，人太笨而要用功做學問，最後只證實兩點：一、上帝瞎眼，奈何竟對這種人不公；二、學術何辜，奈何竟給這種人來做。
在一中時，我跟一位老先生有忘年交，此公即莊嚴先生。他與爸爸是北京大學同學，畢業後，即「宣統出宮我進宮」，以故宮博物院為終身職業，直到官拜副院長死去。他的夫人申佩芬是爸爸學生，且是媽媽在吉林女子師範的高班同學。莊嚴、申佩芬有四個兒子，莊申（莊申慶）、莊因、莊喆、莊靈都與我熟，莊老先生尤其寫了一些信和字給我。其中一封是托我代賣陶一珊印《明清名賢百家書札真跡》的，莊嚴為這書寫了序後，陶一珊送他兩套，他窮得拿出一套托我去賣，以貼補家用，當時大家生活的艱苦，由此可見。莊嚴知道我喜愛文物，特別請我到北溝，「利用職權」，拿出王羲之《快雪時晴帖》和《四庫全書》一函給我看，那是我第一次看到這些國寶。莊嚴又托我替他找《元秘史》版本，我在台中「中央書局」為他借到一種，他忘了付錢，害得我許久不好意思去「中央書局」，最後只好提醒他付款。他知道我喜歡書法，特別請他的朋友董作賓先生用甲骨文寫了一首詞：「風片片，雨絲絲，一日相望十二時，奚事春來人不至，花前又見燕歸遲」。四十年後，董作賓的兒子董玉京變成我的「御醫」，董玉京除精於醫學外，並澤及甲骨，我乃請他重寫前詞，「父子書法比賽」。後來這兩幅字，在義助慰安婦時被我一起脫手，由台大的陳耀昌醫師給買走了。兩代同書，集於一身，這種兩代緣，也是人間佳話了。
還有另一種兩代緣呢。我在省立台中圖書館用功看課外書，看到一部曹亞伯的《武昌革命真史》，大為驚訝。曹亞伯是辛亥革命先驅，資助過孫中山，有大功於建立民國。不料革命成功民國成立後，他不但被出了局、抓起來，並且國民黨政府還查禁了他寫的《武昌革命真史》，查禁方法是把該書切去一角，不准上市。但我在省立台中圖書館看到的這一部，卻是沒切角的，所以我會驚訝。感於曹亞伯的不平遭遇，我後來寫了一篇《（武昌革命真史）書後》，譴責國民黨對老同志的忘恩負義。沒想到寫這文章後四十年，曹亞伯的小兒子曹昭蘇找到我，要我替他自己的遭遇申冤。曹昭蘇被國民黨政府抓起來，在綠島（火燒島）一關十多年。他出獄後找我幫他平反，我感於曹昭蘇的不平遭遇，對他也有所協助。我一生中為他們父子兩代講公道話，這不是更奇怪的兩代緣嗎？
我在一中不但有這種緣，還有書緣。法國作家赫克托·馬洛（Hector Malot）的名作《苦兒流浪記》（Sans Famille，有章衣萍等譯本，兒童版；又有徐蔚南譯本，世界版，名《孤零少年》）、《苦女奮鬥記》（Adven，tures of Perine，有趙餘勳譯本，少年版）、《海國男兒》（Romoin Kolbpis，有適夷譯本，建文版）等，都在中國風行。我1947年在北京念小學時，就是這些書的讀者，其中最喜歡的，就是《海國男兒》。到一中後，在台中一家租書店再見這本書，後來弄到錢去「買下」，卻不知去向；十多年後，1966年8月31日，我在台北牯嶺街書攤又見到它，乃立刻買下，並在1988年把它重版。我在序裡說：「四十年來，在北京得讀《海國男兒》，使我如夢如幻；在台灣發現《海國男兒》，使我如見故人；在四十年發重印《海國男兒》，使我如願以償。人生的快樂之一是重溫舊夢卻不破壞它，當我自己『漂泊東南天際間』，也變成了海國男兒，我更能欣於所遇於彼岸了。」
除了我自己的藏書之外，台中一台圖書館是我遍讀群書的大書倉。但以我的好學，這還是不夠的，所以我又向省立台中圖書館發展。除了看《武昌革命真史》等書外，在1952年8月9日到27日十八天中，我還根據這個圖書館的藏書，寫成《四部備要暨四部叢刊書目對照表例》。在這十八天中，我幾乎每天都跑到這個圖書館，坐在長板凳上，埋頭做我的「學術研究」。那時候，我剛念完高一年級，十七歲，已寫了《李敖札記》四卷。這個大表，收在四卷札記中的第三卷裡。三十年後，我發表這些早年的成績，證明給大家看：李敖對中國文化的研究，遠在三十年前十七歲時候，就已達到什麼水準了。我當年的功力和用功，和我三十年後的功力和成績，顯然有著因果的連貫。
在省立台中圖書館看書的一天，坐在我對面的，有一個女孩子，清秀可人，是台中女中的高中生。我生平最喜歡清秀的女人，這女生不但清秀，並且一片純潔聖潔，令人心靈為之淨化，我只見過她一次，但我為她三十天內，不再手淫，以表示我的淨化。但丁（Dante）在九歲時見過小他一歲的貝特阿麗切（Beatrice）一面，十八歲時又見到一面，此後未再見面。貝特阿麗切二十四歲死後，他為她寫出不朽名著，因為他一直單方面的精神戀愛，把貝特阿麗切當成上帝派來拯救他靈魂的天使。我當然沒有但丁那樣神經，不過奇怪的是，這個相逢永不相識的高中女生，竟使我唯靈了一個月，這是我一生中絕無僅有的紀錄。
我在1953年間，寫了一大堆詩，其中一首是《多情總難免》：
多情總難免，戀愛我豈敢，
心地要純潔，愛情要遙遠。
這可說是我思想上「慘綠少年」時代的愛情觀。那種愛情觀基本上是自抑的，所以不無多愁善感的一面，我有《遐想》四首：
秋水何茫茫，明月何皎皎，
「記得綠羅裙，處處憐芳草。」（《遐想》之一）
歪思令我老，惆悵弱此身，
深情將無我，不再動冰心。（《遐想》之二）
獨坐對秋水，不敢念伊人，
歲月催我老，落魄一流民。（《遐想》之三）
獨坐對秋水，愴然懷古今，
歲月催我老，灰燼少年心。（《遐想》之四）
當時我對高中女生「羅」暗戀，故有羅裙芳草之喻，這種自抑，我終於打破了。我開始寫信給「羅」，當她第一封回信寄來的時候，我也不「不再動冰心」了。
雖然在愛情上「慘綠」，在人生大方向上卻「殷紅」得很，陽剛之氣，已開我日後的先河，有詩為證：
我既不浮海，我也不藏山，
我走我的路，只在世俗間。（《浮海與藏山》）
人皆謂我狂，我豈狂乎哉？
是非不苟同，隨聲不應該，
我手寫我口，我心作主宰，
莫笑我立異，罵你是奴才。（《寫貽黨混子》）
眼亮心要黑，朝夕窺國賊，
千里尋知己，一求大鐵錐。（《論俠六首》之二）
少年慕虯髯，揚眉捋虎鬚，
大志雖未展，牛刀不割雞。（《論俠六首》之三）
不拐彎抹角，不裝模作樣，
有話就真說，有屁即直放。（《詩的原則》）
志在挽狂瀾，北望氣如山，
十年如未死，一飛可沖天。（《立志》）
海底有臥龍，窟中有狡兔，
一朝風雲起，我非池中物。（《風雲》）
老子沒好氣，見你就倒霉，
（天主教，基督教）
（佛教）
（伊斯蘭教）
怒從心上起，殺盡直娘賊。（《雜詩八首》之二）
沒有窮酸相，不會假斯文，
高興就作詩，生氣就罵人。（《雜詩八首》之四）
蛟龍亢虎黯然銷，莽莽神州魑魅號，
甘以赤膽蒙身禍，恥於苟安作文豪。（《蒙禍與苟安》）
在這些類乎「薛蟠體」的口號裡，依稀看到我未來的發展，其實是循線前進的。我的「少有大志」、我的不逃世思想，我的反「黨混子」（黨棍子）思想、我的反「國賊」思想、我的「有話就真說」思想、我的反「窮酸」思想、我的「恥於苟安作文豪」思想、我的「十年如未死，一飛可沖天」思想……十年後，一一都像預言般地出現了。不但這些，我的「反宗教」思想，也早就伏機在茲。有「反宗教詩」如下：
基督中國已捶碎，
中國基督無所依，
基督上天訴上帝，
上帝叫他返夷狄。
原來中國要革新，
不要神仙只要人，
超以象外空無補，
打倒釋迦觀世音。
把戲不過騙老生，
老兄何必自多情？
宗教對你沒有用，
徒然白首《可蘭經》。
民權時代神權微，
除了自救還靠誰？
任何宗教都別信，
天下烏鴉一般黑。
這種詩帶大括號的體裁，也是前無古人、後無來者的。這些「歪詩」，都是我十八歲時中學生時代的「殘基」，可以看出我困學中的努力向上、困學中的自命不凡、困學中的孤獨與孤憤。在這種情境中，我結束了中學時代。基本上，這一段生命是痛苦的，畢竟我那時太年輕，沒有多少力量突破環境，但我一直要突破，所以非常辛苦。如今回首前塵，我真慶幸我永遠不再是中學生了。