袁世凱於一九一六年的六月六日去世，孫中山及其黨眾已無袁可反，但政權仍在北洋手中。中華革命黨停止了軍事行動，孫中山雖公開聲明「恢復約法，尊重國會」，但政治大局上卻插不上手，北洋掌實權者根本不理他。在這種局面下，他的黨羽蔣介石再次來到上海灘，感到在政治上殊乏出路，決定另謀生計了。
從一九一六年到一九二二年的六年中，蔣介石一直與孫中山保持聯繫，並且時有來往。在大哥陳其美被袁世凱幹掉後，蔣介石雖已直接投靠孫中山，但孫中山本人無所施展，一時之間，亦難有作為。
要在上海灘混，不能不結交頭號聞人黃金榮，黃以法租界巡捕，包攬鴉片銷售，成為黑社會的頭子，杜月笙即出其門下。自民國成立以後的二十年間，正是黃金榮的黃金時代，據黃氏管家程錫文的回憶，蔣介石風聞這位大亨的勢力，曾托虞洽卿介紹，拜黃金榮為先生，亦就是投了門生帖子。蔣介石北伐後，以總司令身份回到上海，黃金榮雖退還了門生帖子，但蔣仍親自登門拜訪，以示尊禮，黃亦為蔣軍提供十萬元慰榮金。到一九四七年，黃金榮八十大壽，蔣介石以總統之尊，在軍書旁午之際，於農曆十一月初五親自到黃家花園拜壽，還磕了頭，黃金榮急忙起立攙扶。(據程錫文《我當黃金榮管家的回憶》)足見黃蔣師徒關係，絕非虛傳，不惜以國君之尊，履行江湖規矩。
孫中山搞革命，知道沒錢不行，他很早就把念頭動到開號子、炒股票上面，這一眼光，確比傻乎乎其他革命狂或北洋軍閥高桿。楊蔭溥在《中國交易所論》第一編《交易所總論》中就指出：「我國之證券交易法，頒佈於民國三年。……民國五年冬，虞洽卿與孫前總理鑒於上海有設立交易所之必要，因有組織上海交易所之動議。擬具章程及說明書，呈請農商部核准，而當時部批，僅准證券一項，因未舉辦。」由此可見，開號子、炒股票，孫中山於此道乃是先知先覺……只是他時運不濟，申請經營的證券、花紗、金銀、雜糧、皮毛等五種項目，被北洋政府只准了證券一項而已。
照魏伯楨《上海證券物品交易所與蔣介石》一文的說法，孫中山想開號子、炒股票，「籌措革命經費」，乃是「採納了日本某政黨的建議」而來，這是一九一六年的事。魏伯楨回憶：
過了一年半載，戴季陶、張靜江、蔣介石等因為經濟非常拮据，共謀生財之道，乃利用前案，進一步與日本某政黨所介紹的某企業代表協商關於開辦交易所的具體辦法以後，即著手進行。首先，他們在上海組織了一個名叫「協進社」的秘密社團謀劃其事；其次是拉攏虞洽卿、趙家藝、盛丕華、洪承祁等為社員，以擴大力量；最後又由虞洽卿等再拉攏當時上海工商界中所謂知名人士如溫宗堯、聞蘭亭、李雲書、張澹如、沈潤挹、吳耀庭、顧文耀等共任發起人，具呈向農商部申請創設「上海證券物品交易所」。
這是一九二O年七月的事。
魏伯楨又回憶：
上海證券物品交易所理事長為虞洽卿，常務理事為郭外峰、聞蘭亭、趙林士、盛丕華、沈潤挹、周佩箴等六人。理事十七人，我是其中之一。監察人是周駿彥等。陳果夫當時是第五十四號經紀人，他的老闆就是蔣介石。經紀人頭上戴白布帽子，帽上各編有號碼，以資識別。經紀人賣出買進不拘若干次，成交須經拍板員拍板，以拍定之價格為計算標準，全場均須遵守，不得異議。
當年交易所的理事之一魏伯楨只知道經紀人是陳果夫和陳果夫的老闆蔣介石，卻不曉得其中內幕。陳果夫曾寫了一篇《商業場中》，死後收入《陳果夫先生全集》第五冊，文中洩底如下：
在民國九年的秋天，總理命令本黨同志在上海籌設證券物品交易所。蔣先生把這件事告知了我，並且要我研究這問題，我因此特地到日本人辦的上海取引所去參觀了兩次。不久，蔣先生就要我和朱守梅(孔揚)兄，及周枕琴(駿彥)先生、趙林士先生等商量，組織第五十四號經紀人號，名茂新，做棉花證券兩種生意。
可見幕後老闆不是別人，就是孫中山!
開號子、炒股票，資金哪兒來的？據魏伯楨透露，是「協進社代表戴季陶與日商某企業代表商定辦法」而來，戴季陶是蔣緯國的真爸爸、是蔣介石的把兄弟，他們炒作的外援，原來秘密來自日本!
比較起來，「張榮發模式」其實早就被「戴季陶(蔣介石)模式」著其先鞭了，勾結日本人賺中國人錢，張榮發又算老幾呢？
魏伯楨說「戴季陶、張靜江、蔣介石……共謀生財之道」，當時這群人中，以張靜江最有錢，他因販賣中國古董致富，在上海灘的外國人都知道此一詭計多端的商人，稱之為「古董張」(CurioChang)。日本人石丸籐太在《蔣介石評傳》中，述及此一時期「一時被同志認為潦倒的蔣氏，竟在投機事業上成功，做了他將來出世的開端」，說得並不正確。
所謂潦倒，自指袁世凱死後，大小革命黨人百般無聊與無奈，經濟上也十分拮据，蔣介石並不例外而已。所謂投機事業，乃指由於無聊與無奈，蔣介石與張靜江、戴季陶組織「協進社」的秘密社團來牟利。戴季陶的家裡原本經商，自小就耳濡目染，亦頗有賤買貴賣的取巧手腕，一入交易所，頗能左右逢源。蔣介石本是鹽商之子，也有家傳，但此時並無本錢，在交易所裡擔任經紀人，牌號「恆泰號」，資本三萬五千元，每千元一股，共三十五股，由張靜江代他認四股。蔣介石很感激，在信中說：「代認恆泰股份，甚感!請為簽字。」(《自反錄》第一集第三卷)
以張靜江的狡猾、戴季陶的慧黠，加上蔣介石潛在的賭性，三人聯手，在投機的股票市場上，大發利市。據魏伯楨回憶，「協進社」開始時，股票僅值三十元左右，然而到一九二O年的春天，每股漲到五十多元，到同年底，再漲到一百二十元。協進社擁有的三萬股，張、戴、蔣三人將一萬五千股分給其他重要社員，其餘一半再賣到市場，另將日商押款七萬股贖出，並賣掉三萬股。最後每股市價漲到一百二十元，三人的股票一共值四百八十萬元，發了大財。
投機生意發得快，大家趨之若鶩，交易所相率而起，如雨後春筍，及至一九二一年夏秋之際，竟有一百四十餘家之多，市場既已失控，益之以買空賣空，釀成一九二一年的大風潮，各交易所遂於一九二二年三月宣佈停市。蔣介石他們自亦無以倖免，從大富翁一下子變成窮光蛋。
陳果夫回憶這段號子生涯，「好比一場春夢」：
茂新的股本，由一萬加至一萬五千元，慢慢的又增到三萬元。每天開支不到三十元，而每天生意，在最差的時候，佣金收入總在三十元以上，最好則有二千餘元，生意的興隆可想而知。後來我和朱守梅兄又集合了許多朋友，組織一家做棉紗與金銀生意的經紀人，號名鼎新，排在第四號，由守梅兄做經理，我做協理，這一來，一門之內，可做花紗金銀證券四種大生意，營業更暢旺了。從開始到交易所失敗為止，大約做了數萬萬元的交易，佣金收入總在二十餘萬元。可惜到第三年，，交易所風潮一起，所有盈餘全都倒了，幾乎連本錢也賠蝕進去，好比一場春夢。
至於開號子開到春夢一場，顯然因過分貪心、經營不當之故。據《虞洽卿事略》(收入《浙江籍資本家的興起》，《浙江文史資件選輯》第三十二期)所述：
一九一八年，虞洽卿籌設上海證券物品交易所，一九二O年二月開業。虞任理事長，周佩箴、郭外峰、聞蘭亭等為常務理事，張靜江、戴季陶、陳果夫等國民黨人都參加，當經紀人，設恆泰經紀號。交易所本身只居中間人地位，不論買方賣方，都得向交易所繳付佣金，不負擔任何風險。孫中山當時因革命經費十分困難，令戴季陶等參加交易所工作，原望以交易所營業所得的一部分，接濟東南的國民黨人，做活動經費。當時交易所每月支付他們一兩萬元，倒是尚能如期支付。但後因國民黨人想立致巨富，經紀人自己也下手投機，結果失敗了，負債二百四十萬元，只得放棄了。蔣介石因與虞洽卿是寧波同鄉，開始也在交易所做事，這時也負了債，得虞洽卿之助，還清了債務，赴粵投奔孫中山。
陸丹林在《蔣介石、張靜江等做交易所經紀的物證》(《文史資料選輯》第四十九輯)一文中指出：
張靜江、蔣介石等人是上海證券物品交易所的經紀人，牌號是「恆泰號」。恆泰號只是上海證券物品交易所的經紀人之一，張、蔣等人也不是證券物品交易所的股東，而是該交易所經紀人恆泰號的股東(或者恆泰號的股東中也有些人是證券物品交易所的股東、監事等，但是蔣介石、陳果夫、戴季陶之流，則只是恆泰號的股東)。他們所幹的是這種在交易所的市場上直接做「搶帽子」的投機買賣，糾伙聯群、操縱市場的勾當。
陸丹林並尋訪出這一票人做投機買賣的合夥契約，上有「蔣偉記」，下簽「中正」，就是蔣介石那一股的鐵證。
蔣介石蝕光老本之後，從虞洽卿那裡取得四萬元，跑到廣東去，從此以後才死心塌地跟隨孫中山。所以，事實上，蔣介石由於投機事業上的失敗，才「做了他將來出世的開端」，日本人傳記所說的，適得其反。另一方面，這一四萬元的取得，也充滿了「瑞元無賴」的過程，活像偵探小說，值得大特寫。魏伯楨回憶細節如下：
物品交易所監察人周駿彥(奉化人，是我的同學和老友，也是蔣介石的老師)因套利而欠債二十萬元，到處被逼受困，再三說情，非二萬元不能過門，急得兩次跳黃浦被救。某夜，周由陳紀銘(奉化人，大包作頭)陪同到我處來，要我設法救他。我自己也是走投無路，只能勸他慢慢想辦法。當時大家都窮得叫救命。移時，日本又匯來一百萬元，交易所的負責人打算開股東會討論復業。我為了解決自己的問題，就在這一百萬元身上轉念頭。我的打算是把我所持有的股票先在交易所股東名簿上過了一百個新戶頭，然後叫莊之盤(字莘墅，奉化人，和我在日本同學)雇一百個人作為股東，在交易所股東開會時到會場去質問交易所負責人，關於交易所五百萬元資金和各經紀人保證金及各種交易所繳的證據金到哪裡去了等等問題，他們如果俛人出來和我談判，我就有文章可做了。我把這個打算告訴了周駿彥，以免他再去跳黃浦，哪知他當晚就去向蔣介石報告。蔣介石也過不了門，第二天就跑來找我，說他經濟上實在沒有辦法，願意同我合作。我問他希望得多少，他說希望得二十萬元。我一聽就當場回絕了。因為日本匯來一共只有一百萬元，現在周駿彥想要二萬元救他一命還沒有把握，蔣介石跑來一句話就要二十萬元，這怎麼能與他合作呢？不料蔣介石對我來了一手「釜底抽薪」，他暗地賄送了莊之盤一千元，向他拉攏。這樣，莊之盤對我的口氣就變了。他說：「瑞元(即蔣介石)到你這裡來表示合作，你怎麼回絕他？」又說，「你初到上海，還不懂上海規矩。虞洽卿不是弱者，在租界上鬧起事來。巡捕房不能不管，這就一定要通過法租界的黃金榮。瑞元同黃金榮有交情，你不同他合作，恐怕不容易成事。」我聽了這番話，表示同意考慮。莊之盤接著就提出解決問題的辦法，他說：如果事情搞成功，拿到的錢先救周駿彥的命，其次給蔣介石做川資去廣東之用，然後給我。我同意這個辦法。第二天，蔣介石在大東旅館六樓開了六七個房間，約我去談。我去後，莊之盤又提出：對這次「戰役」，由魏任總司令，蔣任參謀長，莊任前敵總指揮，一切要聽魏的命令行事。大家都同意這個提議。交易所股東會開會那一天，莊之盤所雇的一百個人集合起來，我照約定交六十元給莊，蔣介石再給一百元，又加發了每人二角的酒錢。讓他們酒醉飯飽後，由莊之盤領進交易所股東會會場，坐滿了前幾排。虞洽卿一看苗頭不對，心知有異，就宣佈延會一天。他們當晚請李征五(李在辛亥革命時任滬東光復軍統領，他的部下有張宗昌，以後在法租界當「大亨」)商量對付辦法，交易所送他五千元。李征五當場拍胸，也找了一百個人來對付。蔣介石看到情況有變，就叫莊之盤「先行退兵」，莊不同意，兩個人鬧到大東旅館來。經過談判，我認為應從長考慮，李征五是熟人，不要緊。而蔣介石卻另找了葉琢堂(葉是流氓出身的金融界大亨，他在開賭場時與蔣有交情)，由葉琢堂出面去找虞洽卿，說蔣介石沒有法子去廣東，要虞幫個忙，開始時虞說蔣搞垮了交易所，還要搗蛋，不能同意。最後談判結果，虞答應可由交易所拿出六萬元，但要在蔣離開上海的那一天才能給錢。事情已經定局，不料蔣介石想獨吞這筆錢，又叫莊之盤退兵。莊氣得大罵，罵蔣忘記了在大東旅館說過的話，質問他事情辦好為什麼不征魏某的意見，又說：「若無魏的命令，我照前約是不退兵的。」這樣一來，蔣又不得不到大東旅館來把他同莊之盤齟齬情形告訴我。我以事既辦妥，應請莊退兵。莊到大東後，蔣說預備給周駿彥萬把塊錢，同時給莊之盤幾千塊錢。正在這時，邵力子為了《民國日報》也到大東旅館來分了幾千元。其餘四萬多元的錢都在蔣手，不僅對我什麼也不提，而且蔣趁送客之便，一溜就離開了大東。第二天，莊來告我說，蔣介石已密同周駿彥等去廣東了。
看了這段文字，蔣介石「瑞元無賴」的流氓性格，可真躍然紙上。
魏伯楨回憶中提到的葉琢堂，是蔣介石的奉化同鄉，據祝世康《關於國民黨官僚資本的見聞》(《文史資料選輯》第十一輯)所述：「葉琢堂不僅是蔣介石的奉化同鄉，蔣在上海交易所裡跑進跑出，也是通過他的關係。蔣在交易所裡失敗時，生活一度窮困潦倒，常常向葉琢堂告貸。每當交易所散場後，總可在葉家看到蔣。葉同朋友打牌時，蔣老是畢恭畢敬地站在背後，有時還替葉端茶拿煙，伺候客人。葉也以對待學徒的態度對蔣。使喚蔣時就叫『阿瑞』(蔣的乳名)。蔣到廣東投奔孫中山先生時，葉還贈送了三百元旅費。由於蔣葉有這一段歷史，蔣就把葉看成一個生死患難的恩人。」可見蔣介石在去廣東前頗為狼狽。
可怪的是，在流出的這一時期欽定史料中，對蔣介石開號子、炒股票之事，都諱莫如深，《民國十五年以前之蔣介石先生》在一九二一年一月十日條下收入《與張人傑書》，原文在「七日教言，領悉一是」與「關於弟以後之處世行事，請兄隨時指教」之間，加上刪節號，經查原文刪去的，正是「代認恆泰股份，甚感!請為簽字」十二個字!顯然居心隱瞞炒股票這一段歷史，顯然認為「偉大領袖」有此洋場逐利行徑，實在不夠體面也。這種欽定的書，固然頁頁都是救國救民的革命大業，但不經意間，仍可找出蔣介石怠於革命的成分。例如該書同年同月二十日條下《附節戴傳賢書》中，就洩漏了當戴季陶勸他南下時候，他不但盛怒，還說出「促我出去做事，是促我之壽命」之言，可見他在上海牟利心切、樂不思粵，什麼孫中山、什麼革命，在號子股票當前，又算什麼啊？直到最後玩票成空，才不得已投奔老孫、革他一命去也。
至於開號子、炒股票這兩三年的大量盈餘怎麼朋分的，也是天知道。據單行本《陳果夫年譜》一九二O年《先生二十九歲》條下：
秋，國父為籌措革命經費，策動創設上海證券物品交易所，參與籌劃者，有蔣公及張靜江(人傑)、戴季陶(傳賢)諸先生。蔣公囑先生組織茂新號，擔任五十四號經紀人，以其盈餘為救濟革命先烈遺族之用。
事實上，有否「救濟革命先烈遺族」，也無從徵信。據與先烈之一林覺民遺族相識的王翼樟（小癡)面告李敖：林覺民的遺族，竟有餓死的慘劇發生!先烈又算老幾啊？
《伊索寓言》中有一體例，就是故事講完了，加上尾巴為讀者上一課、加上一條「教訓」。蔣介石從開號子、炒股票到搞革命的故事，給人們的「教訓」是：人大可以去開號子、炒股票：成功了，可做資本家；失敗了，可做政治家。成功了，可做商場大亨；失敗了，可做「民族救星」。——成敗之妙，原來如此喲!