一九一九年的夏天，仍在上海做投機生意的蔣介石，在張靜江家裡初識一個十三歲的小女生陳風，而一見鍾情。由於《陳潔如回憶錄》的出版，我們得知這一段戀愛的詳情。近人黃仁宇指出這本回憶錄中有最基本的資料都不能掌握，「此書之可靠性可想而知」。(見《從大歷史的角度讀蔣介石日記》，頁二十五)黃氏似不知陳潔如既未直接參與黨國大事，間接道聽途說以及事後追憶，當然可能有誤，豈能遽疑為偽作？最近陳立夫出版的回憶錄《成敗之鑒》，未能掌握基本資料處多矣，何況陳潔如？陳女這部回憶錄最可信賴的部分，應該是她與蔣介石之間的兒女私情，以及兩人之間的房笫間事。這些私事陳潔如不僅親自經歷，而且刻骨銘心，不但事實上不會出錯，而且最具權威性。
陳潔如原名陳風，與蔣介石第一次見面時，在場的還有孫中山與戴季陶。蔣介石當時已三十歲出頭，見到十三歲的小女生，即墜入情網，除了異性相吸的原因外，顯然由於那天在張靜江家中的客廳，孫中山特別誇獎了這位小女生，使蔣介石對「我們總理嘉勉的女孩」，別具青眼，乃窮追不捨。
陳風之所以會在張家出現，乃因比她大五歲的好友朱逸民嫁給張老頭子做續絃。與張靜江有密切關係，以及被孫中山看上的女孩，在蔣介石心目中當然會有很高的份量。於是表面看來甚是嚴肅的蔣介石，居然亦會嬉皮笑臉，追起小女生來，並且故意製造狹路相逢，逼女孩子表態的鏡頭。甚至於約會時，騙不太懂事的陳風，到上海頗有名望的「滄州飯店」，英文名稱叫「布林頓旅館」(BurlingtonHotel)，幸而尚能自制，想要強xx而未遂。(參閱《陳潔如回憶錄》上冊，頁二十三至二十八)
陳風驚魂初定，避不見面，蔣介石展開情書攻勢，表示拜倒裙邊的決心。當陳風的父親因心臟病驟發，於一九二一年九月七日逝世，蔣介石穿孝服來弔祭，再由朱逸民從中拉線，最後由張靜江正式說媒，使陳風的母親感到為難。有趣的是，陳母仍不放心，僱傭了上海私家偵探調查蔣介石。調查報告乃發跡以前的蔣介石，乏善可陳，更何況此時蔣介石已有一妻一妾，乃決定謝絕，哪知張靜江親自登門拜訪，說明蔣妻毛氏已皈佛門，與世絕緣，蔣妾姚氏已同意離異，並強調蔣介石追求的堅定心意。在張靜江的大力說合之下，陳母才答允婚事，再勸說女兒下嫁蔣介石。兩人訂婚後，蔣介石為陳風改名陳潔如。結婚時，張靜江為證婚人，戴季陶則為蔣介石主婚，婚禮半西式半舊式，毫無疑問是明媒正娶。
結婚以後，陳潔如才發現，蔣介石在婚前醇酒美人，常逛窯子，生活十分荒唐，並且得了性病，還把性病傳染給她，以至於此後兩人都無法生育。蔣介石為之悔悟，發誓願終生只喝白開水，不喝其他飲料，以自我懲罰，陳潔如也只好原諒了他。(參閱《陳潔如回憶錄》之記載)蔣介石與陳潔如結婚前，確實是他一生中最荒唐墮落的時期。
蔣介石的元配毛福梅，奉化巖頭村商人毛鼎秋之女，生於一八八二年，比蔣介石大五歲。一九一年結婚時，她十九歲，他只有十四歲，仍然是個頑童，這種奉父母之命的婚姻，當然談不上什麼感情，不過婆媳之間倒處得相當不錯。一九四年春，十七歲的蔣介石帶著妻子毛福梅到寧波讀書，開始獨立的家庭生活，但不久蔣介石要到東洋去，又把妻子送回娘家，再度失去培養感情的機會。一九八年，蔣介石從日本回上海度假時，毛福梅也來滬團聚，他卻嫌鄉下老婆土氣，無法對答應酬，常大發雷霆，只過了一個暑假，又勞燕分飛。然而毛福梅回到家鄉，即有了孕；生下蔣經國。生了兒子，該是毛福梅對蔣介石的最大意義，而毛福梅有了兒子，亦有了寄托，對丈夫的冷漠也日趨淡泊。
辛亥革命那年，蔣介石納出身寒微而容貌出眾的蘇州女人姚冶誠為妾。姚氏的身世可見之於一九二七年十月十八日天津《益世報》的記載：「女出身寒微，當南北和議告成時，蔣隨陳英士居滬，陳每過北裡，蔣亦偕往，在筵席間見蔣氏，刻意奉迎，終至以身相托。」則所謂「寒微」者，實系出身北裡的妓女。蔣介石公然把小妾帶回老家，長久以來空閨獨守，以及深受傳統影響的毛福梅也不以為意，認為男人娶小老婆，早已見怪不怪，甚至待姚氏如姊妹。很多人稱讚毛氏的寬宏大量，但毛氏不大度又如何？只是說明毛氏還聰明和識相而已。蔣介石也樂得在家有妻之外，尚有一妾相侍。
毛福梅生了蔣經國之後，一九一六年十月六日又出現了一個蔣緯國，緯國既非毛氏所生，亦非姚氏所出，是哪裡來的呢？原來王采玉一定要把經國承祧已故的小兒子，蔣介石得了梅毒不能再生，於是把戴季陶的兒子抱來，取名緯國，又名建鎬，與經國的別名建豐相對，自小就當作自己的兒子，我們又何必不把蔣介石視為蔣緯國的父親呢？不過，緯國雖然有父，仍然無母，蔣介石遂要緯國認姚冶誠為母，由姚氏扶養。緯國原非蔣姓似難確定；然觀乎《總統蔣公大裹長編初稿》，一九三年十月三十一日記毛氏常提及營救經國自俄回國事，引蔣介石日記曰：「余為國何能顧家……寧犧牲一切，雖至滅種，亦誓不承認也。」(見第二卷，頁三三五)可知犧牲經國即「滅種」，否則尚有緯國，何至於「滅種」？
另外，我們看到孫淡寧記錄的蔣緯國談話錄原稿，更確定緯國與經國原「非血統關係」，並得知緯國系日婦所出，曾於抗戰後「獨自一人悄然赴日」，見到八十歲的山田純一郎，找到「青田公墓」，在荒涼的墓園裡，向母墳「就地跪拜、默禱念誦之後，才黯然離開」(最後一段引文似由蔣緯國親筆在原稿上增寫)。至少以緯國而言，他早已自知身世。事實上，他在談話中亦已透露，他自德返國，蔣介石曾親口告訴他，他不是蔣家的孩子。他的生父乃是他稱作「親伯」的戴季陶。他也不諱言自己有兩位父親。
毛氏為蔣介石侍奉老母，教養經國；姚氏為他扶養緯國，一妻一妾皆職有專守，然而蔣介石於一九二與二一年之間的日記，不時抱怨一妻一妾，如民國十年四月三日記道：「余於毛氏，平日人影步聲皆足以刺激神經……決計離婚，以蠲痛苦，」又如民國九年元旦日記道：「甚恨冶誠不知治家法，痛罵一場，娶妾之為害，實不勝言!」大有出妻休妾之態。《參閱《蔣介石日記中有關陳潔如及家事的記載》，《傳記文學》第六十二卷第六期，頁二十四至二十九)按諸時間，此時蔣介石正在上海狂戀陳潔如，可見事出有因。陳潔如畢竟是身家清白而且受過新式教育的女子，不可能做第二個小老婆，免不了明媒正娶。北裡出身的姚氏，原是侍妾之身，容易打發。但是元配毛氏，既是他唯一兒子的娘，又得蔣母歡心，難以狠下心來。然而一九二一年六月十四日，蔣母王采玉死了，年僅五十八歲。蔣介石於辦完母喪後，在同年十一月二十八日的晚上，當著經國、緯國，宣讀事前寫好的文書，與妻妾脫離家庭關係，全文如下：
余葬母既畢，為人子者一生之大事已盡，此後乃可一心致力於革命，更無其他之掛系。余今與爾等生母之離異，余以後之成敗生死，家庭自不致因我而再有波累。余十八歲立志革命以來，本已早置生死榮辱於度外；惟每念老母在堂，總不使以余不肖之罪戾，牽連家中之老少，故每於革命臨難決死之前，必托友好代致留母遺稟，以冀余死後聊解親心於萬一。今後可無此念，而望爾兄弟二人，親親和愛，承志繼先，以報爾祖母在生撫育之深恩，亦即所以代余慰藉慈親在天之靈也。余此去何日與爾等重敘天倫，實不可知。余所望於爾等者，唯此而已。特此條示經、緯兩兒，謹志毋忘，並留為永久紀念。父泐。
說穿了，蔣母死了，蔣介石已無顧忌與毛福梅離異，與相愛的陳潔如正式結婚。蔣介石獻身革命，需要一個新女性做老婆，毛、姚兩氏實在也上不了檯面，他休妻出妾自然也就理直氣壯了。
然而幾年之後，蔣介石的場面更大，愛上了更新而又更出眾的女性宋美齡，又要與陳潔如離婚，也更理直氣壯了。奇怪的是，他不向陳潔如提出離婚要求，而騙她出國，然後不承認跟她結過婚。蔣陳之間的明媒正娶既可否認，則因蔣陳婚約而與元配毛氏離異一事也不存在，於是一九二七年蔣宋聯姻，又必須興師動眾與髮妻毛福梅再離婚一次。土裡土氣又是小腳的鄉下人毛氏，除了讓風風光光的總司令任意擺佈之外，又能做什麼呢？