眼看他起朱樓，
眼看他宴賓客，
眼看他樓塌了。
——孔尚任《桃花扇》
青樓發展到明末清初之際，呈現出空前絕後的繁華，好似早巳熟透的瓜果梨桃，紅得發紫，香得膩人，再過一段就要開始走向腐爛了。此後青樓仍延續了二三百年，直到中華人民共和國建立，英明偉大的共產黨才一舉剷除了這一社會毒瘤。
在青樓的「晚年」歲月裡，它雖也有過幾度迴光返照的燦爛，但總的趨勢是越來越腐朽，越來越粗俗。中華民族不知不覺間由世界頭號強國淪落成被列強蠶食鯨吞的一塊大肥肉，民族危機日重，社會問題叢生，內外交困，上下離心。一個這樣的民族，哪有閒情逸致去欣賞絲竹管弦中的風雅呢？青樓越來越成為僅僅是尋歡作樂、發洩獸慾的場所。整個國家恰似「斜陽正在，煙柳斷腸處」，青樓裡的一片醉生夢死又能維持多久？「君莫舞，君不見，玉環飛燕皆塵土！」連亞洲首屈一指的北洋水師都被倭寇轉眼間打得「檣櫓灰飛煙滅」。全軍覆沒，小小的青樓又能禁得起幾番風雨呢？
國勢的傾頹，連帶著青樓的衰退。另一方面，商品經濟的衝擊，也使青樓的性質發生了潛移默化的轉變，表面上仍門庭若市，事實上卻已釜底抽薪。原來的青樓妓女，生活在士大夫的文化圈內，她們的情趣修養、服飾儀態、審美眼光、善惡標準，都與士大夫基本保持一致。而在商品經濟的衝擊下，本來就具有唯利是圖性質的青樓更加呈現出金錢至上的色彩。大量的商賈小販湧人青樓，他們無心去欣賞什麼高雅的藝術，只愛聽點「夠味兒」的小曲，奔勞緊張的生活使他們急於滿足那些低層次的慾望。既然顧客的要求發生了轉變，青樓的服務重點當然也要隨之轉移。面對人數越來越多的文化水平低下者，青樓只能以降低質量來滿足數量。青樓的藝術一味追求通俗化、大眾化，結果不但葬送了藝術，也葬送了青樓。
傳統的青樓以士官為主要接納對象，故數量有限，妓女們有條件加強自己的藝術修養。晚期的青樓既然面對的主要是廣大商業戰線的人員，數量激增，妓女的來源多是貧富兩極分化後產生的下層貧苦人家的孩子，她們賣身青樓，主要是為了衣食溫飽，劇烈的營業競爭也使她們無暇去吟風弄月。顧客這邊毫無惜香憐玉之心，妓女那邊也沒有惜郎愛才之意。雙方的趣味、水準都大面積、大幅度地下降。例如《金瓶梅》所刻畫的吳銀兒、李桂姐、鄭愛月等，屬於較有名氣的妓女。這些妓女為了巴結西門慶的權勢和金錢，利慾熏心，心狠手辣，既互相傾軋，又彼此勾結，其無恥形象令人作嘔。當西門慶一命歸天後，李桂姐與李嬌兒便謀取錢財。李桂姐說：
這真是無恥妓女的不打自招。西門慶生前寵養的這些妓女，有的謀錢而去，有的另投新生。妓女成為專門賺錢的「肉樹」之勢，已不可阻擋。
青樓的風光和魅力都變了味，青樓的規矩和黑幕也愈加惡劣。有的妓女多次冒充黃花處女，請嫖客「梳櫳」，騙取暴利。有的妓女索要名士的字畫，轉手高價倒賣。在這樣的情況下，少數士大夫想要尋覓心目中理想的佳人，常常不免以一廂情願始，以哭笑不得終。《續板橋雜記》中記：
湯四、湯五揚州人，姿首皆明艷。而四姬尤柔曼豐盈。余嘗戲之曰：「子好食言而肥歟？」姬不解，誤以「言」為「鹽」。率爾對曰：「吾素不嗜鹽。」聞者絕倒。
這位名叫湯四的妓女連「食言而肥」這個比較常見的成語都不知曉，竟回答說她不愛吃鹽，這個水平已經跌落到與今日一般女大學生看齊了。不過當時周圍的人們還能樂得「絕倒」，把這當成一個笑話，而今日若把這笑話講給人聽，聽者恐怕大多會莫名其妙，連問有什麼可笑之處的。
《吳門畫舫錄》有這樣的記載：
徐素琴，居下塘，假母姓許氏。貌豐而口給，一室詼諧，當者辟易。善居積，擅貨財，富甲教坊中。……同人課集詩妨，邂逅姬，迎之來，將使磨渝麋獲都梁，如紫雲捧硯，效水繪園故事，而姬不知許事，且食蛤蜊。未幾，相將脫稿，遞為欣賞。舉坐吟哦。姬睥睨良久，不復可奈，奪片紙，著碎之，投諸流。
這位口才厲害的徐素琴，看上去也像有幾分風雅。所以才子們拉她人伙，一同酸文假醋。沒想到這位姐姐啃完了蛤蝴，歪頭看著才子們搖頭晃腦，不但不讚歎鼓掌，反而忍無可忍，把才子們搜腸刮肚寫的詩一把搶過，撕得粉碎，拋入水中。這可真叫斯文掃地。士與妓的同盟開始破裂，由同床異夢漸漸走向反唇相譏。妓女開始譏刺士人的酸腐，士人則大寫青樓小說進行報復。不過，這並非青樓一方的責任，士人本身的格調也在降低。明末以後的文人喪失了先前的安邦治國的遠大胸懷，把才華和興趣都轉到聲色犬馬的放縱生涯裡。統治者的高壓政策也逼迫著知識分子「避席畏聞文字獄，著書都為稻粱謀」。於是整個士人階層都表現出一派腐朽的氣象。除了無聊文人就是無行文人，除了無恥妓女就是無賴妓女，中國傳統的文化藝術走到了殘燈末廟的階段。
清代以後的名妓，大都無甚才學可言，之所以成為名妓，一是無聊文人的瞎捧，就像今日的某些歌星連五線譜都認不全，就被炒得大紅大紫。二是「世無英雄，遂使豎子成名」。就像清朝的一流詩人，到了唐朝連三流也排不上一樣，清代的名妓，在前代恐怕只能當野雞。
清末倒是出了一名妓女，名氣震天響，頗值一提，此人便是家喻戶曉的賽金花。樊樊山的《彩雲曲序》中敘述道：
賽金花原名曹夢蘭，又名傅彩雲，本蘇州名妓，年十三依姊居申江。洪學士均銜恤歸一見悅之，以重金置為蘧室，攜至都下，寵以專房。會學士持節使英，萬里鯨天，鴛鴦並載。既至英，六珈象服，儼然敵恃。英故女王年垂八十，彩雲出入椒風，獨與抗禮；嘗與英皇並坐照像，時論奇之。學士代歸，從居京師，與小奴阿福奸，生一子。學士逐福留彩雲，寢與兢隔。俄而文園消渴，竟天天年。彩雲故與他僕私，至是遂為夫婦。居無何，私蓄略盡，所歡亦殂。返滬為賣笑生涯，改名曰賽金花。
這位彩雲姑娘的經歷可謂一奇。先是被狀元公洪鈞大人納為小妾，這在妓女中已屬百里挑一的幸運。然後又以大使夫人的身份隨洪大人漂洋過海，不遠萬里出使世界頭號列強大不列顛帝國，與八十歲的女王侃侃而談，還跟英皇並肩坐著照相，這在妓女史上，恐怕就是空前絕後的了，也可以說是為全體青樓女子爭了光，露了臉。但洪大人死後，彩雲姑娘的所作所為就與其光榮的經歷大不相稱了。最後回到上海，重操青樓舊業，這可說是又回到了一般妓女的俗套之中。
但賽金花震天的名頭並不僅此，精彩的還在另一事。當八國聯軍打人北京後，群龍無首，秩序大亂，賽金花憑著外交經驗和一口德語，居然與八國聯軍的總司令瓦德西搭上了鉤。由於她的斡旋，減少了對城市的破壞，並對清政府與八國聯軍的交涉起到了一定的協助作用。這似乎可以說明妓女對中國歷史所產生的影響也不儘是負面的。有一部《賽金花傳》上說道：
相傳當聯軍入都時，傅以能操德語，故有為西兵所侮，而欲訴於瓦德西帥者，輒浼傅為介。傅甚工詞辨，所言瓦帥無弗應，由是所保全甚多。及和議成，瓦帥尚遲遲，李文忠與諸大臣惶追無所為計。有謂傅能辦此者，乃召至許以厚酬，被以華服，遣之。傅入宮而瓦帥請並轡北遊，瓦帥欣然曰諾。傅後佯訝曰：「君所部尚淹留於此耶？盍攜以俱出。」瓦帥復欣然諾。即日宮禁肅清，無何，清帝還京，諸公使夫人入覲，或以傅充舌人，由是傅出入宮禁，聲勢頗張。
後人吟詠賽金花之事的頗多，其中一首曰：
任意輸情本慣家，聯歡畢竟賴如花。
銀驄擁出宜鸞殿，爭認娉婷賽二爺。
不但「爭認」，後來的演員還曾「爭演」過賽金花。江青就是年輕時在上海灘爭演賽金花時敗給了王瑩，後來做了中國第一夫人後，便進行了肆意的報復。賽金花的餘威可謂大矣。
賽金花後來成為青樓業的大腕級老闆，據說北京青樓的各種規章制度都是她老人家起草的。她也曾經把妓女迫害致死，但由於許多高層官員為她說情，她便沒有落得魚玄機那樣的下場，回到上海再做馮婦，後來又回到了老家蘇州。
賽金花在青樓史上的特殊意義在於，從她身上可以看出青樓業與西方文明的影響。清朝末年，隨著租界的建立和擴展，青樓中西方的色彩逐漸加重。這與本來就走向拜金主義的趨勢一道，加速了傳統青樓的滅亡。
不過在這個滅亡過程中，也不乏局部的、個別的可以稱道之處。例如民國初年蔡鍔起兵討伐袁世凱，就曾借助妓女小鳳仙，假裝溺於聲色，然後脫身起事。小鳳仙因此被目為俠妓，今人還拍有電影《知音》，其主題曲「將軍拔劍南天起，我願作長風繞戰旗」也頗膾炙人口。
清朝後期，與青樓日趨凋落的同時，文學上出現了一股「狹邪小說」創作熱潮。魯迅先生的《中國小說史略》這部學術專著，第26篇即是專論「清之狹邪小說」的。魯迅先生還在《中國小說的歷史變遷》中講到作家對待妓女的態度前後有三種：「先是溢美，中是近真，臨末又溢惡。」狹邪小說越寫到後來，溢惡的越多，這表明知識分子對青樓妓女的情感已經發生了本質性的變化。在他們的眼中，妓女不再是天使般的仙姑，不再是文藝女神繆斯，也不是能媼英雄淚的紅巾翠袖，也不配「同是天涯滄落人」這幾個字了。妓女在他們的眼中只剩下簡簡單單的「婊子」二字。這是一種清醒的虛無，這虛無中包含著對那個社會的絕望和否定。青樓之歡越來越以鬧劇的形式出現，彼此嘲謔耍弄。因為這世界已經不再被感覺到是自己的，所以沒有任何建設的願望，只有一味的破壞、毀滅。這時的妓女，所過的真正是非人的生活。正如陳東原先生在《中國婦女生活史》中所云：「心不歡必強笑，酒不勝必強飲，身不快必強陪，喉不爽必強歌。遇性情乖張的客人，稍不合意，即擲酒翻案，大聲辱罵，假母不察，反言接待不周。或有惡客，徹夜蹂躪，不堪其擾。」獸性充滿了青樓，人性杳如黃鶴。如此的末日，實在是一幅生動的地獄圖景。隨著革命浪潮的迭迭湧起，青樓和這地獄裡的其他穢物一起，被一帚一帚掃進了歷史的垃圾堆。
今天，在商品經濟的剌激下，明娼暗妓再度雜草叢生。但如果這些也算青樓的話，那情形實在是連當年的青樓末日也不如的。