1949年，國民黨軍隊倉皇逃竄，潰不成軍，敗像已成定局，原本還在川滇奔走，希望穩住西南局面的蔣介石，終究強打起精神，與蔣經國冒著炮火轟擊的風險，於1949年12月10日下午2點，自成都鳳凰山機場搭乘由衣復恩、夏功權駕駛的DC-4運輸機飛往台灣。
由於大陸近半已被解放，毫無塔台指引或地形地物參考，全程無線電關閉，在9000尺到10000尺的雲霧中摸索7個多小時，高飛了氧氣不足，低飛了又擔心解放軍炮火，異常狼狽。蔣介石途中「假眠三小時，未能成寐」，直到晚間9點，軍機才確定飛過福州平潭，並於10點順利降落台北，在陳誠陪同下，坐車抵達位於陽明山巔的草山官邸入住，直到半夜才就寢，雖然頹敗依舊，但相較於成都的驚險，他在日記中記載，陽明山「空氣清淡，環境清靜，與成都灰塞陰沉相較，則判若天淵也」。
從這一刻開始，位於台北市北投區湖底路149號、陽明山公園第一停車場旁的草山行館，正式成為台灣首座「總統官邸」。蔣介石此後再未回到大陸，也從未離開台灣。
雖然台灣地區和美國關係因朝鮮戰爭迅速升溫，讓蔣介石穩住偏安局面，但蔣介石從此沒有再踏上故鄉一步，甚至也從未離開過台灣，如同被禁足在這個小島上，有志難伸。
草山行館在士林官邸完工後功成身退，成為蔣介石夏日「駐蹕」處，接待過無數權貴政要。蔣介石故去後，草山行館一度荒廢，卻因轉型藝文空間而找到新生命。只是隨「去蔣化」風波越演越烈，草山行館終毀在一場深夜惡火中，似乎訴說著「兩蔣」在台灣的命運。