1949年飄搖之際，眼看兵敗如山倒，但莫可奈何的無力感讓蔣介石在10月31日陽曆生日日記中寫道：「本日為余六十三歲初度生日，過去之一年實為平生最黑暗、最悲慘之一年。」
信仰上帝的蔣介石接著更寫道：「當幼年時，命相家曾稱余之命運至六十三歲而止，其意即謂余六十三歲死亡也。惟現在已過今年之生日，而尚生存於世，其或天父憐憫余一片虔誠，對上帝、對國家、對人民之熱情赤忱始終如一、有增無已，所以增添余之壽命，而留待余救國救民，護衛上帝教會，以完成其所賦予之使命乎？」
由於當年11月5日就是蔣介石63歲農曆生日，蔣介石在蔣經國陪伴下首次登阿里山避壽。4日上午，蔣介石從草山賓館出發，自台北搭機前往嘉義，稍事休息後，就從北門車站搭乘阿里山小火車登山，除蔣經國之外，當時還有李君佩、馬超俊同行。
蔣介石搭乘的兩節小火車即日據時期為裕仁與日本皇族上山或到各地遊覽專門設計的鐵路花車，這批小火車全由阿里山高級紅檜打造而成，光復後被國民黨接收，僅拆除車廂與設施上日本皇室菊花紋。1904年完工的第一號車是台灣現存最古老的客餐車。除可在車上用餐，雕工精細，內部有金黃色地毯、絲絨座椅、沙發、壁畫等設備，甚至還裝了彩繪氣窗、紗窗、可收式踏板等裝置。
火車約6小時抵達阿里山車站，蔣經國形容，「沿途風景甚佳，古木參天」，抵達車站時，「正當夕照，晚霞雲海，如入畫中，不禁心曠神怡」。當晚蔣介石與蔣經國即夜宿於阿里山行館中。
阿里山行館早於1945年8月即由林務局接收，改稱「阿里山貴賓館」，當地僻靜清爽，周邊紅檜群集成林，加上相當鄰近祝山山巔，因此是清晨觀日出的最佳住所。隔日上午，蔣經國於凌晨3點30分起身，向蔣介石行禮祝壽後，兩人在月光下步行登祝山，準備觀日出。
當天天氣難得的晴朗，同時「明月高照，清光無極，如入水晶世界，美麗無比，難以筆墨形容」，60多歲的蔣介石漫步這段八華里的山路至山頂，毫無倦意。「兩蔣」看到旭日初升，「鮮艷奪目，紅光漸滿大地，似從新高山山巔騰空而上」，蔣介石即東向肅立，對天地禱告，隨行人員亦在祝山向蔣介石祝壽。
中午父子兩人並在阿里山神木下同進午餐，頗有以神木高齡壽蔣介石的味道，晚間官邸則在阿里山行館設宴。直到隔日，蔣介石才由阿里山搭乘火車回到市區，再經嘉義返抵台北。