卦山館改制為貴賓招待所後，1959年1月15日，時年六秩晉二、身兼「副總統」與「行政院長」之職的陳誠為了避壽，特地與夫人譚祥〔譚祥（1906年－1989年6月6日），字曼意，湖南茶陵人。國民黨軍政元老譚延闓三女。上海聖瑪利亞女子學校畢業，是宋美齡乾女兒。1931年春，在去上海專車車廂中認識陳誠。1932年元旦與陳誠結婚。來台後協助宋美齡管理「婦聯會」。1989年因突發性腦出血病逝於台北。〕，邀「中央研究院長」胡適、「農復會主委」蔣夢麟〔蔣夢麟（1886年1月20日－1964年6月19日），原名夢熊，字兆賢，別號孟鄰。浙江余姚人。年輕時赴美進修，在美國哥倫比亞大學取得教育學博士，回國後曾任北京大學總務長兼代理校長、北京大學校長（1930年12月－1945年10月）、教育部部長、行政院秘書長等職，來台後曾任「中國農村復興聯合委員會主任委員」，並籌建石門水庫，1964年病逝於台北。〕、「教育部長」梅貽琦〔梅貽琦（1889年12月29日－1962年5月19日），字月涵，天津人。1916年即擔任清華大學物理教授。1931年至1948年任清華大學校長。抗戰期間，以校務委員會常委身份主持西南聯大校務。1955年在新竹主持「清大」復校，並籌辦「原子科學研究所」。1958年7月任「教育部長」。1962年病逝於台大醫院。〕，以及王世傑等名重一時的人士前往中南部遊覽。
◆ 20 世紀50 年代，蔣介石、陳誠就任第二屆「 正、副總統」 職務之後的情景， 這是1949 年國民黨政權撤至台北以後兩人難得一見的笑容。首先，蔣介石在台灣已初步站穩了腳跟，再次，儘管過去眾叛親離，但逃到台灣的都是凝聚力強大的忠貞分子，因此蔣介石、陳誠這對工作搭檔徹底避免了過去蔣、李（宗仁）搭檔時的矛盾和分裂了。
當時一行人在陳誠家集合後，先到桃園埔心遊覽，晚間即入住八卦山「勵志社」招待所。第二天上午參觀臨時保藏在台中霧峰「故宮」的文物，下午到省府所在地中興新村，16日晚間再度下榻八卦山招待所。
◆ 1936 年底，西安事變前夕，陳誠等國民黨要員隨蔣介石赴西安，準備進行第五次「圍剿」的最後攻擊。西安事變爆發後，全員遭東北軍扣留，幽禁於西安全家巷仁壽裡五號。事件落幕後，被扣大員等合影留念。前排右為陳誠。
隔日，陳誠一行人繼續南下雲林、斗六、嘉義等地，視察農圳與地下水設施，下午在台南新營視察台糖農產加工廠與畜牧所等設施，晚間入住高雄大貝湖（今澄清湖）招待所。18日一行人再南下屏東視察鳳梨罐頭工廠與堆肥實驗場，下午抵達高雄港，並搭遊艇出海視察港區擴建工程，晚間回到大貝湖招待所入住，並在當地與媒體公開座談，暢談這幾天巡查台灣工業與農業建設的感想。
19日，陳誠一行人開始北上，回到台南視察阿公店水庫、糖業試驗所、農林改良場，晚間再度入住八卦山招待所。20日上午，驅車前往施工中的石門水庫視察後，約下午4點返抵台北。
陳誠此行邀請到四大學者視察他在台灣農村與輕工業的各項建設，並對外發表談話，不但風光且為外界矚目。事實上，陳誠一向對知識界頗為禮遇，早在大陸時期，即使是與蔣介石作對的人，陳誠仍敢重用，因此他不但與傅斯年等人頗有交情，與王世傑、陳雪屏的私交都不錯。
1958年4月8日，胡適從美國返回台灣地區，也是由陳誠代表蔣介石，親率黨政和學術界人士去松山機場迎接；胡適邀請蔣介石改變作風，或是為「自由中國」緩頰的請托，都是拜託陳誠經手，平日與蔣介石唱反調的知識分子更被外界視為多與陳誠交好。
但一次避壽之旅，能約妥胡適等多位重量級大佬作陪，還是可以看得出陳誠的份量，一時更被輿論稱為現代版「商山四皓」。加上外界解讀蔣介石似有意不再連任「總統」職務，蔣經國又仍在歷練，陳誠的大動作似有問鼎，或與蔣介石叫板的味道，自然意義非凡。尤其撤台初期重要將領，如「海軍總司令」桂永清、「空軍總司令」王叔銘，以及「參謀總長」周至柔，都曾是陳誠人馬，讓陳誠在20世紀50年代初期卸下軍職後，在軍方仍握有高度影響力，更是他再上層樓的重要資本。
◆ 1962 年，陳誠為「興學農場」及「青年示範作業場」手書紀念，陳誠雖為行伍出身，與農業專業毫無關係，但因特殊的歷史淵源，卻成為復興台灣農業的舵手。
其實陳誠長年為蔣介石賞識並提攜，不但綽號「小委員長」，關係更是非比尋常，陳誠夫人譚祥與宋美齡間更是私交甚篤，不但譚祥與陳誠間的婚姻是由蔣宋做媒玉成，譚祥為陪伴夜貓子習性的宋美齡，更是每天最晚離開官邸的客人之一。
影響所及，例如1949年之際，陳誠以參謀總長兼任東北行轅主任身份，因東北失守、拒納偽滿洲國部隊等問題備受黨內批判，甚至雲南省立委羅蘅在立法院提出「殺陳誠以謝國人」的提案，但蔣介石仍指派他率先來台為轉進佈局，蔣介石一到台灣，陳誠就把台島軍政特警大權交給了蔣介石，足見兩人關係密切。
◆ 1965 年，陳誠喪禮，前往台北市主殯儀館弔祭的民眾絡繹不絕。1949 年1 月，蔣介石在「三大戰役」結束後宣佈下野，並派陳誠就任台灣省政府主席兼台灣警備總司令，為國民黨撤退台灣做具體準備。該年4 月起，陳誠開始在台灣實施一系列的土地改革政策，包括「三七五減租」「耕者有其田」等，1953 年繼續貫徹該項政策，使得佃農普遍獲得土地，也使國民黨奠立了在台灣的統治基礎。即使半世紀後，台灣農民對陳誠仍有一份很深的感情。
脾氣火暴的陳誠在1949年之交，不但多次公開批蔣，抱怨蔣介石凡事插手，甚至與蔣介石起口角，讓蔣介石在日記中抱怨陳誠「心理狀況出問題」，「自以為多智」，但對外，蔣介石仍多所肯定與維護。尤其自國民黨七中全會開始，蔣介石一方面讓陳誠漸離軍職，但在黨務與政務上卻一路拉拔，且以「讓年輕的來干」為理由，勸退黨內大佬，讓陳誠從「行政院長」做到「副總統」，在台灣地位已可說僅在蔣介石一人之下。
「忠黨愛國、盡責盡職、任勞任怨」，是蔣介石選擇陳誠擔任副手的重要考量。同時由於陳誠長年主持經濟民政，在台灣土地改革問題上多所著墨，因此民間聲望頗佳，也獲得許多自由派人士肯定。相較之下，雖然蔣經國也獲得大批人士擁護，甚至與陳誠慢慢有互別苗頭的摩擦，但蔣經國此時還是威望不足，羽翼未豐。
蔣經國在20世紀50年代末期，連「內閣部長」都未做過，更被質疑是蔣介石指揮軍情體系的黑手，1957年爆發大規模反美示威，又讓蔣經國被美國認定幕後必有牽連，連帶讓許多國民黨大佬對蔣經國不滿，卸下「國安會副秘書長」職務。因此陳誠與「太子」接班之爭，似乎出現領先趨勢。
緊接著舉行的國民黨八中全會，蔣介石更突然為陳誠新設「副總裁」職務〔1957年10月，國民黨召開第八次代表大會。蔣介石於10月18日向大會提議：」中正提案本黨應設副總裁一人，並在黨章第五章中增設條文如下：『本黨設副總裁一人，輔助總裁處理黨務，其人選由總裁提名經全國代表大會通過之』。」因此讓陳誠成為「副總裁」取得依據。〕，外界紛紛解讀，蔣介石似已決意「傳賢不傳子」。外界更有希望陳誠先接棒，再提攜蔣經國登大位的說法。特別在1958年中，時任「行政院長」的俞鴻鈞因遭彈劾而自行請辭，台灣輿論興起需要強勢「閣揆」以穩定局面的呼聲，蔣介石更順勢提名陳誠兼「行政院長」職務，更讓陳誠的後勢看好。