爆發反戰革命
20世紀60年代至70年代，美國爆發了有史以來最大的反戰革命，持續了好幾年，這個時間是美國歷史上最重要的時期。當時美國面臨著整個國家社會形態的巨大轉變，從原本一個各方面都很保守的國家，逐漸變成了一個豪放、個性解放的國家，為什麼會發生這樣的轉變呢？
首先，20世紀60年代的時候，美國社會發生了兩件事，一是法院開始判定墮胎是合法的，二是避孕藥的發明，這兩件幾乎是在同一時間發生的。這個時候，所有的年輕人壓抑許久的性得以完全釋放了出來，迸發了年輕人久違的激情。這種壓抑許久的激情，任何時候都可以爆發，不僅是在性方面，在思想意識方面也是如此。
其次，就是越戰的發生。自由的美國媒體刊登出了很多悲慘的畫面，光著身子的小女孩兒從火海中逃出來，美國大兵在街頭直接用槍頂著腦袋槍斃人……這樣的畫面大大刺激了美國人民。很快，國內掀起了瘋狂的反戰革命。
在這兩件事的刺激下，美國人的反戰情緒得以完全釋放出來。當時，很多年輕學生的革命口號就是「要做愛，不要作戰」。在當時，還發生了一件更讓人震驚的事情，在美國知名的胡士托音樂節上，四十萬的年輕學生，赤裸著身體在泥裡翻滾，轟動了世界。
就是在這種激情的背景中，希拉裡完成了人生的一次蛻變。
學院中的第一個男朋友
下定決心留在韋爾斯利之後，希拉裡開始審視自己，開始用各種方法融入學校的各個社交圈子，尤其是學校的學生會。幾乎沒有花多少時間，她又重新找到了自信，開始結交新的朋友，並努力學習文化知識。很快，她依靠中學時期積累的社交能力，進入韋爾斯利女子學院青年共和黨俱樂部的領導層。
在韋爾斯利的學生生活中，有個很重要的社交聯盟，稱為常春籐名校聯盟。這個聯盟持續了近一個世紀，活動內容有與各名校學生聯誼，赴紐黑文和曼哈頓的火車之旅，博物館的歷史文化展覽以及週末的各種體育賽事。
在這期間，她結識了韋爾斯利學院中的第一任男朋友。他叫傑夫，是哈佛大學的高才生。他長相英俊瀟灑，身高體健，談吐幽默風趣，有很強的政治意識。更為難得的是，他還是馬薩諸塞州大學全明星隊的橄欖球明星。在傑夫眼中，希拉裡很有吸引力，是個很有趣的談話對象，而且社交舞也跳得很不錯。
兩個年輕人，幾乎是一見鍾情，被對方深深吸引，很快就走到了一起。
通過希拉裡給傑夫在哈佛讀書期間寫的情書，可以看出，當時的兩個年輕人是如膠似漆，一日不見如隔三秋，希拉裡堅強勇敢，同時又溫柔可人，週身散發著誘人的青春氣息。傑夫則激情洋溢，充滿著浪漫氣息。
在與傑夫交往的三年中，他們的交流包括精神、社交、政治還有性。從大一到大三，他們幾乎每個週末都會見面。二人有很多的共同點，還會跟彼此的家人一起度假。從他們的信件中，可以看出，曾幾何時，他們一度都將彼此作為一生的另一半。儘管希拉裡從來沒有在公開場合提起或承認過在克林頓之前曾和自己有過戀愛關係的男性，她也同樣沒有在公開場合討論過她與傑夫的關係。而在傑夫看來，他們的關係是健康的，各個方面都是健康的，兩個人一直在互相學習，共同進步。
與唐恩的交流
與韋爾斯利學院正式接軌之後，希拉裡開始試圖恢復與唐恩的書信交流。在這之前的幾個月，他們沒有了書信交流。在這之後，他們一直保持著書信往來。
在1965年與1969年之間，希拉裡的政治思想發展軌跡跟同時代的數百萬的年輕人有著共同的特點，尤其是那些從中西部保守家庭去到東部讀大學的年輕人——由原來的保守正朝著自由主義前進，有的甚至已經成為激進分子。
幸運的是，希拉裡有唐恩的幫助和指導，並未向激進的方向發展。唐恩一直在默默地扮演著她的懺悔牧師、蘇格拉底式問答的對象，人生導師，還有宗教信仰顧問的角色。
情緒低落時，希拉裡會在信中向唐恩娓娓道來，還會認真地向他求助。後來的30多年裡同樣如此，包括她的丈夫克林頓因為萊溫斯基性醜聞被彈劾的時候。
在唐恩的建議下，希拉裡開始認真研讀神學家保羅·蒂利希的講道詞《你是被接納的》，保羅在其中提到，慈悲與罪孽是同時存在的。在她以後的生活中，希拉裡經常會帶著這本書，在每一個痛苦的時刻，她都依靠宗教與准宗教的心跳來撫慰自己的心靈。
為未來導航
希拉裡很聰明，眼光也足夠長遠。她很早就給自己做了職業定位，對自己的未來有了明確的規劃。
在韋爾斯利學院，希拉裡開始考慮自己的未來。她根據自身特長，列舉出五種可能的職業：走在時代前沿的社會改革家、傳播知識的學者、與世無爭的文人、相夫教子的家庭主婦和政治領導人。不難看出，希拉裡對自己很瞭解，五條路都是有可能的，而且都很符合希拉裡的性格和人生。
希拉裡思考了很久，她又結合身邊的朋友和同事對自己的建議，細細思考每一種可能性。最終，她選擇了第五條路，成為政治領導人。
對自己有準確定位，這只是第一步，具體該如何實現這一目標呢？
希拉裡同樣給自己定下了步子：第一步，讓自己變得更優秀，這一切從學習和實踐中來。第二步，競選學生會主席，積累政治經驗。第三步，找到正確的踏腳板，哈佛大學或者耶魯大學，二者擇其一。