在學生中樹立威信
自建校以來，韋爾斯利學院一直恪守著一條嚴格的校規。很多屆學生來來往往，進進出出，不管是在學校歷史上留下濃墨重彩的，還是在學院籍籍無名的，都曾想改變或者廢除這條校規，結果都是無功而返。偏偏是希拉裡和那一屆的學生，廢除了這條校規。從這點來說，希拉裡帶給學校的變化比其他任何一屆學生都要大。
韋爾斯利學院的管理者總是認為當學生們在校時，學校有責任像父母一樣保護他們。為此，學校有一條嚴格的校規：除了禮拜天下午2點到5點半的時間之外，韋爾斯利的學生宿舍內不准有男士進入。在這個時間段內，有男士進入的宿舍，大門必須要敞開著，同時要堅持「兩腳規定」，在男士造訪期間，兩個人的四隻腳必須有兩隻腳同時站在地板上。來訪的客人必須在女生宿舍大廳的登記處進行登記，還會有鈴聲和通知來宣告其身份。女士被稱為「來賓」，男士被稱為「訪客」。
除了這些規定之外，學生們還不能在校園內開車，不能在餐廳就餐或者進城時穿牛仔褲或休閒褲，這讓很多學生感到不滿。
希拉裡認為，學校應該廢棄這些規定，因為這些規定會令學生們的選擇權和學習的靈活性受到限制。在韋爾斯利學院青年共和黨俱樂部的會議上，希拉裡提出了自己的看法。大家投票表示支持，可沒有人願意跟學校談判，因為在此之前，已經有很多的人去做了，結果都是碰了一鼻子灰。
希拉裡沒有輕易認輸，她決定以學生代表的身份，與學校進行談判。接下來，她與每一位學校的領導交談，並用大方的儀表，充滿智慧的語言，有理有據，羅列出學生們的主要意見和觀點。最後，她的努力終於取得了成功——韋爾斯利學院的領導層決定接受希拉裡的建議，廢除這些規定。一時間，希拉裡名聲大噪，贏得了所有人的讚賞。
慢慢地，希拉裡不但完全適應了大學的生活，而且又恢復了中學時期的活力，她變得更加積極活躍，成熟穩重，學生們也越來越信任她。在她參加的各種競選中，積極為她拉票、投票。
希拉裡天生的領導能力越來越突出，處理各種事情果斷堅決，與同學、老師、學校的管理人員的關係都特別好。
幾乎是火箭般的速度，在第二學期的主席競選中，她成功地當上了主席。
矛盾的希拉裡
當決定留在韋爾斯利學院時，希拉裡給唐恩寫了一封信，在信中，希拉裡是這樣說的：
我想成為一個努力學習的好學生，最好是書獃子，所有的時間都泡在圖書館裡面。
開始的時候，希拉裡的確是按照信中所說的那樣去做，每天都努力學習，大一上學期，她把大部分的時間都花在圖書館裡面。
然後，慢慢地，希拉裡開始熱衷於交際，廣泛結交學校內的同學，經常參與各種各樣的派對。
人都有兩面性，希拉裡也不例外。有一段時間，她為這個問題頭疼不已——一方面想要努力學習，可另一方面又想不分晝夜地玩樂。
實際上，學傻了的希拉裡和玩瘋了的希拉裡交替出現，這對追求完美的希拉裡來說，是巨大的痛苦。
每到週末，希拉裡看到學校中的那些公主一樣打扮的同學興奮地參加一些聚會，去一些希拉裡連聽都沒有聽說過的地方遊玩，她又對自己產生了懷疑：「我再努力學習，能夠比得上她們嗎？既然這樣，我為何不加入她們之中，成為她們的一分子？」
一旦想到這些，希拉裡就陷入了深深的矛盾之中。
未來充滿了不安，而希拉裡卻又束手無策，這讓希拉裡苦惱不已。
政治思想發生改變
在進入韋爾斯利學院之前，希拉裡的中學政治老師曾經跟她說過一句話：這所大學有可能會改變你一直以來的政治觀點。
當時的希拉裡並沒有認可這句話，她覺得自己的立場很堅定，自己也很聰明，不會輕易被改變。而事實到底是怎麼樣的呢？
由於當時民權、越南戰爭等問題在美國不斷發酵，引起越來越多美國人的關注，希拉裡在這種社會背景下，開始對共和黨的相關政策產生了質疑，慢慢發展為黨內的自由派，開始接受不同的信息。在這個過程中，她又跟父親產生了分歧，父女之間的隔閡越來越深。
父親休·羅德姆的觀點很明確，鄙視和反對希拉裡越來越強烈的女權主義、平等主義和發展主義傾向，尤其是當希拉裡已經開始閱讀並接受《紐約時報週刊》上的一些觀點。
在這點上，韋爾斯利學院的教授們要比梅因南區中學的老師們思想開明，他們不論屬於哪個政治派別，都不會狹隘地、偏見地、盲目地服從。
接受的信息越來越多，希拉裡開始學著反思，反思從小造就的保守立場，慢慢地，她具備了獨立思考的能力。希拉裡是一個極其專注於精神觀念和宗教信仰的人，可是她似乎並不具備自我反省的本能。每次出現問題的時候，她總是習慣到處找原因。這種特點在她後來的政治生涯中，也經常體現出來，成為她自身為數不多的缺點之一。
「後來，我終於明白了，一個人的思維能力真的是太重要了。思維的靈魂在於它的獨立性，否則只是人云亦云，沒有獨立的思想可言。因此，一個人只有在獨立思考時才能有所發現，有所突破，有所創造。在後來的工作和生活中，一旦遇到問題，我就經常問一個為什麼，因為思維從問題開始。」希拉裡如此說道。
不僅僅是政治思想方面，在行為方面，希拉裡也開始不斷地作出改變。
因為美國社會變革的影響，民權平等與公民自由思想，韋爾斯利學院也進行了改革，原本只接受貴族白種人女子的學院，也開始接受黑人學生。最初，這些黑人學生令那些白人學生感到厭惡和恐慌，不過希拉裡卻沒有對她們產生任何偏見，而是主動與她們接近。
大學一年級的一個週末，她就跟一個黑人學生一起進城去教堂做禮拜。要知道，儘管韋爾斯利學院接受黑人學生，可這些黑人學生從來沒有出入過白人教堂。因此這在當時是很瘋狂的一件事，而且在整個韋爾斯利學院，只有十名黑人學生。同時這也是會招致不少話題的一件事，尤其當時希拉裡的身份是韋爾斯利學院青年共和黨俱樂部的成員。
結果，希拉裡的這一舉動在校園裡引起了不小的騷動。
「我在考驗我自己，也在考驗白人教會。我對自己的動機很感興趣，我平時很少對此表現出好奇。可是，如果這件事發生在一年前，當我看到別人帶黑人同學去白人教堂，我看你會這麼想，『看看，那個女孩居然跟一個黑人一起去教堂！她一定是想出風頭，想顯示自己的思想有多麼開放，想標榜自己多麼地與眾不同』。」
希拉裡在給唐恩的信中這樣寫道。
提高自己的影響力
1966年的暑假，希拉裡回到了帕克裡奇。當地的教堂為這個地區的每一名畢業的學生訂閱了一份《動機》雜誌作為畢業禮物。這份雜誌是衛理公會教派學生運動組織的官方出版刊物。雜誌上發表的觀點與希拉裡的傳統信息來源完全不同。在這份刊物的影響下，希拉裡正式開始摒棄了共和黨的某些觀點。
思前想後，她給自己的政治立場進行了重新定位，定位為「洛克菲勒共和黨」的一分子，屬於共和黨的極左派。
「我的政治興趣比美國的共和黨和民主黨的任何一個黨派通常涉足的領域都要廣泛，我的興趣也發生了很大的轉變。」希拉裡如此說道。
在那個暑假裡，希拉裡一直在認真地思考著自己的政治方向。這天，她在岸邊散步，忽然看到成百上千條的死魚被衝上岸來。從新聞中得知，這些魚的死亡是由於密歇根湖的湖水被污染導致的。希拉裡將這些發腥發臭的死魚埋在了沙子下面。
這件事讓她很傷感。當天晚上，她給男朋友傑夫寫了一封信。在信中，希拉裡說：密歇根湖被污染的湖水，奪走了海濱的美景和游泳的樂趣，真讓人遺憾。如果我有足夠的能力和影響力，我會將它們用來保護人類，其餘的用來保護大自然。
不可否認，傑夫是希拉裡第一個認真交往的男朋友。傑夫的家鄉是芝加哥比較富裕的地區，儘管距離帕克裡奇只有20分鐘的車程，但他和希拉裡的生活方式卻有著很大的差距。
「這個距離就像是我從保守派到自由派的距離，看起來是遙不可及的距離，實際上只是20分鐘的『車程』。」希拉裡說道。
確定了政治方向之後，希拉裡果斷地辭去了韋爾斯利學院青年共和黨俱樂部主席的職務。
第二任男朋友
希拉裡和傑夫交往了近三年的時間，此後他們一直保持著朋友關係。1968年夏天，希拉裡在華盛頓遇到了活力十足的喬治敦大學學生大衛。從此，她和傑夫的關係就開始疏遠了。在接下來的3年時間裡，希拉裡一直和大衛約會。頗為諷刺的是，其中有一段很短的時間，希拉裡是一腳踏兩船，她在耶魯法學院，同時也和克林頓約會。
大衛曾經就讀於自有天主教的預科學校，這所學校名叫錫拉丘茲的天主教兄弟學院，後來進入喬治敦大學。大學畢業後，他拒絕服兵役，選擇在佛蒙特州政府部門就職。
和傑夫對希拉裡的印象有所不同，大衛眼中的希拉裡是充滿激情的。同時，他認為希拉裡在選擇戀人方面有戀父情結，喜歡傲慢的、冷嘲熱諷，難以取悅的男人，就像她的父親休·羅德姆那樣，並堅持認為這是希拉裡與自己約會，而捨棄傑夫的重要原因。
在大衛之前，傑夫與希拉裡正式戀愛的時候，他發現了希拉裡對性探索的渴望。事實上，在開始交往的時候，她在個人生活方面表現得非常保守，在那個性觀念發生深刻變化的背景下，希拉裡的這種堅持難能可貴。從開始的保守，到後來的受社會變革思潮的影響，希拉裡開始參加各種各樣的聚會，喜歡跟著甲殼蟲樂隊的音樂翩翩起舞，到與大衛交往，開始在不同的男生之間體驗不一樣的生活方式，也正應對著希拉裡的思想觀念的轉變。
作為公眾人物，這些年來，希拉裡的私生活一直是很多媒體關注的焦點，捕風捉影的誹謗一直沒有停下來過。在2005年，對希拉裡私生活的誹謗發展到了讓人難以忍受的地步。在這一年，美國超級暢銷書作家愛德華·克萊因出版了一本憑空捏造、一派胡言的所謂的「揭露真相」的傳記——《希拉裡真相》，書中充斥著冗長乏味的性意識形態探討。
在這本書中，所謂的「真相」包括：希拉裡是女同性戀；前總統克林頓曾強暴過希拉裡，並導致她懷上女兒切爾西；希拉裡其實早就知道克林頓和萊溫斯基的醜聞；克林頓目前正在與一名40歲出頭的「金髮富婆」明目張膽地搞婚外情，但希拉裡深知2008年總統大選需要丈夫的鼎力支持，所以竟「默許」丈夫偷情，等等。
需要注意的是，這本書的很多消息來源都是匿名的，甚至一些所謂的相關人物根本無名無姓。更值得一提的是，這本書的作者克萊恩則直截了當地承認，我寫這本書是因為不喜歡希拉裡，不希望她成為2008年總統大選的候選人，更不希望她成為美國總統。因為如果她入主白宮，將會是一個「危險的、多疑的、陰險的」總統。
這本書讓希拉裡很不爽，她這樣形容克萊恩的這部新作：這本書充斥著譁眾取寵、無恥惡意的謊言，顯然，有人就是靠寫垃圾內容賺錢。