2003年，在老苗剛入職時，解決用戶之間的信任問題是淘寶網面對的第一個難題。
在淘寶網創辦之初，團隊充滿了靈動和率性，大家拼勁兒十足，整個網站也很活躍，有很多用戶在論壇上發帖，用戶咨詢業務也很熱情，但就是沒有交易，這當中有一個重要的問題，即買賣雙方之間缺乏信任。
在中國人傳統的商業思維中，「一手交錢，一手交貨」是天經地義的事情，而在網上交易中，這種傳統的交易模式遇到了難題。賣家擔心貨發出去了而沒收到錢，買家擔心錢付出去了而沒收到貨。用戶對於全程線上交易這種模式很謹慎，而當時也確實出現了一些騙子收了錢不發貨並逃之夭夭的現象。
受此影響，淘寶網早期的很多交易是在同城進行的。比如，杭州的買家在網上拍下了同城賣家的貨，之後雙方約定線下見面成交，這時沿用的依然是「一手交錢，一手交貨」的傳統交易模式。為了降低用戶上當受騙的風險，淘寶網當時也鼓勵這種「線上下單，線下成交」的方式，但這種交易方式的局限性很大。比如，一個廣州的買家和一個杭州的賣家之間很難實現交易。
因此，淘寶網若想進一步發展，就必須先在買家和賣家之間建立互相信任的關係。
淘寶網的負責人孫彤宇看在眼裡，急在心裡。為了想辦法解決問題，他看了很多關於網上安全支付方面的資料，還讓團隊不斷地收集信息，瞭解國外同行PayPal的支付方式，但發現這並不能解決問題。他也曾想到模仿騰訊Q幣搞出一個淘寶幣，後來發現也不行。[7]
用孫彤宇的話說：「越想越複雜，越想越鑽進了牛角尖兒。」
一次，孫彤宇在逛淘寶網論壇時發現，不僅淘寶網團隊為此頭疼，淘寶社區中的買家和賣家也在討論這個問題，他就主動發帖和這些用戶討論。一來二去，他的思路越來越清晰。孫彤宇想，既然用戶最關心的是錢，那麼只要保證資金安全，用戶就敢用淘寶網了。因此，如果能在淘寶網推出一種基於擔保交易的支付工具，問題就解決了。
所謂「擔保交易」，是指買家在下訂單之後，將錢先打入一個由銀行托管的第三方賬戶（淘寶網在銀行的對公賬戶），淘寶網收到買家的付款信息後，通知賣家發貨，在買家收到貨物並確認貨物與描述相符時，淘寶網才會將錢打給賣家。
其實，這種擔保交易的模式曾在阿里巴巴B2B的交易中嘗試過，但企業和企業之間的交易遠比個人之間的交易複雜得多，付款方式和物流方式均有明顯的不同，所以這種模式在B2B的交易中並沒有得到推廣，但是淘寶網的創業團隊覺得這種交易模式在C2C的交易上可能會有用武之地。
在人類發展的歷史上，建立信任關係一直是一件重要的事情，因為它關乎貿易的開展和人類的協作。以色列學者尤瓦爾·赫拉利在其暢銷書《人類簡史》中寫道：「如果沒有信任，就不可能有貿易，而要相信陌生人又是件很困難的事情。今天之所以有全球貿易網絡，正是因為我們相信一些虛擬實體，例如美元、聯邦儲備銀行，還有企業的商標。而在部落社會裡，如果兩個陌生人想要交易，往往得先借助共同的神明、傳說中的祖先或圖騰動物建立信任。」[8]
淘寶網的這些年輕人無意間的探索，觸碰到了金融的本質。金融的基礎是交易，交易的本質就是信任機制，擔保交易正好提供了這樣一種信任機制。有了信任，陌生人之間才可以做買賣，商業的行為才會突破地域的限制，其作用不容小覷。很多國家的電商之所以發展不起來，就是因為缺少創新機制。直到今天，淘寶網依然維持著擔保支付的交易模式，它已經成為淘寶網安身立命的基礎，沒有人敢想像缺少了擔保交易的淘寶網會是什麼樣的。
從產品角度看，擔保交易不是一個重大的創新，只是一個交易流程的改變，但有時突破性的創新就是從不起眼兒的小創意開始的，這個微小的改變開闢了中國電子商務的新時代，成為支付寶創業的起點。
正如哈佛商學院歐內斯特·L.阿巴克爾工商管理教席教授羅莎貝斯·莫斯·坎特所說：「有些公司在創新時採取了錯誤的策略，認為只有新產品才算創新，沒有把新服務和流程改進當作創新，拒絕那些乍看上去並不起眼兒的機會。但實際上，很多小創新會給公司帶來巨額利潤和實質性的改變。」
當時，孫彤宇等人為這個點子絞盡腦汁，淘寶網團隊還採納了論壇上用戶的意見。擔保交易的創新就是淘寶網所有人集思廣益的成果。孫彤宇回憶說：「支付寶是大家討論出來的，而不是某個人的靈感。」
後來，淘寶團隊把這個基於擔保支付的服務取名為「支付寶」。說到這裡，有必要提及「支付寶」這個名字的來歷。淘寶團隊的阿珂（花名）最早想到「支付寶」這個名字，[9]當時她的這個提議獲得了團隊成員的一致肯定。有意思的是，阿珂是個取名達人，淘寶網的名字也是她取的。那時知道支付寶的用戶還很少，客服接到用戶電話時，常有人把「支付寶」聽成「吃不飽」，把「阿里巴巴支付寶」聽成「阿里爸爸吃不飽」。
當擔保交易的流程設計好之後，所有人都在靜待第一筆交易的產生。