晁蓋等七人劫了生辰綱，由於後續問題安排的不當，白勝被捉。白勝熬不過酷刑，經過州尹一詐，就把晁蓋供了出來。於是，何濤何觀察拿著公文，帶著二十幾個眼明手快的公人，直接到了鄆城縣捉人。這個何觀察把一行人都藏在客店裡，只帶著兩個跟隨來縣衙下公文。州里到下屬各縣捉拿人，需要辦理手續，也同時給這個縣交代任務，因為罪犯屬於這個縣，鄆城縣有這個責任。不過，何濤來的不是時候，他是巳牌時分，就是現在所說的九點，「正好是早衙方散，一應公人和告狀的，都去吃飯了」，還沒有回來。事情湊巧，值班的宋江散了衙正好來到何濤等待的茶肆，於是就把來意先和宋江說了。宋江聽說是來捉拿晁蓋的，大吃一驚，心裡想著：「晁蓋是我心腹兄弟，他如今犯了迷天大罪，我不救他時，捕獲將去，性命卻休了！」於是，他把何濤穩住，騎上馬，急急忙忙地趕到晁蓋莊上，告訴他生辰綱的事情犯了，讓他趕緊逃跑。這個時候，參加奪取生辰綱的阮氏三兄弟已經回到了自己的家裡，另外三個人吳用、公孫勝、劉唐還在晁蓋莊上，晁蓋讓這三人和宋江見了一面，馬上回到了縣裡。
因為來回需要一個時辰，等宋江來到縣衙，知縣時文彬已經上班了。宋江先是與何觀察撒了一個謊，又因為事情過於嚴重，時知縣心思都到了案情上，也沒有往多處去想。按照時文彬的意思，是要馬上前去捉拿晁蓋，宋江以「日間去，只怕走漏了消息，只可差人就夜去捉，」為借口，又給晁蓋留下了逃走的時間。後來由於捉人的朱仝、雷橫的關係，晁蓋得以有驚無險地逃到了阮氏兄弟的石碣村。
生辰綱是北京的梁中書送給京城太師老丈人蔡京的生日禮物，有十萬貫之多，不用說，這都是搜刮來的民脂民膏，是不義之財。現在的問題，這個不義之財生辰綱該不該把它劫來？不用說，用劉唐等人的看法，這種不義之財就應該劫來。更何況，去年的生辰綱就被人劫了去，至今官府也沒有辦法偵破案子，這等於說是人家劫了白劫。但是，還有一種是官府的看法，打劫生辰綱就是強盜，是強盜就得緝拿，因此押送生辰綱的梁中書府裡的管家就要到濟州府報案，隨行的兩個虞侯還要留下來督辦案件，太師府更是限期立即捉拿罪犯，捉不到就要把州尹革職查辦。這是一種進入法律程序的案件，破案有賞，不能破案追責，是一種合法行為。當然，這是「官理」。那麼，這兩種觀點哪一種正確呢？只能說，站在不同的立場上會有不同的認可。用今天的觀點看一下，梁中書的財物肯定是不義之財，是貪賄所得，應該從梁中書手裡奪出來。正常的情況就是通過監察機構立案查辦，然後沒收治罪。用這種打劫的方式奪出來，不是社會關係上的正義。也就是說，從強盜手裡奪取搶劫來的財物，同樣是強盜。否則，這個社會就會多一種強盜，專門搶劫強盜的強盜。當然，晁蓋那個時代社會已經不正常，不可能有官員能治梁中書的罪，梁中書們只會繼續搜刮民脂民膏。但是，在這種不正常的社會裡，晁蓋等人的行為就是正義嗎？梁中書搜刮的是民脂民膏，晁蓋劫來分給被搜刮的民眾了嗎？把梁中書搜刮來的民脂民膏劫來據為己有，這和打劫強盜有什麼不同？
直接說宋江。他是官吏，在內心裡，他認為晁蓋「犯了迷天大罪」，公開表示，這個「奸頑」的人，終於「做出來了」。在具體行為上，他殺了閻婆惜外逃，被父親追回家，馬上被捉拿歸案。晁蓋為了報答他的救命之恩，勸他到梁山泊落草，他是寧可到江州服刑也不願上山。也就是說，他認為，自己這個罪犯也比梁山強盜強。《水滸傳》的作者也借他人之口說宋江：「押司縱賊罪難逃」。再說一下後果，如果宋江私放晁蓋的事情暴露，他可能是一個死字能說得清嗎？殺一個閻婆惜還要帶著兄弟宋清出逃，這事情要是暴露，老爹兄弟的命都要搭上。這就是為什麼首領們落草都要搬取家小上山的原因所在。用晁蓋等人的話說，這是擔著「血海般的干係」，而不是「掉腦袋的干係」。
那麼，宋江為什麼要冒著這麼大的風險給晁蓋送信呢？
晁蓋這種人，是宋江結識、相互利用的對象，也是宋江最忌憚的人。
當州里的觀察何濤說明了來鄆城縣是捉拿晁蓋時，宋江馬上內心自語：「晁蓋是我心腹兄弟」。朱仝、雷橫等人是管理社會治安巡邏捉人的，宋江和他們也很好，但還沒有達到晁蓋這種程度。比如說宋江自己犯了事，朱仝雷橫照常去宋家莊，只是到了那兒胡亂應付一下，不像宋江冒險事先透漏消息。鄆城縣衙裡還有一個張文遠，這個人不符合梁山好漢的標準，但同為衙門中人，宋江也不得罪他，相反，還多多少少地給了他一些好處。鄆城縣裡還有一個人——吳用，教書先生，劫取生辰綱的智囊，宋江不認識。而此前公孫勝不但知道他的名，還知道他的字、外號，說明這個人在江湖上也有一定的名氣。宋江不認識吳用，只能說明宋江不結識吳用一類的人。簡單梳理一下，晁蓋這樣的天王級人物是必須結識的，朱仝雷橫這種帶官刀拳頭硬的人是應該結識的，張文遠這種人不能成事卻能壞事，是不可結識也不可得罪的，吳用這類文人是不能獨立成事、不礙事，因而也就不需要結識的人。
晁蓋被稱為天王是因為一座塔，隔溪住著兩個村子，西村鬧鬼，用了一座塔鎮壓，那鬼就都到了東溪村來。晁蓋大怒，一個人把青石塔奪了過來，因此被稱作是「托塔天王」。這讓人覺得有點兒霸道的感覺，你不去治鬼為什麼要奪人家的塔？再結合晁蓋的職務，總覺得這事情辦得不地道。晁蓋是保正，也就是管理著五百戶人家的頭頭。舊時的萬戶侯即為縣侯，萬戶以上的縣又可稱之為縣令，可見晁蓋管轄的地盤大致為一個縣的二十分之一，相當於現在的一個鄉長。不過，宋江在向何觀察介紹晁蓋時，說他是一個「奸頑役戶」，說明晁蓋是應該出勞役的，出不出是一回事，反正他不是吃俸祿的。不過，過去的社會是一個官本位社會，一個村子的村長也是官，你能說保正不是一個官嗎？從雷橫帶著人很隨便地就到晁蓋莊上吃飯來看，晁蓋這種官應該是這樣的：縣裡的賦役任務下達，晁蓋協助攤派徵收;平常管理轄區裡的治安，有了案件協助辦案。當然，更多的事情就是接待縣裡來人。綜合起來說，晁蓋是一個基層「官員」，是一個縣公職人員「接待站站長」，是一個獨霸一方的「土霸王」。對於這樣的人，宋江必須結識，並且還要尊為兄長。
但是，晁蓋這個人在江湖上和宋江一樣，都是屬於給人「濟難解困」的義士，一個天下聞名的大義士在你宋江手中犯了事情，你宋江不但保不住這個好名聲，而是要問一聲，你還能在江湖上混嗎？
晁蓋真的進去了，宋江會有很多麻煩
僅僅是為了一個名聲，宋江可以不必冒這麼大的風險，但是，假如晁蓋真的出了事情，宋江老家的那個宋家莊還能不能安寧就很難說。宋江家裡非常有錢，這不僅在鄆城縣人人知道，山東河北的人都知道，當然，梁山上的強盜也知道。王倫的梁山不是晁蓋的梁山，他們沒有生辰綱，他們要「大秤分金銀」(王倫勸楊志落草時所說)靠的是什麼？過往客商是個未知數，有把握的就是吃鄆城縣的大戶。但是，梁山上的強盜從來就沒有打過宋家莊的主意，這又是為什麼？就是有晁蓋等人這樣的獨霸一方的「天王」級人物罩著。不管是農民起義隊伍還是成一點兒氣候的綠林強盜，他們共同的特點就是靠吃大戶、搶大戶為發財途徑。有矛就有盾，大戶們也會用各種辦法保護自己的財產不被搶掠。比如說那個史進，他的辦法就是把所有史姓村民聯合起來，一旦發現強盜來搶，就敲棒子，所有的人聽到這種警報，都前來迎敵。朱武等少華山上的綠林好漢們要搶糧食，又忌憚史進武藝高強，陳達不服，終於吃了大虧。宋江保護自己的辦法就是做善事賺名聲，結交晁蓋等地方霸王強人，形成一種無形的保護網，所以這宋家莊能在梁山腳下安然無恙。假如宋江對晁蓋的事情不管不問，晁蓋真的被捉、被殺，宋江還是一個江湖義士嗎？阮氏三兄弟現在還沒有暴露，宋江也不知道晁蓋之外還有誰，假如人員捉不齊，這宋江、宋家莊以後還有安穩日子過嗎？
看水滸總有一種感覺，宋江的支出和收入很不對稱。但是，當晁蓋等人成功逃上梁山，派了劉唐來給宋江送金子，宋江又不接受，這又不免讓人疑惑，宋家莊的土地裡，真能生產出那麼多的銀子供宋江在山東河北「下雨」嗎？後來宋江寫了反詩，犯下了十惡不赦的大罪，晁蓋調動了梁山能夠調動的全部人馬把他救了出來，宋江竟然沒有過多的表示。我們只能認為，他們本來就有一種心照不宣的契約，相互保護。
他認為這事做的巧妙，可以成功。
當然了，這些潛在的東西不會重於現實的危險，宋江所以敢這麼做，還是因為他有十足的把握。這就是，觀察何濤必須依靠他，因為宋江就是管這項業務的;周邊一干人都是他的小兄弟兒，不會有人說對他不利的話;知縣時文彬信任他，不會對他產生絲毫懷疑。更關鍵的是，宋江沒有打開文書，一切消息都是何濤自己說出來的。如果再加上來回時間的精確計算，出縣城時不被衙門裡的人撞見，宋江做這件事情那才叫一個萬無一失。只是人算不如天算，這件事情最後竟然壞在了一個女人身上。
總之，宋江私放晁蓋，既有自身的原因，又有現實的考慮，同時還有對事情成功的把握。否則，不管他宋江如何仁義，也不會拿自己的命去換晁蓋的命，哪怕是以一換七。