綠林好漢佔山為王大多只有兩條路可走，被官軍剿滅或者受官府招安，像自生自滅那種都是些小打小鬧的角色，原本就成不了氣候。宋江選擇的是尋求朝廷招安，這已經成為他的政治理想。為了這個理想，宋江是逢人必說招安。捉到一個朝廷前來剿滅梁山的將領，宋江要說日後招安之事，見到朝廷命官宋江要說只等招安之事，就是在重陽節的菊花會上，宋江也沒忘了作曲填詞的說招安。說多了不免讓人心煩，宴會上說這事不免有些煞風景，因此上惹得武松反感：「今日也要招安，明日也要招安去，冷了兄弟們的心。」李逵更是一時性起，把桌子也給踢翻了。不過，最早提出來招安的人卻是武松！
那是武松和宋江準備離開孔太公莊上，宋江約武松同去清風寨花榮處，武松怕連累了花榮，說：「只是由兄弟投二龍山去了罷。天可憐見，異日不死，受了招安，那時卻來尋訪哥哥未遲。」就是從這個時候開始，這「招安」一詞才屢屢從宋江嘴裡冒出，以至於一說未來之事必定是招安。菊花會上武松的發作是在梁山座次排定以後的事情，為什麼最早由武松提出來的招安，又是武松第一個跳起來反對呢？這是因為，武松的招安和宋江的招安雖然歸宿一樣，但所走的道路卻不盡相同。那麼，武松的招安和宋江有什麼不同呢？
武松的招安是為國出力，宋江的招安是投降
在孔太公莊上，宋江約武鬆去清風寨花榮處，武松說：「哥哥，怕不是好情分，帶攜兄弟去那裡住幾時！只是武松做下的罪犯至重，遇赦不宥，……只是由兄弟投二龍山去了罷。天可憐見，異日不死，受了招安，那時卻來尋訪哥哥未遲。」離開孔太公莊上，在宋江要去清風寨時兩人分手，宋江對武松說：「……如得朝廷招安，你便可攛掇魯智深、楊志投降了，日後單去邊上，一刀一槍，博得個封妻蔭子，久後青史上留一個好名……」聽了宋江的話，武松根本就沒有接這個話茬。武松首先提出來的「招安」，宋江也是這般說了，武松為什麼不接這個話茬呢？這是因為，宋江的這段話裡有武松認可的道理，也有和武松不一樣的成分。
武松認可的道理就是，日後到邊疆去，一刀一槍，憑真本事，為國殺敵立功，也為自己青史留名。宋朝從立國到亡國，一直是邊境不寧，書中更是不斷提出延安府「老種經略相公」，正是說明西部邊陲正處於長期戰備的狀態。在這種情況下，像武松這種有一身武藝的人，到了那兒去是有用武之地的，明顯的例子就是史進的師傅王進、扈三娘的大哥扈成都去了那兒。但是武鬆去不成那兒，因為他殺了很多的人，朝廷正在通緝他，況且他「又做了頭陀」，因而去不得。武松犯的是重罪，任何大赦令都對他不起作用，所以，他想為國出力只有等到招安了以後才行。武松不能認可的成分就是「攛掇魯智深、楊志投降了」。首先，魯智深、楊志已經在二龍山站穩了腳跟，武松前去能不能被人容納尚且是個未知數，他憑什麼就能夠攛掇的人家投降？其次，假如就這樣無緣無故的投降了，武松等人照常會被處死。宋江自身就是一個例子，他千方百計求來的一紙招安詔書，結果是所有人都可以赦免，唯獨他不能夠赦免。更重要的是這不是武松的性格，如果是讓他屈膝投降，他當初何必再返回去殺張都監等朝廷命官？
武松的招安是讓朝廷感受到疼處，宋江的招安是向朝廷乞憐
那麼，怎麼樣的招安才可以為武松等人所接受呢？這就是讓朝廷知道他們是可用之才，並不是那種天生的強盜賊人。要想讓朝廷知道這一點，就必須先和朝廷派來的軍隊真刀真槍地干一仗，讓其感到疼痛，這樣朝廷(官府)才會放下身架來和你談判。否則，你一個強盜賊人，人家能夠一仗把你剿滅，誰會憑著這樣的「大功」不要，去幹些和賊人勾勾搭搭的招安勾當？一味的說投降，絕對不是武松所能接受的。呼延灼攻打桃花山那陣子，李忠、周通抵擋不住，只好請二龍山的魯智深、楊志、武松等人相助。楊志有一段話說得好：「俺們各守山寨，保護山頭，本不去救應的是。洒家……恐那廝得了桃花山，便小覷了洒家這裡。」也就是說，他們各守山頭，是可以不管不問的，但是不能讓官軍小看了。只有讓官軍重視，知道他們不是軟柿子，靠剿不能解決問題，這樣他們才可以真心實意地招安。就像吳用說的那樣：「等……大軍來到，教他著些毒手，殺得他人亡馬倒，夢裡也怕，那時方受招安，才有些氣度。」
宋江的招安之路不是這樣，他是乞憐投降，換來的只是屈辱。第一次招安，宋江「未見真實」就「心中甚喜」，當聽到正式的消息，宋江則是「大喜」，馬上對眾人說：「今日方為正果。」完全是一副得意忘形之態。吳用提醒他：「論吳某的意，這番必然招安不成;縱使招安，也看得俺們如草芥。」除了林沖這等招安的反對派不說，就是花榮、關勝、徐寧等人也覺得這樣的招安並不牢靠。果然，太尉陳宗善領著一班人來招安，那手下的人還不如江州城裡的牢子對待他這個罪犯！只因為宋江沒有在第一時間迎接聖旨，就被蔡京府裡塞進來的一個張干辦大罵：「甚是欺君！」說他們是一夥「該死的人」，並以讓太尉回去相要挾。不用說，這一幫浩浩蕩蕩的人群，大多都是藉著招安為由頭，來打秋風的。光是「濟州牢子，前後也有五六十人，都要去梁山泊內，指望覓個小福貴」。一句「濟州牢子」 說明，他們在人們眼裡並沒有改變罪犯的性質，不用說，朝廷也只不過是覺得自己在發善心施仁政而已。
第二次招安發生在宋江兩贏童貫二次打敗高俅之後。宋江雖然打了勝仗，因為他那個招安的思想，打這兩人總不似打祝家莊高唐州那樣，表面上熱鬧非凡，除了多死幾個人，並沒有照著要害處去打。這次並不是高俅等人要招安的，他雖然敗了兩陣，但還有一些本錢，皇帝要招安，他卻心有不甘。用吳用的話說，就是還沒有達到「夢裡也怕」的程度。因此，這個寫詔書的「翰林」在詔書的中間「開下一個後門」，留下了一句囫圇話，這就讓高俅有了空子可鑽。於是，「除宋江盧俊義等大小人眾，所犯過惡，並與赦免」，變成了「除宋江——盧俊義等大小人眾所犯過惡，並與赦免」。宋江聽到招安消息本來是感覺「喜從天降，笑逐顏開」，卻不想被兜頭一瓢冷水！幸虧吳用有所準備，讓花榮射殺了招安使者，三路軍馬夾攻濟州城，才沒有讓高俅賺梁山兵馬進城殺死宋江的陰謀得逞。
第三次招安，是在高俅做了俘虜，被擒上梁山之後。在山上，高俅是有承諾的，但是正如宋江所說的那樣，這等小人，是沒有信義可言的。可惜，宋江在平常時候能夠看出高俅是個「心地匾窄之徒，忘人大恩，記人小過」，而在招安問題上卻對這些人心存幻想。當然，童貫、高俅等人雖然沒有主動提及招安之事，但因為他們知道了梁山的厲害，也沒有再提發兵征剿之事，當朝廷提出來議論招安一事，他們也就不敢當廷反對。儘管如此，由於宋江在高俅面前一副搖尾乞憐、奴顏卑膝的醜態，童貫、高俅等人仍然把宋江等人「視為草芥」，招安後要把他們分開五路安置。宋江以下的頭領不幹，童貫等人又要把他們賺進城一網打盡，只是由於太尉宿元景的干涉，宋江等人才保全了隊伍。至此，一百零八個人，前去邊疆打仗，只有宋江、盧俊義得了一個正、副先鋒之職，實在是窩囊至極！
縱觀宋江走過的招安路，乞憐並不能得到赦免，只有在拿出真本事亮出真功夫的時候，朝廷才會坐下來認真對待招安一事。即便在具體問題上也是這樣。宋江截住去西嶽華山進香的宿太尉，想讓人家移步到岸上來說一番話，人家根本就對他不屑一顧，只一句話就把他打發了：「你等是何等人，敢造次要見太尉！」可是當宋江把隊伍一亮，宿太尉只得乖乖的跟著宋江走。看起來，只有一個「如雷貫耳」的名號不行，關鍵時候還得靠實力說話。
宋江領著這些受招安的人打和他們差不多一樣的強盜去了，這只能說明他們這些人就是這般認識，不能證明更多。用武松的話說，他是犯了重罪的人，受到了招安，去打其他強盜，也是去懲罰其他犯了重罪的人。武松和魯智深、楊志都是宋江招安的反對派，真正的招安了，他們也都接受了，這足以說明，他們反對的是投降性質的招安，並不反對為國家出力的招安。換句話說，在招安問題上，武松和宋江的終極目標是一致的，區別只在於招安方式。武松的招安是教朝廷感到疼，讓他們必須選擇招安;而宋江的招安是乞憐朝廷給予憐憫，最終得到的結果是被人視為草芥！