蔡京在赴儋州貶所時，攜帶大量金錢，但是他的作惡多端招致老百姓的反感，在路上用錢也買不到東西，因此不由得感慨：「京失人心，何至於此。」最終，80歲的蔡京於七月二十一日餓死於潭州(今湖南長沙)崇教寺。
在眾多的海南貶官中，有大量勤政為民的正面人物，多因政治鬥爭或者自身耿直的性格而被流貶海南，到達貶所之後努力造福當地，他們的身世遭遇得到人們的同情，所作所為受到人們的尊重;當然也有不少作奸犯科、禍國殃民的反面人物被放逐瓊島，彰顯了善惡有報的千年古訓。宋朝被貶海南的蔡京、童貫、蔡攸、曹泳等，都屬於禍患朝廷的反面權奸。蔡京四次擔任宰相都是在徽宗時期，而且是北宋走向滅亡的時期，他的宦海沉浮給我們關注北宋後期政治提供了獨特視角。
四度為相的權臣
蔡京(1047—1126)， 字元長，興化仙遊(今福建莆田)人。熙寧三年(1070年)和弟蔡卞同榜進士。初任錢塘尉，又改為舒州(今安徽潛山)團練推官。元豐六年(1083年)，以奉議郎的身份出使遼國，因有功被拜為中書舍人。蔡京初入仕途時支持變法，再加上其弟蔡卞為王安石女婿，因此得到賞識，甚至還被認為是日後宰相人選之一。司馬光當政時，廢止新法，蔡京又積極追隨，政治上的兩面手法，可見一斑。元祐八年(1093年)哲宗親政後恢復新法，啟用熙寧年間被王安石提拔重用的章惇，蔡京因此於紹聖元年(1094年)以龍圖閣直學士身份權戶部尚書。徽宗初立，在宰相曾布的打壓下，蔡京被排擠出京，處於政治上的低谷期。但是由於他結交被寵幸的內侍童貫，很快返回京城，開始了先後四度為相的宦海沉浮。
崇寧元年(1102年)四月，由於童貫的極力推薦，加上蔡京進退有道，投徽宗之所好，因此得到賞識。這一年閏六月，曾布罷相，隨後蔡京為相，長達四年。蔡京採用了多種手法來鞏固自己的地位，如援引同黨，打擊異己，掀起聲勢浩大的黨禁，並撰《奸黨碑》全國刻碑傳佈;迎合徽宗繼父兄之志，進行變法;倡「豐亨豫大」之說，助徽宗享樂;開展對西夏的戰爭，收復湟、鄯等地，顯示政績。崇寧五年(1106年)正月，彗星現於西方，這一奇異的天象引起當政者的高度關注。有諫官認為是變法和對元祐黨人太過嚴厲所致，徽宗因此要求各地禁毀「奸黨碑」，除黨禁，恢復元祐、元符年間遷謫者士籍，而蔡京也因此於當年二月被罷相。
徽宗雖然將蔡京罷相，但是並不是失去信任，而是因為天變做出的反應。不到兩年，大觀元年(1107年)正月，蔡京得以復相。他延續當年援引同黨、排斥異己的做法，進一步結交內侍童貫;吸取前次的教訓，減輕對元祐黨人的處罰;繼續倡導「豐亨豫大」，助徽宗享樂。由於張商英、何執中、張康國等人的排擠，蔡京於大觀三年(1109年)六月再次罷相。這次擔任宰相時間為兩年半。
蔡京二次罷相之後，何執中、張商英等先後擔任宰相，但是時間都不長，可見內部鬥爭激烈。蔡京充分利用人事矛盾，再加上童貫居中調停，因此在三年之後的政和二年(1112年)五月第三次擔任宰相，這是他為相生涯中時間最長、地位最穩固的一次，長達8年多。由於善於迎奉，徽宗對其恩寵有加，甚至還將公主茂德帝姬嫁給他兒子蔡鞗結成親家。宣和二年(1120年)六月，蔡京再次罷相，時年74歲。原因大致有三，首先是年過70該致仕卻仍居相位，這引起很多人的不滿;其次是倡導的新法招致很多人的反對，甚至長子蔡攸也成為堅定的反對派;其三是兒子蔡絛依仗其權勢狂率不羈，侵凌同列，招致很多人反感。
蔡京雖早已超過致仕年齡，但是對權力的慾望卻依然強烈。在宰相王黼被童貫、朱勉等人排擠後，宣和六年(1124年)十二月，78歲的蔡京再次被任命為宰相。蔡京早已老眼昏花，頭腦也不甚清楚，大小事宜基本上都由兒子蔡絛操作。蔡絛的專橫跋扈招致很多人的不滿，尤其是蔡京長子蔡攸屢次進行彈劾。在多方攻擊下，蔡京於宣和七年(1125年)四月再次罷相，從而結束了四任宰相的生涯。
在宋朝133位宰相中，只有7人任職達10年以上，而達到14年以上的僅有蔡京、秦檜、史彌遠、賈似道等四人，且均為負面權奸。
禍國的「六賊」之首
《宋史》將蔡京列入「奸臣傳」，並如此說：「京天資凶譎，舞智御人，在人主前，顓狙伺為固位計，始終一說，謂當越拘攣之俗，竭四海九州之力以自奉。帝亦知其奸，屢罷屢起，且擇與京不合者執政以柅之。京每聞將退免，輒入見祈哀，蒲伏扣頭，無復廉恥。燕山之役，京送攸以詩，陽寓不可之意，冀事不成得以自解。見利忘義，至於兄弟為參、商，父子如秦、越。暮年即家為府，營進之徒，舉集其門，輸貨僮隸得美官，棄紀綱法度為虛器。患失之心無所不至，根株結盤，牢不可脫。」雖然後世有人寫文章為蔡京翻案，對其經濟管理才能以及書藝特長進行正面評價，但是，北宋的滅亡，蔡京是難逃其咎的(當然主因在於徽宗)。這大致體現為兩個方面：
其一，有意識迎合徽宗的喜好，進一步放大其玩物喪志的心性。宋徽宗是我國歷史上著名的書畫家，但是作為一代君主卻不可取。蔡京是知名的書法家，因此能夠獲得徽宗的好感，這恐怕也是他多次擔任宰相的一個重要原因。他當政之後，首倡豐亨豫大，視官爵財物如糞土，極力鼓動徽宗大肆揮霍，力主修《大晟樂》、《宣和畫譜》，大興花石綱之役。他自己也過著窮奢極欲的生活。迎合君主的偏好，各地官府層層加碼盤剝，給百姓造成深重災難。老百姓「愁困不聊生，而京僩然自以為稷、契、周、召也」。這一場景，在小說《水滸傳》中有生動的描寫。
其二，大規模打擊政敵，扶持親近。蔡京先後四起四落，因此政敵無數，一旦得勢便假公權對政敵進行狠命打擊，其中最惡劣的當為元祐黨禁，將309人入奸黨碑傳佈天下。為了爭權奪利，甚至對自己的弟弟蔡卞、兒子蔡攸也毫不心慈手軟。徽宗朝人事更替頻繁，是和當權者排斥、打擊異己不無關係的。在打擊異己的同時，蔡京極力扶持親近如童貫等人，他之所以能夠多次東山再起，和這方面有著很大的關係。雖然所扶持的親近最終也有反目成仇的，但是作為政客的蔡京一切以自己的利益為出發點，使得朝廷的人事關係更加複雜，大敵當前卻只算計各自的利益，怎能不亡國？
金兵不斷南下，國家形勢日益緊急窘迫，蔡京為保全自己，將全家都遷至江南。國難當頭，朝野官民紛紛揭露蔡京、童貫等人的罪行，要求對其進行懲處。宣和七年(1125年)，太學生陳東向朝廷上書，將蔡京、王黼、童貫、梁師成、朱勉、李彥等人稱為「六賊」，認為他們禍患國家，應當誅殺，並且「傳首四方，以謝天下」(《宋史·陳東傳》)。「六賊」中，尤以蔡京位高權重，禍國最為嚴重。
面臨眾情激憤的場景，欽宗在靖康元年(1126年)將蔡京「連貶崇信、慶遠軍節度副使，衡州安置，又徙韶、儋二州」(《宋史·蔡京傳》)，並於七月乙亥，安置儋州。而與蔡京並稱為「六賊」的其餘五人，在半年內分別受到應有的懲處，結局如下：李彥賜死;王黼被貶為崇信軍節度副使，永州安置(今湖南零陵)，途中被仇人殺死;梁師成貶為彰化軍節度副使，途中賜死;童貫貶於吉陽軍(今海南三亞)，途中賜死;朱勉貶於循州(今廣東龍川)，不久被斬首處死。禍患國家的「六賊」終受懲處，卻也無法挽救北宋滅亡的命運了。
攜大量金錢赴儋州
被稱為「六賊」之首的蔡京四次為相，把持朝政長達18年之久。從「六賊」的結局來看，或者死於仇殺，或者被朝廷賜死、殺死，對蔡京的懲處則是層層加碼，最終是被安置於海南儋州，算是善終了。
在陳東等人上書請誅「六賊」後的靖康元年(1126年)二月十八日，蔡京責授中奉大夫、秘書監、分理西京(河南洛陽)致仕，這只是一個很輕的處分。三月三十日，責授崇信軍節度使，德安府(今湖北安陸)安置，不久又安置於韶州(今廣東韶關)。六月初五，朝廷下聖旨說：「蔡京、蔡攸永不放還，臣僚敢有引薦，當正刑章。」七月十一日，又把蔡京移儋州安置，蔡攸移雷州安置，子孫23人也被分別流放邊遠各地，遇有特赦也不准內遷。
蔡京多行不義而被懲處後，還寫了一首詞：「八十一年往事，三千里外無家，孤身骨肉各天涯，遙望神州淚下。金殿五曾拜相，玉堂十度宣麻，追思往日謾繁華，到此翻成夢話。」對一生的榮華富貴進行了回憶，充滿了感傷之情，卻無懺悔之意。蔡京在赴儋州貶所時，攜帶大量金錢，但是他的作惡多端招致老百姓的反感，在路上用錢也買不到東西，因此不由得感慨：「京失人心，何至於此。」最終，80歲的蔡京於七月二十一日餓死於潭州(今湖南長沙)崇教寺。宋人王明清筆記《揮麈後錄》有相關記載：「初，元長之竄也，道中市食飲之物，皆不肯售，至於辱罵，無所不至。遂窮餓而死。」真是多行不義必自斃！《宋史·蔡京傳》如此說：「卒致宗社之禍，雖譴死道路，天下猶以不正典刑為恨。」百姓銜恨，可見一斑。蔡京被草草安葬於崇教寺後面的漏澤園。漏澤園屬於北宋時期社會救濟機構，本為蔡京所創，主要是用來安葬貧而不能負擔喪葬費用之人，真是造化弄人啊。42年之後的孝宗乾道三年(1167年)，蔡京的骸骨方才由潭州遷葬於故里仙遊連江裡(楓亭)埔縫村。
在蔡京死後，御史上書說蔡京長子蔡攸罪不減其父，因此再被貶置萬安軍(今海南萬寧)，並於途中賜死，一同被處死的還有蔡京的另一個兒子蔡翛。
《宋史》將蔡京列為奸臣，雖然主要是為朝廷開脫北宋滅亡的原因，但是他自身多方作惡也是繞不過去的原因。蔡京是當時著名的「書法四大家」(蘇軾、黃庭堅、米芾、蔡京)之一，後世惡其聲名，就用其另外一個書法家、同鄉族兄蔡襄來替代。時至今日，「福建莆田將投巨資修復北宋權相蔡京墓」的傳聞還成為網上熱議的話題，原因也多在蔡京當年之惡名。