曾國藩一生最主要的愛好，除了讀書外，就要算下圍棋了。在《曾國藩日記》中，我們可以看到曾國藩幾乎每天都下棋。無論是在軍務倥傯的前線，還是在政務繁忙的總督任上，曾國藩每天總要和弟子、幕僚、部下下幾盤棋。這種癡迷的程度，較之當今社會的眾多圍棋愛好者，還要更勝一籌。
曾國藩喜歡下圍棋，是從青少年時期就開始的。那時候的曾國藩，有兩大特殊愛好，一是抽煙，二是下圍棋。後來，曾國藩發誓「從前種種，譬如昨日死;以後種種，譬如今日生」，要改掉抽煙和下圍棋等壞習慣。
抽煙是壞習慣好理解，下圍棋怎麼也成了壞習慣了呢？原來，曾國藩認為，下圍棋耗費時間、精力。如果不戒掉，就無法集中精力做事。
曾國藩的改變很快有了結果。在戒煙這件事上，曾國藩取得了完勝。此後，他幾乎沒有再抽煙。然而，戒下圍棋卻失敗了。從這時起，一直到逝世，曾國藩都沒能戒掉下圍棋。就在逝世前不久，他還下了幾盤棋。
曾國藩對下圍棋如此癡迷，那麼，他的圍棋水平怎麼樣呢？根據現有資料推斷，他的圍棋水平很可能不怎麼樣，十有八九是個臭棋簍子。更有意思的是，隨著年齡的增長，他的圍棋水平越來越差。一般而言，棋手的棋技和下棋的次數是成正比的。曾國藩卻正好相反，這是怎麼一回事呢？
其實這也不難理解。同樣的事情在我們的身邊也經常發生。一般情況下，下屬和老闆打牌，都會故意輸一些錢給老闆。缺乏自知之明的老闆在贏錢高興之餘，就會自我感覺打遍公司無敵手，驕傲自滿。曾國藩所犯的錯誤，和這些老闆類似。陪曾國藩下棋的，都是他的弟子、幕僚、部下。這些人哪敢發揮真實水平擊敗曾國藩啊！於是，曾國藩經常在毫無壓力的情況下贏棋。這對曾國藩的圍棋水平產生了非常大的負面影響。經常贏棋的曾國藩，在不知不覺中，棋技不斷下降。
雖然沒有意識到自己的棋技在下降，但曾國藩對圍棋的癡迷卻絲毫沒有減退。每當對手偶爾使出厲害的招術，令他無法化解的時候，他都會苦思冥想，尋求最好的破解辦法。有時候，他甚至會因一個破解招術，思考好幾個時辰。可見，曾國藩在對圍棋的研究上，也頗有「結死寨，打硬仗」的風範。可惜的是，他的這些思考，並不能扭轉他的圍棋水平不斷下降的趨勢。