在李世民的生命中，最重要、最難忘的女人有兩個，一個是他的母親，一個就是他的妻子長孫皇后。長孫皇后也是中國歷史上出名的賢德皇后，這從她的謚號為「文德聖皇后」也可以體現出來。長孫皇后小字觀音婢，河南洛陽人。她的祖先為北魏宗室，父親名長孫晟，為隋朝的右驍衛將軍，母親也是名門閨秀，為揚州刺史高敬德之女。長孫皇后的舅舅高士廉，是貞觀時代的名士。長孫皇后八歲喪父，由舅父高士廉撫養長大。
長孫皇后小時候遇一個算命的人，就預言她將來「貴不可言」。長孫在十三歲時嫁李世民為秦王妃，她性格溫柔賢惠，氣度寬宏，還有過人的機智，很得李淵後宮妃嬪的歡心。出於對長孫皇后的喜愛，她們替李世民在李淵面前說了不少好話，使李淵對李世民在諸子中被刮目相看，可見夫人路線在中國有悠久的歷史！在唐高祖李淵武德末年的儲位之爭期間，長孫皇后與房玄齡等人齊心輔佐李世民。玄武門之變時，後宮之中，李世民只帶了長孫皇后一人在身邊。她親自勉慰諸將士，為李世民爭取了人心，李世民即位十三天即冊封長孫為皇后。
在夫妻生活上，長孫皇后給李世民留下了三男四女：太子李承乾，魏王李泰，晉王李治;四女：長樂公主，城陽公主，晉陽公主，新城公主。長孫皇后在後位時，善於借古喻今，匡正李世民為政的失誤，並保護忠正得力的大臣，在政治上給了李世民很多有益幫助。臨終前，長孫皇后與太宗辭訣，提及還是國事。當時房玄齡因故被太宗譴歸，長孫皇后言到：「玄齡事陛下最久，小心謹慎，奇謀秘計，皆所預聞，竟無一言漏洩，非有大故，願勿棄之。」又安排自己的後事：「自古聖賢，皆崇儉薄，惟無道之世，大起山陵，勞費天下，為有識者笑。但請因山而葬，不須起墳，無用棺槨，所須器服，皆以木瓦，儉薄送終，則是不忘妾也。」言畢而終，時年才三十六歲！
長孫皇后香消玉殞，李世民悲痛萬分。送長孫皇后下葬後，他命人在宮外的棧道上修建了一間房舍，命宮人居住其中，如侍奉活人一般侍奉皇后的靈位——這種對已逝之人供養如生的例子極其少見，為李世民首創。李世民還在宮內搭了一座高台，以便能時常站在哪裡觀望長孫皇后的陵墓，又是何等地癡情。可惜魏征不解風情，硬是勸諫李世民把這個高台拆了。史書是這樣記載的：「文德皇后既葬，帝念後不已，即苑中作層觀，以望昭陵。」 這種對愛情的真誠令人感動。
在魏征的勸諷下，高台與起捨最終拆除了，但太宗對愛妻的思念卻並沒有因此而停止，反而越發洶湧難以自控，以至於他在一次詔令中，公然向大臣訴說起了自己喪妻之後的悲苦心情：「頃年以來禍釁既極，又缺嘉偶，荼毒未幾，悲傷繼及。凡在生靈，孰勝哀痛，歲序屢遷，觸目摧感。自爾以來，心慮恍惚，當食忘味，中宵廢寢」(《答魏征手詔》)。真可謂一字一血淚，看後令人不免唏噓。李世民那麼剛強的男子漢，何曾會流淚？英雄有淚不輕彈，只因未到傷心處。這世上能讓李世民流淚的，只有三個女人。一個是他的媽媽，另外一個就是長孫皇后，還有一位晉陽公主，長孫皇后的女兒。
長孫皇后知書達理，具有母儀天下的風範，她曾著有《女則》三十卷，用來教育後宮的女性，可惜均已佚失。長孫皇后現存的文學作品僅有詩一首，但這足以讓我們領略到這位賢後的另一面，這首詩名為《春遊曲》：上苑桃花朝日明，蘭閨艷妾動春情。井上新桃偷面色，簷邊嫩柳學身輕。花中來去看舞蝶，樹上長短聽啼鶯。林下何須遠借問，出眾風流舊有名。留在史書中的長孫皇后，是她母儀天下的賢德端莊，而這首詩中展現的長孫皇后，卻是一個生動活潑的女人，是一個被皇帝丈夫深愛著，三千寵愛在一身的幸福女人。她自豪地宣稱「林下何須遠借問，出眾風流舊有名」，不用別人去宣傳，自己的美名已遠播在外。因為她知道，在丈夫的心裡，自己是一朵永遠怒放的盛世牡丹！
在太宗晚年的感情生活中，還有一個女人也令人夢繞魂牽，這就是後宮才女徐惠。徐惠，是李世民晚年最受寵愛的妃子。在李世的心中，徐惠的地位僅次於長孫皇后。徐惠是浙江湖州人，果州刺史徐孝德之女。徐惠小時候就喜歡詩歌詩，八歲的時候巳能出口成章，而且辭致清麗，頗有水準。一次，父親徐孝德想考考她的文才，就讓她仿照屈原的《離騷》作一首離騷體詩。徐惠找來紙筆信手一揮，片刻即成《擬小山篇》一首：「仰幽巖而流盼，撫桂枝以凝想;想千齡兮此遇，荃何為兮獨往。」 這首小辭寫得聲情並茂，流露出小徐惠對屈原高潔人品的崇敬與仰慕。十一歲時，徐惠的才氣已經名揚遐邇，以至傳到離江南千里之外的宮廷，李世民聞其才名，納為才人。
徐惠十一歲入宮，先是當后妃嬪中最末級的才人，不久就封為婕妤，又很快升三品充容。宮中的藏書超過任何一個地方的收藏，求知慾極旺的徐惠一入宮中，就如饑似渴地鑽入文學典籍中，幾年下來，已遍覽宮中藏書，才學和見識也迅速提升。李世民是個極有品位的人，對身邊的女人也有很高要求。看到徐惠如此好學，他也十分高興，對她也十分照顧，，而徐惠反贈給李世民的卻是許多的快樂。有一次，李世民派人叫徐惠來見自己，本來興致挺高，結果徐惠遲遲不來。李世民等了很久很久也沒見徐惠的影子，好心情變成了一腔怒火。當徐惠姍姍到來的時候，一眼就看到李世民冷臉如冰，她知道了李世民的不快，嫣然一笑，揮筆寫了一首詩遞到了李世民的面前：朝來臨鏡台，妝罷暫徘徊。千金始一笑，一召詎能來。這首小詩寫和既有傲氣，還有嬌氣。既有青春女孩聰慧多情的嬌媚可人，也有知識女性孤高自尊的品格。這首詩就是後來收入《全唐詩》的《進太宗》篇，李世民讀完之後，不禁哈哈大笑。
雖說是李世民對徐惠寵愛有加，但後宮佳麗如雲，李世民畢竟不能把所有感情都專注於她一人身上，徐惠做為後宮眾多妃嬪中的一員，也常常有失寵之憂。《長門怨》原為樂府詩題，長門指長門宮，是漢武帝罷棄陳皇后使之退居的地方，相當於冷宮，後代文人遂長門宮來指代失寵嬪妃的居所。徐惠這首詩所寫的是漢代班婕妤被漢成帝冷落之事，但也表現了她自己心有慼慼焉。唐太宗貞觀二十三年，李世民去世，徐惠悲痛憂思成疾，卻婉拒太醫診治，病危中，還詩行連珠，寄托對李世民的深厚感情與追思。唐永徽元年，也就是李世民去世後的兩年，徐惠告別人世，終年二十四歲。
高宗感念徐惠的賢德，下詔追諡她為「賢妃」。並按徐惠的遺願，把她葬於昭陵，除了長孫皇后，她是離太宗最近的一位妃子，了卻她「日夜侍奉在先帝身邊」的心願，她也是太宗后妃裡唯一一位和長孫皇后一起被列了傳的。太宗病故前，遺詔將後宮未有子女的嬪妃全部出家，當時的才人武則天也在此列，但徐惠卻是個例外。