建文元年，國家部隊征討燕王朱棣的第一次戰役中，平安就參加了，身份是列將。等到李景隆當上部隊領導時，平安已經是部隊先鋒了。朱棣在白溝河邊準備渡河時，平安突然出現，讓朱棣大吃一驚。朱棣當時就意識到平安這個人的危險性，他說：「平安這個人，往年曾經隨我出塞外征戰，瞭解我用兵策略，必須先擊破他。」
可任憑朱棣如何酣戰，依舊不能戰勝平安軍團。甚至最嚴重的時候，只剩下三個人相隨，倉皇逃竄才躲過平安的圍剿。第二天再戰時，朱棣親臨一線，拚死力戰，結果戰馬疲憊，寶劍折斷，眼看就要落入敵人手中，幸好朱高煦及時趕到，才再次救了朱棣的命。朱棣也是一員猛將，卻三番五次差點被平安要了性命，心裡怎能不恨？
後來盛庸代替李景隆做了領導，平安憑借英勇頑強，一次次與盛庸聯手，多次擊敗朱棣的進攻。滹沱河大戰中，平安曾經在陣中築起一個高大的木樓，親自站上去指揮，命令弓箭手射擊燕王軍隊，燕王軍死傷無數。在這場戰役中，朱棣的燕王大旗上，箭頭破洞多如牛毛，朱棣曾專門將這面旗送到北平，交給朱高熾，讓他放在戰爭陳列室內，以警示後來人記住戰爭的殘酷。直到朱棣奪取了帝王寶座，他欣賞平安作戰英勇，就委派他擔任了北平都指揮使。
繼續使用平安，並不表示朱棣原諒了平安。任命他擔任官職，是出於國家利益。但心底裡，朱棣是非常惱恨平安的。諸多原因促成，所以在永樂七年三月朱棣到北京辦公後，看到奏折上平安這個名字時，才會發出 「平保兒尚在耶？」的疑問。平安聽說朱棣這樣的問話後，自知死期將至，聯想起自己以前的所作所為，難免會讓朱棣記恨在心。為了保存面子，不再受辱，平安在家中自殺身亡。平安死後，朱棣將他的職務傳給了他的兒子。這就是帝王，他不想落下濫殺的名聲。