台灣，有著「美麗島」、「東方甜島」的美譽。本島面積三萬五千七百五十九平方公里。論大小，在世界上的海島之中，排名第二十八位。
台灣和中國大陸之間，最近的距離為一百三十公里。在晴朗之日，從福建沿海登高遠眺，澎湖列島上的煙火，乃至台灣高山的雲霧，皆隱約可見。
1946年台灣的總人口為六百二十四萬。1949年，台灣的總人口猛增了一百三十萬。這些新增的人口，大部分為「外省人」——台灣本地人對從大陸去的人的習慣稱呼。這些「外省人」之中，有近六十萬人為蔣介石帶去的部隊。
蔣介石曾說過這樣的話：「處絕地也可以生……有台灣在，即使大陸盡失，也可以復興。」
1946年10月25日，是台灣從日本佔領下光復一週年的紀念日。蔣介石曾和宋美齡一起赴台灣視察。當時蔣介石便說過這樣的話：「中央政府之視台灣，一如離別家庭五十年的弟兄……中央的愛護台灣，遠勝於全國其他任何一省；中央對於台灣建設的重視，也勝於其他的省份。」
1946年10月26日，蔣介石在日記中寫道：「台灣尚未被共黨分子所滲透，可視為一片乾淨土，今後應積極加以建設，使之成為一模範省，則俄、共雖狡詐百出，必欲亡我國家而甘心者，其將無如我何乎！」
這一次視察，台灣重要的戰略地位、長夏無冬的氣候、豐富的物產、秀麗的風光，給蔣介石留下了深刻的印象。
蔣介石在1949年元旦宣佈準備下野的前夕，部署了台灣的退路。蔣介石說：「在俄帝集團侵略之下，寧可失了整個大陸，而台灣是不能不保的。」「只要有了台灣，共產黨就無奈我何，就算是整個大陸被共產黨拿去了，只要保著台灣，我就可以用來恢復大陸。」
在蔣介石看來，憑藉著台灣海峽這天險，退可以求得生存，進可以反攻大陸。
1948年12月24日，蔣介石突然任命陳誠為台灣省主席。陳誠是蔣介石的嫡系。蔣介石讓陳誠掌管台灣，就是為自己留下一塊安身之地。
李宗仁這樣回憶當時的情景：
此次新職突然發表時，前主席魏道明（引者註：指前台灣省主席）事前竟毫無所知。陳誠得令後，立即自草山遷入台北，三八年（引者注；即1949年）1月5日便在台北就職視事，行動的敏捷，為國民黨執政以來所鮮見。由此可知蔣先生事前佈置的周密。
其中提及的「自草山遷入台北」，指當時陳誠在草山養病。其實，蔣介石讓陳誠以養病為名去台灣，已預作佈置。所以，一旦蔣介石宣佈了對陳誠的任命，陳誠隨即「敏捷」地走馬上任。
蔣介石還任命長子蔣經國為國民黨台灣省委員會主任委員，陳誠兼任台灣警備司令。
這樣，台灣的黨政軍大權，全部落在了蔣介石嫡繫手中。
蔣介石的另一部署，在當時乃絕密行動，直到1960年6月2日，才由台灣《中央日報》透露出來：
在某一個深夜裡，海軍總司令桂永清密令軍艦一艘，停泊在上海黃浦灘央行（引者註：中央銀行的簡稱，下同）附近的碼頭邊，央行附近的街道，臨時戒嚴，一箱一箱的黃金，悄悄運上軍艦，在天未破曉以前，該軍艦已駛出吳淞口，以最大的速率，駛向基隆。兩天以後，陳主席（引者註：指台灣省主席陳誠。不過，當時陳誠尚未被正式任命為台灣省主席）打電報給俞氏（引者註：指中央銀行總裁俞鴻鈞），全部黃金已妥藏在台灣銀行的保險庫裡，坐在外濰央行總裁辦公室裡的俞氏，這時才感覺肩膀上的萬鈞重擔豁然減輕。
不過，這篇報道沒有透露運往台灣的黃金的具體數字，而只是說「一箱一箱的黃金」。黃金論箱，而且是「一箱一箱」，數量當然相當可觀。後來，據中央銀行稽核處長李立俠回憶，搶運黃金共分三批：第一批，也是主要的一批，是1948年12月1日午夜由上海裝運，總數為二百萬零四千餘兩，運至基隆；第二批運走五十二萬二千餘兩，運至廈門，再轉運台灣；第三批是俞鴻鈞辭職以後，劉攻芸繼任中央銀行總裁，由湯恩伯親臨央行運走十九萬八千兩，這時離上海解放已不到十天了。前後三批，共搶運黃金二百七十七萬五千餘兩。同時運往台灣的還有一千五百二十萬銀元，另有一千五百三十七萬四千美元則存進美國銀行的國民黨政府賬戶。
這批黃金，成了蔣介石初入台灣時的經濟支柱。誠如蔣經國後來所言：「政府在搬遷來台的初期，如果沒有這批黃金彌補財政和經濟情況，早已不堪設想了，哪裡還有今天這樣穩定的局面！古語說：『無糧不聚兵。』如果當時餉饋缺乏，軍隊給養成了問題，那該是何等嚴重？」
這樣，蔣介石的立足點尚未移至台灣之前，已在黨、政、軍、財四個方面，對台灣作了周密的部署。
1949年6月1日，從上海敗退的蔣介石，來到台灣高雄要塞過端午節。
6月21日，蔣介石住於台北大溪，非常喜歡，稱那裡的風景很像他的故鄉溪口。
24日，蔣介石在台北之北十三公里的草山，看中一幢別墅，作為自己的住處。這幢別墅名叫「士林」，原是台灣糖業公司的賓館。那裡附近多溫泉，花木繁茂。蔣介石改草山為「陽明山」，以表明他對明代哲學家王陽明的崇敬之情。
蔣介石在台北設立了總裁辦公室。
在台灣安排好退路之後，蔣介石這才又飛往廣州、重慶、成都，作「最後的奮鬥」。
直至這「最後的奮鬥」失敗，蔣介石才從成都飛來台北。
在蔣介石回到台北不久，宋美齡也於1950年1月13日從美國來到台北。