在老史書上的人物分類中，酈食其被歸入說客一類，因為他嘴巴超級能說。但能說也未必有效果，話不在多，要說在恰當的時機，說到關鍵之處，這才是對一個說客的基本素質要求。
酈食其在說客的專業精深度上，明顯差著火候。
卻說酈食其來到陳留城，與老朋友縣令會面。酈食其開始說道：「老兄，我真的有點替你擔心呀。你看現在的國際形勢，是這個樣子的。這個秦政呢，太殘暴了，所以天下共叛之。這時候的你，如果和天下人站在一起，就可以建功立業。但如果站錯了隊，獨為亡秦嬰城而堅守，那就有點不明智，缺心眼了。」
縣令聽了，當場把筷子一扔：「老酈，你胡說些什麼？這話是你該說的嗎？我問你，咱們秦國，有法律吧？有沒有？有法律你就該守法！法律是怎麼規定的？是不是規定了老百姓不可以造反？有沒有這個規定？有這個規定就應該執行！少跟我扯什麼惡法善法，甭管是惡法善法，都是法！咱們秦國最大的問題是什麼？不是缺少法律，法律條文多的是，而是在實踐之中，有法不依，執法不嚴！這才搞得天下大亂，盜賊四起。如果認真執法，這世上哪還有人敢做強盜呢？還有，老酈，你是老同志了，以後說話要注意。說什麼亡秦嬰城，這話是你該說的嗎？你說這種話，就已經屬於嚴重的刑事犯罪了，理應嚴打！」
酈食其訕笑道：「你看你，這不是咱們私下裡聊天嗎？你搞得像什麼似的，真掃興。」
聽酈食其這麼一說，縣令也覺得自己有點較真了，悻悻地道：「總之一句話，老酈你以後要注意著點，不能再說那些違反國家法律的言論了。言論自由，也是有邊界的，不能亂說。好了，喝酒吧。」
於是雙方繼續喝酒，可是酈食其的心裡，卻是氣惱交加。自己已經在劉邦面前誇了海口，說自己嘴巴超級厲害，不承想第一次出場，就落得個這種結果。這要是讓劉邦知道了，以後自己還怎麼混？
你不仁，那就不能怪兄弟不講情面了！
為維護一個說客的尊嚴，酈食其心中殺意頓起。
縣令卻毫無所知，到了晚上，就像以前那樣，留酈食其在客房裡睡。兩人是多年朋友，縣衙裡的情形，酈食其是清清楚楚的。等到了半夜，他摸了把切菜刀出來，躡手躡腳走進縣令的臥房，把刀刃按在縣令的頸子上，用力地鋸呀鋸，終於把老朋友的腦殼，生生地鋸了下來。
找塊布把腦殼包起來，酈食其利用自己熟悉路徑的優勢，半夜裡偷偷爬上城牆，跳牆而走，回到高陽聚向劉邦匯報工作。
見酈食其拎著老朋友的腦殼回來，劉邦應該醒過神來了。原來這個酈食其，是用殺手的技巧，維持自己說客的職業尊嚴。可既然如此，你就應該當一個殺手，而不應該非要做說客，技藝不精，你遲早會害死自己的呀。
但劉邦沒管這事，也可能是沒想這麼多，總之這裡有顆腦殼，就可以拿來用一用。於是劉邦統兵去攻陳留，命士卒以竹竿挑起縣令的腦殼，要求陳留守軍投降。守將失其首腦，亂成一團，再被劉邦威逼利誘，終於有些人害怕了，打開城門向劉邦投降。
兵不血刃，智取陳留，這算是劉邦的第十八場仗了，而且是成本最低、收益最高的一仗。
從這天劉邦就意識到，仗就應該這麼個打法，拎刀子決於兩軍陣前，硬碰硬，那是缺心眼人士的最佳選擇，不是他劉邦的。
拿下陳留，獲得了陳留的軍隊，以及大量的軍資、糧食和財物。劉邦興奮不已，封了酈食其為廣武君。現在的劉邦，雖然不過是個碭郡長，但楚懷王封了他為武安侯。以侯封君，他是有這個資格的。
從此酈食其就加盟劉邦團隊，專職鼓動唇舌，勸說對方投降。但他真的不該幹這個工作，業務能力不行。但酈食其這人很怪，明知自己業務能力不足，卻非要卯住這個工作不可。這就為他未來的悲劇，埋下了必然的伏筆。
酈食其又為劉邦引薦了自己的弟弟酈商，酈商也是個有本事的人，統率了傻瓜少年四千多人而來，使劉邦的兵力擴充到了兩萬之眾。劉邦大喜，以酈商為將軍，令其統陳留軍及自己的少年子弟。
這時候，項羽於鉅鹿大敗秦兵的消息傳來，這對劉邦是個驚喜交加、恐懼不已的事件。仗打贏了，秦軍的主力被擊潰，這當然是好消息。但打贏這仗的不是自己，項羽趁勢崛起，這對劉邦來說又是個壞消息。
於是劉邦不敢再逗留，抓緊時間向西進發，希望能夠搶在項羽之前先進關中。於是新一輪的行軍征戰，又開始了。