世界慢慢向蘋果敞開了大門，蘋果也慢慢融入了嶄新的世界。iPod是蘋果打造的第一台大眾消費設備，它的誕生見證了史蒂夫團隊一路走來的每一步：先是iMovie，然後改變策略做了iTunes，接著就是iPod的誕生。史蒂夫的耐心和遠見讓公司踏上了新的征程，以前的蘋果只專注於個人電腦，如今所選擇的道路要複雜得多，蘋果將沿著這條道路一直走下去，即使這意味著要深入其他領域。在史蒂夫的領導下，如果蘋果能夠馳騁音樂界，也一定能夠在別的行業有一番作為。蘋果的願景始終沒有改變：把運算工具交到普通人手中，給他們的生活和工作提供便利，但蘋果的視野卻完全不同了。
作為大眾電子消費品，iPod的銷售渠道不外乎以下幾個：家電及電子產品零售商百思買（Best Buy）、電器零售商電路城（Circuit City）、大型百貨公司，以及諸如CompUSA之類的電腦零售商。史蒂夫鄙視上述所有渠道，即使到了產品銷售階段，史蒂夫依然對品位有著諸多要求，那些俗氣、低端的銷售渠道達不到蘋果的審美品位，與他的營銷策略也是背道而馳的。他只喜歡在一個地方銷售蘋果產品：蘋果專賣店，專賣店是在iPod推出前4個月開業的。
多年前剛推出麥金塔時，史蒂夫就不喜歡把蘋果電腦放在經銷商的店裡銷售，因為電腦擺放和銷售的方式都是他最不喜歡的。售貨員唯一關心的只有營業額，並不在意麥金塔有什麼特別之處，在IBM和克隆機佔領市場後，就更沒有動機去深入瞭解麥金塔了。在NeXT工作時，史蒂夫曾和蘇珊·巴恩斯聊起過開一家與眾不同的電腦店，將高端產品展示給有眼光的客戶看。
1998年年初，也就是史蒂夫回歸蘋果公司的幾個月後，他讓首席信息官尼爾·歐康諾（Niall O』Connor）拿出一個網上直銷方案，當時戴爾電腦的網上直銷業務做得比較成功。歐康諾把任務指派給了埃迪·庫埃，庫埃當時是人力資源部的技術員，歐康諾讓他從程序員的角度設計一家網店。「我不覺得歐康諾認為我是設計網店的最佳人選，」庫埃說道，「但不知道為什麼，他覺得我能搞定史蒂夫。」庫埃從未見過史蒂夫，對電子商務和零售業務也知之甚少，他徵求了很多人的意見，包括銷售主管米奇·麥丁奇。「把你最好的想法告訴他，」麥丁奇對庫埃說，「不過無所謂，反正我們也不會真的開網店，否則就會得罪現有的那些銷售渠道。」一周後，庫埃、歐康諾、麥丁奇和其他一些員工開會討論網店方案。庫埃向史蒂夫做了匯報，他採用了可視化的形式呈現了方案，因為所有人都告訴他史蒂夫喜歡比較直觀的匯報；他還把方案寫在了紙上，因為所有人都告訴他史蒂夫不喜歡看PPT（演示文稿），特別是在小型會議上。庫埃的努力似乎都白費了，史蒂夫看了看方案，又遞回給庫埃，說道，「太差勁兒了。」
儘管史蒂夫對方案不滿意，但他還是讓其他參會人員發表對直銷網店的看法。參會的高管提出了各種各樣的潛在問題，比如，網店比較適合銷售標準化的產品，不適合進行個性化的配置；沒有做過市場調研，消費者未必喜歡從網上購買電腦；最嚴重的問題是，可能會得罪蘋果公司現有的零售渠道，比如百思買和CompUSA。麥丁奇資格比較老，他靜靜地看著大家討論，沒有站出來表示反對。終於，有一個持反對意見的高管表達了自己的想法。「史蒂夫，」他問，「網店有什麼意義呢？你不能開網店，那些零售渠道會恨我們的。」庫埃雖然在這方面也沒什麼經驗，但他立刻反駁了這個觀點。「那些渠道？」他大聲說道，「我們去年損失了20億美元！誰在乎那些渠道！？」史蒂夫發話了。「你，」他指著那位高管說，「是錯的。」他又看著庫埃說道，「而你，是對的。」散會後，他讓庫埃和歐康諾設計一種方案，讓客戶可以在網店定制電腦，並能夠在兩個月內拿到貨。
1998年4月28日，網店開張了。那天晚上，庫埃準備開車回家時，特地去了史蒂夫的辦公室，告訴他在短短6個小時內，網店的銷售額就達到了100萬美元。「太棒了，」史蒂夫說道，「如果我們有實體店的話就更好了。」庫埃意識到史蒂夫永遠不會滿足。他喜歡接受挑戰。
史蒂夫喜歡那些華麗的實體店。去意大利或法國度假時，他會拉著勞倫一起逛奢侈品店，比如華倫天奴（Valentino）、古琦（Gucci）、伊夫·聖·洛朗（Yves Saint Laurent）、愛馬仕（Hermes）、普拉達（Prada）等。他通常一身波西米亞打扮，穿著破舊的牛仔褲和勃肯鞋，拉著勞倫一起逛奢侈品店。進店後，兩人往不同的方向走去，勞倫隨意地瀏覽著商品，史蒂夫則會與店員聊天，問一大堆問題：為什麼店裡貨櫃那麼少？店裡客流量如何？他還會觀察店裡的內部裝潢，自然光和人造光打在木頭、拱頂和階梯上，營造出的氛圍讓人產生了花錢的衝動。對史蒂夫來說，這些奢侈品店實現了他始終無法實現的目標：在一家漂亮大氣的專賣店裡，以超高的利潤率銷售能夠彰顯生活品位的產品。產品陳列的方式也是奢侈品能夠賣出高價的原因之一。電路城和CompUSA裡狹窄的過道和無趣的售貨員注定了蘋果與奢侈品之間的巨大差距。
1998年，史蒂夫說服服裝公司GAP（蓋普）的CEO米基·德雷克斯勒（Mickey Drexler）加入蘋果公司董事會。2000年，他聘請塔吉特公司（Target Corp.）分管營銷的副總裁羅恩·約翰遜（Ron Johnson），讓他加入蘋果公司高管團隊，任務只有一項：創建理想的實體店。「麥金塔是獨一無二的，」史蒂夫多年後告訴我，「關鍵在於如何在實體店裡向客戶展示麥金塔的與眾不同之處，並且讓售貨員更加瞭解電腦的性能。如果我們做不到這一點，蘋果公司就一定會破產。」
約翰遜來自傳統零售業，但他是史蒂夫心目中的理想人選。約翰遜在斯坦福大學讀完MBA後，第一份工作是在連鎖百貨公司Mervyn當卸貨員。到塔吉特工作後，他請邁克爾·格雷夫斯（Michael Graves）為商店獨家設計了一款茶壺。格雷夫斯曾於1984年為意大利阿萊西公司（Alessi）設計過茶壺，這款茶壺10年後依然是全球暢銷產品。約翰遜一直在思考，「為什麼只有富人才能使用設計精美的產品，普通人就不能用嗎？」史蒂夫也在思考同樣的問題。
為了正式推出格雷夫斯設計的茶壺，約翰遜舉辦了一場史蒂夫一直夢寐以求的活動：他租下了紐約惠特尼博物館，「讓媒體感受一下普通人能夠享受到的高端設計」。除了茶壺外，格雷夫斯還為塔吉特獨家設計了一系列產品，最終讓塔吉特走上了與沃爾瑪截然不同的高端都市路線。約翰遜在塔吉特晉陞為CEO的機會不大，為了把他挖過來，史蒂夫給他打電話，承諾他在蘋果將有無限的發展空間，就如同當年向斯卡利承諾的那樣，史蒂夫告訴約翰遜，「你將大有作為。」
「我之所以接受這份工作，是因為有機會與史上最偉大的創造者之一共事，」約翰遜在2014年斯坦福商學院入學面試時說道，「但我硅谷的那些朋友都覺得我瘋了，『你要離開塔吉特去那家糟糕的公司？』」當時是2000年，蘋果公司在個人電腦市場上依然無足輕重。
無論是在進蘋果公司前的面試中，還是入職後的那段時間，史蒂夫和他聊得最多的是個人私事，而非零售業務。「我們第一次見面時，」約翰遜說，「天南海北聊了兩三個小時。史蒂夫很少向別人敞開心扉，只有幾個好友。他告訴我，『我想和你成為好友，因為一旦你瞭解我的想法，我們每週只需要聊一兩次就夠了。如果你想做什麼就直接去做，不用得到我的批准。』」
有一段時間，約翰遜是蘋果僱用的唯一一位零售商。入職後的幾周時間裡，約翰遜參加了蘋果公司高管會議，也一直在思考如何打造理想的實體店。關鍵在於用戶體驗，為了改善用戶體驗，他提出的每個想法看似都違反常理。有些實體店顧客幾年才光顧一次，這些店的選址基本都在郊區租金便宜的地方，但理想的實體店必須選在中心區域，這樣才能憑借店舖提升品牌知名度。幾年才光顧一次的實體店只需要提供電話技術支持即可，但人們真正需要的是面對面交流，況且蘋果銷售的是電腦，電腦比其他商品複雜得多。普通實體店的銷售人員主要依靠銷售提成，但不應該讓客戶產生強制消費的感受。約翰遜提出了十幾個類似的觀點，每個似乎都與傳統的零售做法背道而馳。根據約翰遜的說法，史蒂夫支持他的所有想法。「『如果你深入思考的話，』史蒂夫會說，『就會得出那個必然的答案。』」約翰遜回憶道。
在米基·德雷克斯勒的提議下，史蒂夫讓約翰遜打造一間蘋果零售店原型。約翰遜在距離蘋果總部幾英里的一間倉庫裡秘密地開展工作。零售店原型的打造就如同蘋果電腦一樣，幾經波折和修正。零售店就如同一件藝術品，史蒂夫要求風格簡約乾淨，讓顧客方便地找到想要的產品。
2000年年末，史蒂夫和約翰遜打造出了他們喜歡的原型。但在10月的一個週二早上，約翰遜醒來時突然靈光一閃：店舖不應該按照產品線來佈局。史蒂夫和高管團隊在週一的晨會上一直在討論一個話題：數字中樞。約翰遜意識到店舖的佈局應該反映出「數字中樞」這個概念，比如，一個區域圍繞音樂來佈置產品，另一個區域圍繞電腦來佈置產品。這又是一個違反常理的想法，但比起按照產品線佈局，這種佈局的確能帶給顧客更好的體驗。那天早上，約翰遜和史蒂夫原本約好一起去看零售店原型，在開車去倉庫的路上，約翰遜告訴史蒂夫他們原本的想法是錯的。「你知道這是個多大的變動嗎？」史蒂夫咆哮道，「沒時間了，不要對任何人說你的想法，我也不知道該怎麼辦。」剩下的時間，兩人在車裡一直沒有說話。
到了倉庫後，史蒂夫對已經等在那裡的員工說：「聽著，羅恩覺得我們現在的設計有問題。」約翰遜聽史蒂夫把話說完。「他是對的，」史蒂夫說道，「所以現在我要走了，你們都聽他的，他讓你們幹什麼你們就幹什麼。」說完史蒂夫轉身離開了。
那天下午回到蘋果總部後，約翰遜去見了史蒂夫。「你知道嗎，」史蒂夫對他說，「你讓我想起了在皮克斯的那段經歷。他們每製作一部電影，總會出現一些問題，他們每次都願意推翻重來，直到滿意為止。他們不會受到上映時間的束縛。關鍵不是做得有多快，而是做到最好。」
2001年5月，第一批蘋果零售店在弗吉尼亞州的泰森斯角購物中心和加州的格倫代爾開業，店裡銷售的產品有iMac、Power Mac、iBook、PowerBook和一些軟件以及使用手冊，還有其他生產商生產的一些外圍產品，比如打印機、硬盤驅動器、連接線和配件等。大眾的反應非常一致：史蒂夫又做了一件蠢事。《商業週刊》將實體店舖視為史蒂夫又一個鋪張浪費的舉措。評論員紛紛指出一個事實：捷威公司是最瞭解市場的一家個人計算機生產商，但最近因為銷售業績不佳，關閉了100多家實體零售店。史蒂夫在制定產品戰略時從來不做傳統的市場調研，也沒把捷威的事放在心上。「我們打算開實體店時，所有人都認為我們瘋了，」史蒂夫告訴我，「但實體店失敗的主要原因在於沒能和顧客很好地交流。每家店銷售的電腦都是一樣的，拿掉公司的銘牌後根本看不出任何區別，都是台灣生產的一個盒子。同質化的產品讓銷售人員除了價格之外，沒有別的信息可以和顧客交流，因此銷售人員的入職門檻很低，人員流動率非常高。」
蘋果零售店開業後，銷售業績不錯，但主要客戶都是熱愛蘋果產品，也能夠承受高價格的果粉。早期的客戶結構顯示，蘋果產品並不受青少年的歡迎，其主要客戶都是青少年父母這一輩人。主要原因在於，雖然iMac和iBook外形驚艷、功能強大，但對青少年來說，售價太高了，他們買不起，只有他們的父母才有財力開支票或刷信用卡把蘋果產品帶回家。蘋果零售店裡並沒有特別吸引青少年的產品。
接著，iTunes和iPod誕生了，蘋果實體店很快成了公司展示「數字中樞」概念的絕佳渠道。訓練有素的銷售人員拿的是工資而不是銷售提成，他們耐心地教顧客如何使用iMac和iTunes來「扒歌、混制、燒盤」，打造獨屬於他們自己的CD。還有店員教iMac用戶如何使用iMovie來剪輯電影。實體店裡還會開課，教大家如何把播放列表和專輯裡的歌曲導入iPod，雖然這個過程非常簡單。
「店員是關鍵，」史蒂夫說，「以零售業的標準來看，我們店員的流動率很低，因此店員就是我們的武器。」
隨著光顧的顧客越來越多，蘋果公司進一步擴展了實體店的產品線，開始銷售數碼照相機、攝像機、揚聲器、音頻放大器、耳機、打印機、硬盤驅動器、光盤驅動器以及其他生產商生產的外圍產品。幾年時間裡，蘋果零售店一步一個腳印，最終成為世界上最成功的零售店，擁有最高的每平方英尺銷售額。史蒂夫讓約翰遜進一步改進店舖的建築風格，最終的成果就是大家在曼哈頓看到的全玻璃結構的房子。「史蒂夫非常懂得放權，」約翰遜在斯坦福說道，「他非常清楚自己需要什麼，因此手下人享有很高的自由度。」
音樂讓蘋果公司獲得重生。iTunes、「扒歌、混制、燒盤」的廣告和iPod終於激起了年輕人的購買慾望，但卻讓音樂界和電影圈的一些大佬非常不滿。2002年，「扒歌、混制、燒盤」的廣告已經停播有一段時間了，迪士尼的CEO邁克爾·艾斯納卻在美國國會參議院商業委員會的一次聽證會上指責蘋果公開鼓勵非法行為。「他們在銷售電腦的同時，鼓勵用戶扒歌、混制、燒盤，」艾斯納說道，「換句話說，只要購買了蘋果公司的電腦，就能偷竊歌曲，並且把偷來的歌曲發給所有朋友。」史蒂夫看到艾斯納的講話後非常生氣，但公眾的反應讓他頗感欣慰，公眾都覺得艾斯納說的這番話幼稚可笑。儘管蘋果公司的廣告並沒有觸犯法律，但史蒂夫還是比較同情艾斯納和唱片公司的。史蒂夫既是電腦產業的高管，也是電影工作室的老闆，他深知盜版的危害。史蒂夫曾起訴微軟盜版麥金塔的圖形用戶界面，和所有硅谷從業者一樣，他非常痛恨知識產權被侵犯。
事實上，史蒂夫對知識產權的關注讓他產生了下一個想法：iTunes音樂商店。史蒂夫相信iTunes是目前市場上最好的數字音樂管理軟件，如果能打造出合適的音樂商店，客戶就能輕鬆購買音樂，不用再從Napster之類的網站上下載盜版音樂，而且類似Napster的應用會讓電腦遭遇安全風險。
打造網絡「商店」是史蒂夫職業生涯的轉折點，他的野心第一次觸及庫比蒂諾以外的地方。直到現在，史蒂夫做的每件事僅限於蘋果公司內部。他讓蘋果公司扭虧為盈，為其制定目標，招兵買馬，建立一流的高管團隊，打造出包括iMac在內的產品和全新的操作系統。整個過程自然而然，他走的每一步都是上一步的必然結果，他要確保蘋果公司在探索未知的同時，必須在其核心領域站穩腳跟。現在，他要下一個賭註：蘋果公司的基石已足夠穩固，可以走出高牆，去尋找重塑其他行業的機會。
為了實現這一目標，史蒂夫必須做好兩手準備，對內要讓工程師客制化蘋果的數字壓縮和發行技術，解決音樂界多年來一直未能解決的問題。收購一家現成的網絡音樂零售發行網站並進行快速整合，但市場上並沒有符合要求的現成網站可以收購。授權唱片公司直接向iTunes用戶銷售、發行音樂也不可行，因為唱片公司的技術不過關，在線銷量乏善可陳。索尼音樂曾嘗試在線銷售數字音樂，但基本不銷售其他唱片公司的音樂，而且無法在電腦上播放，只能在其母公司索尼電子生產的播放器上播放，但當時大部分消費者都喜歡用電腦播放音樂。
如果蘋果公司想要銷售音樂，史蒂夫必須說服五大唱片公司的掌門人，讓他們相信一家由蘋果運營的獨立在線商店是幫助唱片公司應對數字化衝擊的最佳選擇，可能也是唯一選擇。想要說服唱片公司並非易事。
在線銷售音樂是一項巨大的挑戰，蘋果的工程師必須改造iTunes，讓用戶能夠輕鬆地購買、管理音樂，便捷地付款，並且所銷售的音樂必須加密，防止用戶隨意拷貝分享。防盜版舉措對蘋果公司來說就是小菜一碟，軟件公司已經花了10多年時間研究安全問題，開發了各種各樣的數字鎖和在線驗證方式，以保護自己的軟件不被盜版。史蒂夫有能力根據唱片公司的要求開發他們所需要的MP3加密或數字水印技術，由蘋果公司開發比由唱片公司自己開發要靠譜兒得多。
對蘋果公司來說，更大的挑戰在於一個看似很簡單的問題：消費者如何付款。現有的支付體系成本太高，讓銷售方無利可圖，這種情況主要是音樂界的另一個趨勢導致的：消費者更願意購買單曲而不是整張專輯，這個趨勢與盜版問題一樣困擾著音樂行業。
Napster的下載記錄表明了這個新趨勢。如果消費者可以任意選擇下載對象，他們會挑選自己喜歡的單曲，而不是下載整張專輯。在20世紀六七十年代，唱片公司不再銷售單曲，而是銷售專輯，因為專輯裡的每首歌單價更高。很多歌手願意接受新趨勢，錄製了「概念」專輯，比如披頭士的《佩伯軍士孤寂的心俱樂部樂隊》（Sgt. Pepper』s Lonely Hearts Club Band）、誰人樂隊的《湯米》（Who』s Tommy）和平克·弗洛伊德樂隊的《牆》（The Wall）。唱片公司為了賺錢更是無所不用其極，推出的專輯裡往往只有一到兩首好歌，因為他們知道忠實的粉絲為了買到這一兩首好歌願意掏10~15美元買下整張專輯。
史蒂夫知道「Napster效應」無法逆轉。現在消費者擁有了選擇權，他們肯定會挑選單曲購買。20世紀90年代，一張專輯中一般有十幾首歌，售價是15美元，按照這個價格估算，史蒂夫認為每首歌99美分比較合理，這個定價也反映出史蒂夫的懷舊情結，因為在60年代購買單曲的價格就是99美分。
但史蒂夫的想法有一個問題。Visa（維薩）和萬事達對每一筆交易要收取15美分外加交易額的1.5%，美國運通的收費是20美分外加交易額的3.5%。如果每首歌曲的售價是幾十或幾百美元，信用卡公司的收費算不上什麼，但現在每首歌曲的定價只有99美分，要被信用卡公司收走17~24美分，完全失去了盈利空間。
蘋果不可能強迫信用卡公司改變收費模式，要想成為在線音樂銷售商，就必須找到可行的方式。（蘋果不是第一家面臨「小額交易」困境的公司，很多公司都在思考如何用更便宜的方式完成額度小於一美元的交易，只有電話公司有解決辦法：一個月收一次電話費。）
埃迪·庫埃想了幾個辦法。第一個辦法是將用戶在一段時間內發生的交易打包發給信用卡公司處理，而不是每發生一筆就處理一次。這個辦法不是在所有情況下都可行，但隨著在線商店銷售額的提升，的確可以把單個交易打包處理。庫埃還想出另一個辦法，就是讓父母設立「音樂基金」，也就是為孩子購買音樂預付費用，如果這筆預付款金額足夠高的話，就可以覆蓋交易處理成本。
庫埃給出的方案讓史蒂夫很高興。蘋果公司在執行一個重大項目時，史蒂夫不僅僅關心產品的設計和營銷，他還想知道每一個細節，並希望手下員工能以創新的方式解決每一個能夠想到的問題，無論是設計、工程問題，還是看似不太重要的包裝、支付問題。史蒂夫告訴我，他對於「小額支付」解決方案的自豪程度並不亞於新版iPod，新版iPod將和在線商店同時推向市場。
庫埃團隊做出了另一個重要決策：蘋果公司把在線商店直接嵌進了iTunes應用，而不是另外打造一個公共網站。消費者輸入網址www.itunes.com後，會直接跳轉到另一個站點www.apple.com，打開的是iTunes的介紹信息頁面，描述了iTunes的各種優點，但是不能購買音樂。用戶購買音樂的唯一途徑就是iTunes應用，當時只有麥金塔電腦支持這個應用。史蒂夫喜歡這個方案，因為蘋果公司能夠掌控在線商店背後的所有技術，而且能跟消費者直接建立聯繫。消費者想購買歌曲就得告知蘋果公司自己的信用卡卡號，這就是史蒂夫所謂的「蘋果體驗」。史蒂夫深知消費者與蘋果的每一次交互都會影響他對公司的看法，可能會加分也可能會減分，這就是為什麼史蒂夫要確保消費者與蘋果的每一次交互體驗都無可挑剔，無論是使用麥金塔電腦、撥打客服電話、從iTunes商店購買歌曲，還是付費體驗。史蒂夫在1998年曾告訴我，蘋果公司存在的唯一價值就是打造產品，如今他的公司打造的不僅僅是產品，還有全方位的用戶體驗。從技術開發、設計到在線和實體商店，蘋果公司做的每一件事都是為了給用戶創造良好的體驗。蘋果公司對用戶體驗的重視走在了時代前列，也產生了深遠的文化影響。感受過蘋果公司產品和服務後，消費者逐漸要求其他公司也必須提供類似的服務，蘋果定義了「品質」這兩個字，提升了用戶的預期，讓其他公司也不得不跟上腳步。
把iTunes商店嵌入iTunes應用還有另一個好處：不是每個人都能逛iTunes商店，這讓唱片公司掌門人感到些許安慰。iPod賣出了50萬台，是個有利可圖的市場，但還不足以撼動音樂產業的格局；麥金塔用戶也只佔到個人電腦市場的4%。在那段時間裡，小到可以忽略不計的市場份額是蘋果的競爭優勢。在線銷售數字音樂讓唱片公司憂慮重重，與唱片公司談判時，史蒂夫給出了這樣的建議：為什麼不在我這個「圍起來的小小花園」裡試一試數字音樂銷售呢，順便觀察一下客戶需求和市場動態？
史蒂夫的談判任務艱巨，他需要五大唱片公司的老闆全部點頭，包括環球、百代、索尼、BMG和華納。只要有任何一家唱片公司不同意的話，在線商店的貨源就會受到很大的限制，無法獲得成功。他要求的分潤是30%。
幸運的是，史蒂夫很快便找到了盟友：華納音樂的掌門人羅傑·艾姆斯（Roger Ames）。他通過美國在線時代華納集團的高管巴裡·叔勒（Barry Schuler）認識了艾姆斯。艾姆斯是位謙虛的現實主義者，他所在的音樂行業依然沉浸在過去的輝煌中，他非常清楚如果華納只依靠自己的技術實力能實現什麼。「什麼都實現不了，」他說道，「華納沒有真正的技術，華納是唱片公司，不是技術企業！」艾姆斯相信只有史蒂夫能提供合適的方案，因此從他認為最容易說服的那位入手，將史蒂夫介紹給了其他四大唱片公司。雖然過程並非一帆風順，但在穩步推進。唱片公司掌門人的猶豫和擔心是情有可原的。有些人依然拒絕承認通過電子渠道分銷音樂是必然趨勢，另一些人則擔心一旦讓其他行業來分銷歌曲，唱片公司將失去對歌曲的定價權。史蒂夫認真聽取了他們的意見，並按照他們的意見對音樂商店和單曲的保護措施做出了改進。他知道不可能把自己的想法完全強加給音樂行業。
史蒂夫也知道如何才能得到自己想要的，他採取了恩威並施的策略。一方面，他向掌門人展示了自己的技術實力，的確能給音樂界提供安全的一攬子解決方案；另一方面，他又不斷提醒掌門人，他們試圖忽略的電子化趨勢勢不可當。如果他們擔心與蘋果公司合作會失去控制權，那就等著看Napster聰明狡猾的繼任者出現後，唱片公司會有怎樣的下場。
在所有掌門人中，索尼公司的安迪·萊克（Andy Lack）疑慮最多。索尼擁有自己的消費電子產品部門，也銷售自己的便攜式數碼音樂播放器，使用的是完全不同的壓縮和加密技術。另外，以他過去10多年在NBC（美國全國廣播公司）和其他媒體的管理經驗，萊克深知如果蘋果公司能得到5家唱片公司的授權，iPod的銷量將大大提升，甚至連麥金塔的銷量都會水漲船高。既然這樣，為什麼不是唱片公司從蘋果那裡分潤，而是蘋果從唱片公司分潤呢？其他掌門人或其母公司的CEO也提出了同樣的問題，他們提出用股權建立合作夥伴關係，而不僅僅是單純的分潤。但股權的提議並不是真心誠意的，史蒂夫相信隨著時間的推移，更多的唱片公司會覺得自己需要蘋果公司的解決方案。
最終，萊克屈服了。2003年4月23日，iTune音樂商店開門營業，庫存歌曲有20萬首。開業第一周，購買量達到100萬次，截至2003年年底，蘋果一共賣掉2 500萬首歌曲。
正如萊克所預言的那樣，iPod的銷量大幅提升。蘋果公司的一些高管認為麥金塔用戶已經趨於飽和，他們提議為Windows操作系統開發iTunes應用軟件，也就是對世界上所有電腦開放iTunes音樂商店，以進一步提升iPod的銷量。這正是史蒂夫承諾不會做的事。
史蒂夫一開始拒絕了這個提議，其中既有戰略的考慮，也有情感的因素。他一直希望麥金塔能夠擁有其他個人計算機所不具備的功能。他還想看看iPod是否能提升麥金塔的銷量，萊克的這部分預言還沒有實現。但阿瓦、西娜、魯賓斯坦、法德爾和其他高管都認為，向Windows操作系統開放iTunes音樂商店能讓幾億個人計算機用戶感受到蘋果產品的與眾不同。iPod就如同特洛伊木馬，最終能幫助蘋果公司贏回個人電腦的市場份額，史蒂夫對這一想法很感興趣。畢竟，史蒂夫自己也認為如果能提升個人電腦市場的份額，哪怕只提升幾個百分點，蘋果公司的收入就能夠大幅飆升。另外，儘管開放就意味著個人計算機用戶能夠在Windows操作系統下使用iTunes軟件，但蘋果公司依然掌控著整個數碼音樂產業鏈，無論是iTunes軟件、iTunes商店，還是iPod。就如同iMoive一樣，團隊最終說服了史蒂夫，而且這一次耗時更短。史蒂夫改變主意後，團隊取得的成果顯著。
就在幾個月前，史蒂夫還哄騙唱片公司掌門人只是在「小小的」麥金塔世界試試水，現在他已經準備把iTunes擴張到世界上的每一台個人電腦。他必須得到掌門人的允許，因為之前達成的協議僅限於麥金塔用戶。然而，在這幾個月內，他們發現史蒂夫的預言都是正確的：如果能有方便的渠道購買電子音樂，消費者是不會去下載盜版音樂的。因此這一次的阻力很小，因為音樂界正在朝史蒂夫所預測的方向發展，不管這些掌門人是否願意。iTunes解決方案至少比其他方案強一點。
索尼的萊克不得不再次屈服，儘管他覺得iTunes的擴張速度與當初簽訂的協議完全不符。儘管索尼擁有大量歌曲資源，也曾推出過受歡迎的播放設備，但部門與部門間是完全獨立的，無法合作推出完整的解決方案以取代蘋果。幾年後，萊克依然為唱片公司在談判中向史蒂夫示弱而扼腕歎息。「如果沒有音樂，iPod就是個空殼，」萊克說，「我始終覺得如果沒有雙向分潤（蘋果將一部分iPod銷售收入分給唱片公司），音樂產業的日子不會好過。如果唱片公司能夠聯合起來，就一定能拿到更好的協議條件。我一直深感後悔。」
2003年10月16日，史蒂夫宣佈Windows用戶也能夠免費下載iTunes軟件應用。對麥金塔的忠實用戶來說，這一消息的震驚程度不亞於1997年微軟對蘋果的投資。但大多數人認為這一舉措進一步加深了他們對蘋果軟件和硬件的喜愛，因為蘋果公司的產品比主宰世界的Windows要好得多。史蒂夫知道這一點，他在公佈這一消息的PPT中使用了「冰封地獄」（Hell froze over，意為絕對不可能發生的事）這個詞。
3天內，100萬Windows用戶下載了iTunes，從商店購買了100萬首歌。截至年末，從蘋果商店下載歌曲的Windows用戶已經超過了用麥金塔下載的用戶。團隊最初所宣稱的「蘋果體驗」已經席捲了Windows世界。
蘋果公司迅速崛起，其產品無所不在，最終成為文化中不可或缺的一部分，這一趨勢完全出人意料，甚至連蘋果公司的高管團隊都感到驚訝。一件小事會觸發另一件小事，一次成功或一次挑戰會激發出另一個產品的靈感，或是對現有產品的迭代，抑或是全新的收入來源。正如史蒂夫所說，「只有在回望過去時，才能連點成線。」埃迪·庫埃回憶起2003年年末的某一天，他坐在候機大廳裡，看了一眼周圍的乘客，十幾個人正塞著耳機用iPod聽音樂；一些人正打開PowerBook在那裡工作，從背後看，電腦蓋子上發光的蘋果圖標非常明顯；只有一個人在用普通的筆記本電腦。「我想著，天哪，」庫埃回憶道，「我們已經無處不在了。我們還沒空抬起頭看看周圍發生了什麼，居然已經無處不在了，真是太酷了。」
在精心準備的主旨演講最後，史蒂夫總喜歡說「還有一件事要宣佈」，2003年還有一件大事。夏末，他除掉了一顆腎結石，並去醫院照了B超（B型超聲），以確保沒有更多的結石。過去的49年，史蒂夫沒得過什麼大病，但這一次泌尿科醫生通過B超看到一個陰影，他敦促史蒂夫來醫院做進一步的檢查，但史蒂夫忽略了醫生的建議。在醫生不停的勸說下，史蒂夫終於在10月去看了醫生，本以為只是一次常規檢查，結果卻令人震驚：他的胰腺上疑似有一個惡性腫瘤，通常意味著只剩下幾個月的生命了。第二天，診斷結果出來，史蒂夫患的是胰腺神經內分泌腫瘤，這種腫瘤生長比較緩慢，而且可以治療。他和勞倫不禁鬆了口氣，但短短兩天裡所經歷的忐忑不安讓他們筋疲力盡。這只是一個開始，史蒂夫將經歷一段他自己無法掌控的漫長治療過程。這個病來得不是時候，他的努力才剛剛有了回報，蘋果正走向毋庸置疑的成功巔峰。