只用了五六百塊錢籌碼，杜月笙這一寶押得既靈且准，嚴老九把這件小禮物看得重如泰山，謝軍長逢人便道杜月笙做事漂亮極了。－要緊的是嚴老九和謝軍長交情實在深不過，兩年後謝軍長在前線督戰，身受重傷，被送到上海來治療，終告不治，嚴老九穿了白衣孝服去主持喪葬，杜月笙當然也是親臨執紼。
從此以後，杜月笙和嚴老九成為最要好的朋友，嚴老九邀杜月笙到大英地界威海衛路一家總會裡去搓麻將，前後歷時三四個月之久，他們湊好四個最理想的牌搭子：嚴老九、杜月笙、陸沖鵬和鄭阿塔，鄭阿塔是上海的金子大王，官名松林、綽號「塌鼻頭松林」，賭起錢來，脾味和杜嚴陸極為相投。
每天下午大概是三四點鐘入局，一場麻將打下來，多半要到午夜才散。四位大亨賭的輸贏相當可觀，一副四番自摸雙，一家要輸三千二百元，嘴子在外。他們打的是二百元的嘴子，自摸加倍，連莊時照數類推，第一副二百，第二副四百，要是連莊連得多，嘴子上的輸贏還不止三千二百塊。
四五十年前打的是老麻將，如今的中發白，在當年還是龍鳳與白板，花樣不多，番數不高，清一色三番，和四番滿貫，那得四喜、三元之類的大牌。不過，儘管如此，一擔米才賣兩三塊錢，他們的輸贏已足令人咋舌了。
每天都是張嘯林陪杜月笙一道去，不過他們並不同桌賭，那時候的張大帥，還賭不起這麼大的牌。他總是在輸贏少些的另外一張桌子上。輸急了時，他會怒目橫眉，滿口「媽特個ｘ」。
兩三個月麻將打下來，杜月笙除了結交大英地界的許多好朋友，與此同時，他更把大英地界的情形，摸了個一清二楚。
黃老闆不曉得杜月笙用心良苦，只是躺在鴉片煙榻上，風聞杜月笙日夜流連大英地界，動輒上萬的豪賭不休。他以為杜月笙又犯了早年「脫底棺材」，
「野馬兒」的毛病，他很擔心，於是他暗底裡囑托沉杏山，請他萬勿聲張，去把杜月笙的麻將搭子之一，也是黃老闆好友的陸沖鵬請來談談。
陸沖鵬應邀前往，黃老闆把他請到「大煙間」，他自己繼續噴雲吐霧，請陸沖鵬歪靠在他對面。黃老闆抽足三槍，方才坦率的吐露自家心事。
他說：自己吃了一輩子捕房飯，而今年將花甲，已屆暮年，所以早把世事看淡，亟欲急流勇退，幸虧有絕頂聰明的杜月笙，替他挑起了外務事的沉重擔子，否則以他多年來所刱下的這個大場面，那麼許多好朋友，何以善其後？想想都叫人心煩。
「月笙現在肩胛上的擔子不輕，」黃老闆漸漸的導入正題：「裡裡外外，百事如麻。我聽說他最近日日賭銅鈿，賭的輸贏來得格大！輸錢贏錢倒不生關係，問題是賭銅鈿太化費時間，一個人嘛，血肉之軀，精力總歸有限，我是怕他一天到晚只曉得搓麻將，耽擱了正經事體你要曉得，今朝我既然不管事了，所有的事情統統都在他的身上啊！」
聽了黃老闆的話，當時陸沖鵬只有一個感覺，「歲月不饒人」，「少年子弟江湖老」，黃老闆早先的豪情勝概，實已付之東流。否則的話，他不會對杜月笙這麼樣的不瞭解。
尊老、敬賢，陸沖鵬唯唯諾諾，他表示一切悉遵台命。黃老闆曉得陸沖鵬勸不動杜月笙，叫他戒賭，他只要陸沖鵬以後不再做杜月笙的牌搭子，陸沖鵬恍然憬悟，黃老闆採行的還是「釜底抽薪」之計，他答應了，自此不再參加威海衛路總會的牌局。
於是，友情彌篤，賭興正酣的嚴老九與杜月笙，老搭擋湊不齊，爽性更上層樓，他們應邀到盛五娘娘的公館去大賭特賭。盛五娘娘是遜清重臣盛宮保盛宣懷的五小姐，一門豪闊富可敵國，兄弟姊妹七個，個個好賭好玩，會賺會花，杜月笙在盛五娘娘家裡，曾有一夜之間輸三萬元的駭人紀錄。
漸漸參加他們這個豪賭集團的，風雲際會，大有人在。刻在台灣的名律師江一平，便是曾經沉緬之一員。有一次，時值民國十年，杜月笙，盛家老四和江一平等人在泰昌公司連賭兩日兩夜，江一平博進兩三萬金，大家興致正高，於是欲罷不能，而江一平在第三天早晨有一個很要緊的案子，必須親自出庭。他無可奈何，徵求與賭諸公的同意，可否等他幾個鐘頭，待出庭回來，再予繼續。杜月笙和盛老四頷首贊可，於是江律師暫時拋下他的賭友，穿起法衣去執行律師任務，事情辦完，重回泰昌公司，杜月笙盛老四等果然守信等候，就這麼再賭一日一夜，被滬上人士傳為佳話
杜月笙傾心結交大英地界有力人士，不出半年，連「靜觀自得」的黃老闆，都不由自主的向他伸出大拇指：
「月笙真正了得！」
原來，黃老闆在上海享了一世的英名，勢力範圍圈，卻始終不出「勃蘭西」－老上海所謂的「法租界」，這位連兒孫輩都不敢送到英租界讀書的總家老闆，眼睜睜的看著杜月笙，輕易擒服充滿敵意的強鄰，使嚴老九，沉杏山之流俯首聽命任由驅策，他的贊服是從內心中流露出來的。
對於老闆的極口誇獎，杜月笙的反應是微微而笑，不作任何表示，其實，儘管杜月笙在生人面前，神情腆靦，木訥難言，他的心胸中正燃燒著熊熊火焰，他有萬丈雄心，無限壯志，區區大英地界算得了什麼？他那攻勢箭頭所指的方向，甚至不止整個黃浦灘。
和大英地界的朋友聲息相通，往來密切，對於雙方都有莫大的裨益。大英地界和勃蘭西的區別，是英國人愛體面，重法治，白相人要想為非作歹，作奸犯科，多少有點忌憚。相形之下，由於英租界的政治修明，秩序安定，大商家、大富翁都樂於在那邊營業或僑寓，加上大英地界地區遼闊，熱鬧繁榮，大英地界的市面，豈止勝過「勃蘭西」十倍。至於勃蘭西呢？法國人眼眶子淺，只認得錢，於是賄賂公行，紅包滿天飛，出了天大的事也是「有錢可使鬼推磨」，由而使法租界成了罪惡的淵藪，煙賭娼的溫床。在法租界想掉槍花，賺大鈿，當然要比大英地界便利多多。
杜月笙給大英地界的朋友打開了天地，拓寬了範圍，直接間接，增進財源，英界朋友對他，當然是感激涕零，唯命是從。因此，黃老闆和杜月笙的徒子徒孫，在大英地界到處兜得轉，行得通。他們一個個躊躇滿志，洋洋得意，但如飲水思源，立刻便會想到杜月笙真比黃老闆高明－向心力漸漸的在集中，杜月笙名符其實，成為這一股群眾力量的領導人。