一般人認為賭桌上最容易使好朋友傷感情，因而說是至親好友應該避免同桌共賭，但是杜月笙卻在賭台上結交了不少推心置腹，誼切手足的生死患難之交，嚴老九是其一，吳家元勉強可以算半個，而半生之中對於杜月笙幫助頗大的，如上海名律師秦聯奎，竟也是在賭場中「打」成相識的一位。
由於上海祇須繳費，不必上課的「野雞大學」多，發出去的文憑?極濫，使得上海的律師，多如過江之鯽，根據抗戰之前的統計，已達一千三百餘名。這許多律師中能有真才實學的委實太少，因之有所謂「強盜」律師，專和捕房中人拆賬，包辦竊盜搶劫案件。又有所謂「茶館」律師，自己往茶館裡一坐，委託黃牛沿街兜攬生意，敲當事人一筆竹槓，再去找相關人士納賄，辛苦一場，賺幾文佣金花用。五花八門，光怪陸離，形形色色，無奇不有。
秦聯奎，字待時，他是上海律師中的前輩，真才實學，經驗閎富，精湛的法學造詣，和多年的體驗閱歷，使他洞澈人情，看破世間百態，判斷能力之強，一時無兩；閒來無事，他喜歡替人拆字，一解疑難，由於臆則必中，老上海都說他是「通天眼」。
杜月笙和盛宮保的幾位少爺小姐，上海叉袋角富戶朱如山，地產投機大王鍾可成等，日夕豪賭，一博萬金的時候，秦聯奎執業未久，小有積蓄。他艷羨杜公館裡舉國聞名的盛大場面，曾有一次央托朱如山帶他去開開眼界那曉得一入局中，便免不了手癢，人家推磨莊牌九，他小小的押了幾注，一轉眼間便輸了四千大洋，當時掏出一張莊票，付清賭賬
他的見獵心喜，輸了以後又極為懊喪，還了賭賬不待告辭，黯然離去，種種神情表現，恰好被杜月笙冷眼旁視，覷個正著。秦聯奎走後不久，杜月笙便問朱如山：
「你帶來的這位朋友，是做啥事體的？」
朱如山老老實實的回答，他叫秦聯奎，是個開業未久的小律師，那日是央他帶來看看熱鬧的，不曾想到他也會下起注來輸了錢。
杜月笙把那張四千元的莊票尋出來，輕輕的丟給朱如山，他說：
「當律師，用心血，搖筆桿，逞口舌，能有幾個銅銅好賺？我實在不想贏他的錢，請你替我退還給他。」
秦聯奎本來是個心高氣傲，自負不凡的人。照說，朱如山代退莊票時他一定不肯收但是朱如山一再解釋：杜月笙唯有誠敬之心，決無輕蔑?之意，而且杜月笙向來有個不成文法，他送出去的錢萬萬不容推卻。因此秦聯奎收回了這筆錢，對杜月笙更加心儀，往後他和杜月笙自然而然的接近，成為杜月笙的義務法律顧問，杜月笙對他無話不談，而他更能殫智竭慮，為杜月笙處理法律事務，甚至運籌帷幄，代為畫策。
杜月笙的入室弟子江肇銘，不雄於資而豪其賭，有一次在華格皋路搓麻將，牌風「背」得少有少見，將及終場已經輸了五六萬，在杜公館裡都算是罕見的慘敗。江肇銘牌品再好，也忍不住的搔耳撓腮，頭頂心直冒熱汗。為師的怕他下不了台，叫他下來歇歇，親自為門徒挑土，再兩圈依然毫無起色，惹火了隔壁觀戰的張大師，他推開杜月笙，一面打牌一面咒帶罵，三字經四字經熱浪滔滔不絕於口，就這麼冷戰熱戰齊來的打到終場，方始給江肇銘扳回來一半。這個場面也只有在自家要好朋友跟前偶一行之，否則杜月笙的愛徒心切，反足以給他惹上譏評了。
保鑣「江蘇省濟南府」
華格皋路新宅落成，杜公館水木清華，美奐美輪，而且排場之大，尤足驚人。九部汽車，除了上學校的少爺小姐各有四輪代步，同時，專為臨時採買，也有專車一部。
在姚氏夫人不曾進門之前，
「前樓太太」沈月英，只有長子維藩一人，
「二樓太太」陳氏，生了老二維垣，老五維翰、老六維寧?，「三樓太太」孫氏，膝下則有老三維屏和老四維新。
起先只有維藩、維垣、維屏進學堂，他們三兄弟先念大東門的育才學校，後讀杜月笙自己一手辦的正始中學。三位少爺上學去，自備汽車以外，杜月笙還給他們請了三位掖槍實彈的羅宋保鑣。
羅宋，系俄國人Russin的言譯，就是大鼻子俄國人，公元一九一七年俄國大革命共產黨推翻沙皇，建立蘇維埃政權，大批的俄國貴族平民，逃入中國國境。其中年富力強的一部份，被張宗昌收編成立白俄軍，老弱婦孺則輾轉逃到上海，賣盡當光，從此淪為乞丐鱉?三。他們自稱白俄，以與共產政權下的「赤俄」有所區別。
洋人討飯，不易維生，於是他們開始就業，女人去當娼妓，專騙中國土老兒開洋葷；男人的主業分三種，上門兜銷俄國毛毯，在馬路邊攔往過路人，一面假裝為人揩拭身上的油跡，一面高喊：
「油揩揩！」藉此強討幾文賞錢。運氣好一點的，則被巨室富戶，招了去充任保鑣，擺闊氣，顯威風。
莫看他們求生之道低賤卑微，在他們之中，還多的是公主、郡主、公爵、伯爵，和沙皇的高級軍官。
杜月笙家裡用鬥了三名羅宋保鑣，杜月笙自己用他們不著；三位羅宋保鑣，專負保護維藩、維垣、維屏三位少爺之責。
少爺們上學散學，出門遊玩，羅宋保鑣必定隨侍在側，嚴密保護，這些羅宋保鑣都有很好的教養，尊敬主子，待人接物彬彬有禮，其中有一個名字叫康士坦．鐵諾夫（ConstinTeelov），杜公館的人叫不來，於是一概稱他：「江蘇省濟南府」。
「江蘇省濟南府」和杜公館上下人等，建立了相當深厚的感情，因為他認真盡責，溫文有禮，俄文英文都很流利，平時又勤於自修，經常手不釋卷，一空下來非讀即寫，杜月笙自己就很喜歡這個外國人。尤其，「江蘇省濟南府」保少爺們的鑣，真能做到「眼不離人，槍不離身」，杜維藩三兄入好新鮮，要到外面去孵混堂，三兄弟大有乃父之風，一進混堂便要泡大湯，於是，「江蘇省濟南府」不但奉陪前往，而且還赤身露體，帶著手槍，該下水了，他用乾毛巾將手槍裡了又裡，收在伸手可及的地方。
杜月笙自己貼身的保鑣，自小八股黨個個成為大老闆，無法日夕相隨，經過要好朋友的介紹，他一共延攬了三位彪形大漢。槍法、擊技、無一不精，尤其戒備森嚴，赤膽忠心，歷數十年如一日，隨時準備捨命保主，他們和杜月笙如影隨形，寸步不離，而杜月笙也和他們始終維持家人父子般的感情。
這三名保鑣都不是江浙人士，其中如陸桂才是「北邊人」，槍法之精確，不在葉焯山之下，只要陸桂才一槍在手，他可以一身抵擋三五十人，而讓杜月笙從容脫離險境。第二位張文輝則是山東人氏，機警靈敏，沉默寡言，他兼長國術，柔道與西洋拳，槍法技擊都很了得。最末一位到杜公館的保鑣是陳繼藩，籍隸廣東，身手矯捷，他是由李應生介紹來的
陸桂才、張文輝和陳繼藩，三名保鑣再加上杜月笙的老司機無錫人鍾錫良，有這四個人跟隨杜月笙。杜月笙確實可以水裡火裡，無往而不利。
杜月笙對自己的子女一例愛護，其中最鍾愛者厥為長子杜維藩。他可能是由於自己從小失學的關係，極希望他的八子三女，出洋留學深造，個個學有所長。因此他對子女就學問題，非常重視，除了維藩是長子，他捨不得讓他遠離膝下，二樓陳氏夫人生的次子維垣，是送到美國留學去的，三樓孫氏夫生所生的老三維屏、老四維新，則更在就讀初中的時候，便由他們的母親陪同，遠赴英國倫敦去讀書。在他的心目中，無非是使下一代的子女，能夠成為名實相符的「長衫」、「白領」階級。
不僅對待自己的兒女如此，杜月笙更愛屋及烏，華格皋路隔壁頭，嘯林哥娶了四個老婆，卻只有一個寶貝兒子，取名張海堯，後來又改為張法堯。張法堯年紀比杜維藩大，他在民國十四年便由杜月笙一力掇促，得到張大帥的首肯，乘大郵輪赴法國，到花都巴黎留學，學的是法律。杜月笙對於張法堯一向寄有很高的希望。
可是張法堯因為自小嬌生慣養，花錢花慣了，一到花都，沒有人管，信手揮霍，錢到便光。當年顧維鈞博士在國務總理任後，派駐法國公使，每逢有什麼大場面，覺得公使座車派頭不夠，就曾不時的向這位不知名大學學生借用豪華轎車。
張法堯要錢要的太凶，使張大帥不勝困擾，頓足大罵「媽特個ｘ」，又罵不到花都巴黎去。杜月笙見他苦惱得很，便替他想出了一個辦法，有一天，他對盛怒之中的張大帥說
「嘯林哥，你何不把法堯的媳婦也送到巴黎去，一方面收收他的心，一方面也好照應。」
張大帥一想，這個辦法確實不錯，買船票把兒媳婦送到巴黎，小張太太一到，法文一句不懂，張法堯替她請個家庭教師教。八年後夫妻雙雙回國，眾人發現小張太太的法文，遠比法學博士張法堯高明得多。
杜月笙提供的是「釜底抽薪」之計，可是小兩口子一會面，反而演成「借厝堆柴」，托詞在巴黎建立小家庭，開銷一月月的更大索款函電，如雪片般飛來。張大帥暴跳如雷，破口大罵─
他發誓：「我只當沒有這個兒子，從此以後，一隻角子也不給！」
杜月笙聞言，默然無語，他回去跟沈月英商量：反正是通家之好，彼之子猶我子也。嘯林哥發誓不再寄錢，張法堯從此由我接濟。