與搶救淪港親友、關係人物分赴上海、重慶的同時，上海方面，也是情況緊急，千鈞一髮。三十年十二月八日深夜，上海英法兩租界驟聞密集的槍聲，租界守軍只做短暫幾個小時的零星抵抗，將近黎明，槍聲轉稀，大膽的市民冒險到街頭觀看，大建築物的頂端懸起太陽旗，街頭巷尾換了穿黃制服的日本軍隊站崗，大家的心齊齊往下一沉，不用說，日軍業已進駐租界。
杜月笙在重慶得到消息，憂心如焚，眉頭緊皺，頭一個反應便是命人起稿，拍電報給吳開先，請他立刻離滬，切勿遲延，可是吳開先當時不能走，撤退之事，頭緒萬千，他覆電杜月笙，感謝他的關懷，但卻說明幾點：第一、他要留在上海應付急變，第二、他沒有奉到中央指示撤退的命令，第三、當時急於撤離的人員，有英法兩界特區法院守正不阿，為敵偽嫉惡如仇的法官檢察官，以及申、新等報館的重要份子，乃至留滬的地下工作同志，這許多人都要等吳開先想辦法立即撤退，免遭敵偽毒手，因此，吳開先一時無法離開上
接到吳開先的覆電，杜月笙更著急了，他大呼小叫：「吳開先不走，那怎麼行？被東洋人捉到一定會丟了性命。從今天起，你們代我一天拍一封電報，催他快快脫身出來」
不兩天，吳開先求援的急電又到，他告訴杜月笙：法院和新聞界的人員，已經由他自行設法，籌了一筆錢，請萬墨林、朱文德兩人分別緻送旅費，並且由恆社同仁設法護送到金華，進入自由區。──恆社同仁非常負責他們掩護這許多為敵偽志在必得，除之而後快的忠貞份子，安全逃離上海，一直送到金華為止。每一個人的脫走，都有緊張驚險的遭遇，但是由於恆社護送人的機警，吃得開，到處有朋友，總算毫無所失，一人不缺的送上浙贛鐵路火車。恆社同仁寧可犧牲自己的性命，也要安然達成任務，決不坍恆社和老夫子杜月笙的台。
此間所指的「恆社同仁」，多半是那批跟幫會有關，或者能調動得了幫會弟兄，經常冒險犯難，出生入死的抗戰無名英雄，他們抱定決心，為國家民族出力，為恆社爭光，為老夫子臉上貼金，無論什麼事情，都要辦得到，辦得好，博得外間的好口采，付多大的代價或犧牲，一概在所不計。便在亟待救出上海的重要人物中，也有恆社同人在，如欲他們自家設法逃出來，那是談也不要談，例如杜月笙的學生子趙君豪，他從民國十八年參加申報工作，積多年的努力，抗戰時期已經升到了總編輯，他把家眷送到後方，單身留在上海，利用申報宣傳抗日，打擊汪偽。日軍進佔租界，他還在申報館照常上班，守住崗位，直到工友來告，東洋兵槍上插了刺刀，已經在大門口守衛，大家都說他是敵偽搜殺的目標，還不趕快逃跑？趙君豪卻說要走我也得從大門口出去，誰想一到大門口正碰上東洋兵惡作劇，兩把刺刀交叉要出門的必須從刺刀底下鑽過，時機緊急，迫於無奈，趙君豪只有噙著眼淚，忍氣吞聲的鑽過刺刀，然後他便在大街上茫然不知所往。跑進一家西餐館，叫了一客蛋炒飯，卻是望著蛋炒飯流眼淚。最後被他想起了應該趕緊跟恆社弟兄聯絡，這才趕上逃亡大隊，在同門弟兄的設計安排之下，走金華，回重慶。若不然，他便將被困黃浦灘，根本無法離開。
吳開先告訴杜月笙，緊要的人只送走了一部份，還有更多的人急著要走，何況留滬工作人員為了避免敵偽搜捕，必須另覓辦事地點和住處，重作部署與安排，凡此俱非巨款莫可辦。可是，當時國家銀行已被敵偽劫收，重慶中央無法匯撥款項，這筆龐大的旅費，從何而來？迫不得已，他祇有請遠在重慶的杜月笙，從速代為設法。
杜月笙捧著那張電報說：「虎口救人的事，性命交關！這件事必須十萬火急的辦。你們先代我打電報給徐采丞，叫他火速盡量設法。」
等一歇，他又驀的想起，吳開先電報上說需要的數目很大唯恐上海租界淪陷初期，徐采丞一時措手不及。於是他再急電萬墨林，把自己家裡所存的房產道契，統統拿到上海四行儲蓄會，抵押貸款，然後交給吳開先拿去應急。電報發出，他再打電話給錢新之，請他幫個忙，立刻致電四行儲蓄會的負責人：萬墨林來借錢，能借多少，就借多少給他。
吳開先的那一封告急電，當天直把杜月笙忙得團團轉，怕徐采丞一時籌不了巨額款項再押掉自己的房產道契，接連的兩項措施猶嫌不足，他又驅車往訪劉航琛，說明緣故，問他能不能也幫一把忙？劉航琛說杜先生你的任何吩咐，我向來唯有欣然照辦，何況這件事關係國家大局，還有那麼些人的身家性命重大關係！沒有問題，我馬上叫我的川康銀行，再加上聚興誠銀行等等，一道匯錢去。
事實上，上海那邊，吳開先肆應四方，手忙腳亂，該花要用的錢太多了，徐采丞籌措了一部份，杯水車薪，無濟於事。萬墨林向四行儲蓄會押貸了一筆數目，還是不夠，一直到劉航琛那邊發動川幫銀行，源源匯來巨款，方始將急需逃離上海，轉赴重慶的人全部送走。上海方面的地下工作，重新作了安排和部署。
往後吳開先撰文紀念杜月笙，提起這一件事。他說：「凡此所需款項，均系杜先生自己墊撥。」
每天一封電報，催問吳開先何時動身離滬，杜月笙的殷切焦灼之情，溢於言表，使吳開先深感這一份友情之可貴。有一天，杜月笙接到吳開先的一封回電告訴他說：中央駐在上海的幾位重要人物：中央常務委員蔣伯誠取道香港來滬，在旅途中突逢太平洋戰事爆發，至今下落不明。中宣部代表馮有真正在重慶請示機宜，一時也無法回去。青年團方面的負責人吳紹澍又不在上海，假使他自己一走，那麼上海方面的工作同志，立將陷於群龍無首，領導乏人的狀態，全盤工作可能解體。因此他坦白表示，他無法離開，唯有留在上海與各同志甘苦與共，同患亂而共生死！
杜月笙卻以為吳開先貴為中央黨部組織部副部長，他在上海目標太大，危險更甚，他為吳開先擔心得夜晚睡不著覺。於是，他便去看中央組織部長朱家驊，把自己的想法告訴他，請朱家驊設法把吳開先調回來。
由於杜月笙是上海統一工作委員會的負責人，朱家驊只好婉轉向他說明，要吳開先冒險留在上海，正是中央的決策，因為上海方面的工作太重要了，短暫時間之內，竟是少他不得。
杜月笙聽後，怏怏而返，心中忽忽若有所失，吳開先留滬工作既然是中央的決定，他當然不便置喙。從此以後，他不再打電報催吳開先離滬，卻是經常去電殷殷慰勉，吳開先說「其情感之重，使予振奮！」