中國航聯保險公司系由徐學禹擔任總經理，總公司設於上海，業務做得很不壞。徐學禹逃難到了香港，很有意思把這個機構在香港恢復，他計劃成立航聯香港分公司，於是便去和杜月笙商量。
徐學禹打聽好了，航聯在香港設立分公司，照香港政府的規定，需要繳納五萬美金的保證金。杜月笙聽了就說錢沒有問題，上海朋友能在香港成立一個事業機構也是好的，即使生意缺缺，形向虛設，最低限度可以設立若干名義，讓若干自家人有個頭銜和職業，免得香港政府指為無業遊民，不准居留。
他說這話實在是「前事不忘，後事之師」，十年前中日戰爭他避難香江，和上海敵偽大鬥其法，汪精衛手底下的人，即曾向香港差館（警署）密告杜月笙是無業遊民，要香港政府押解他出境，後來雖經查明確屬挾嫌誣告，但是畢竟多了一重麻煩和氣惱，也還費了王新衡他們不少的手腳。
杜月笙說五萬美金保證金不妨由他籌措墊付，徐學禹便興沖沖的設立起中國航聯香港分公司來。公司成立，推杜月笙為董事長，杜月笙、徐學禹、楊管北、宋漢章、錢新之為常務董事。杜月笙的愛徒，前中華實業信託公司副總經理、華孚保險公司總經理沈楚寶擔任「航聯」總經理一職，杜維藩也當了「航聯」的財務經理。
中國航聯公司董事長，於是成為臥病香江杜月笙的最後一項「職業。
常年累月，深感精神體力難以支撐，使杜月笙雄心全隳，壯志銷沉，除了當一名航聯公司掛名的董事長，「臥治」那個業務情形始終未見起色的保險公司，他簡直提不起創辦事業的勁道和興趣。一個月六萬塊港幣的開銷繼續不斷有增無減的花下去，坐吃山空終有床頭金盡的一日，想想心急，杜月笙也禁不住唉聲歎氣，憂心忡忡，卻是依然一籌莫展
一到香港，做那十拿九穩，獲利倍蓰的四川絲繭，居然會一票蝕了美金十萬，這一蝕蝕得杜月笙舊病復發，從此與氧氣罩結上了不解之緣，因此很有一段時期，杜月笙絕口不提做生意賺鈿的事。曾有一次朋友說起逃難來香港的人一天天增多市面祇有越來越熱鬧，─杜先生何不投資開一片影戲館將來一定可以賺大錢。殊不料杜月笙一聽就雙手直搖，說是：
「算了算了，在上海幾十年我都不曾做過戲館，豈有到香港來開戲館的道理？」
又有一次是劉鴻生的提議，在他尚未回返大陸之前，他計劃在九龍開一家織布廠大規模的生產。他有意請杜月笙投資合營，計劃書和預算表都擬好了，但是當他去堅尼地台見杜月笙，兩人切實研究的時候，杜月笙沉吟許久，結果依然是搖頭推托，他告訴劉鴻生說：
「我還記得當年日本人攻香港，由深圳打九龍，簡直是邁一步就跨過來了。如今的情形和當年差不多，九龍離深圳太近，在那裡設廠，一旦九龍有事，可能全部泡湯。」
其實呢，大陸淪陷以後，逃難到香港的上海朋友，「炒金」炒得傾家蕩產的比比皆是，拿出遠大眼光建立事業，或者從事貿易的確不多覯。一般人都在徘徊觀望看風色，抱定了一個「共產黨鬧不長」、「過歇時還是回上海」的打算。經常到堅尼地台杜公館來請安的恆社子弟，到是袁國梁還不曾和生意往來斷了關係，他得著機會便小做做，多少賺點錢來貼補家用，有一次袁國梁又去探望老夫子，師生二人談起了「苦經」，杜月笙一聲浩歎的說道：
「堅尼地台這邊隨便怎樣緊縮，至少也要五萬多塊港幣才夠，我一生一世不曾算過家用度，唯有格一段辰光越算就越心急。」
袁國梁便請老夫子寬懷安心，免得焦躁灼急影響了毛病，不管將來的情形怎麼樣，他想最低限度的生活問題總歸容易解決。
詎料杜月笙突如其來的問袁國梁：「國梁，你最近都在做點啥個生意？」
「有時候做做股票，有時候做做棉布。」
緊接著又問一句：
「賺銅鈿嗎？」
「說不一定，」袁國梁一聲苦笑：「香港不比上海，眼光不大容易軋得准。」