此後，吳國與越國之間的矛盾越來越深，甚至上升到主要矛盾的地位。闔閭十九年，吳軍進攻越國，越王勾踐在檇裡迎擊吳軍。為了瓦解敵人的鬥志，越王派出了敢死隊到陣前進行挑戰。敢死隊排成三排衝向吳軍，他們高聲呼喊，然後突然在陣前跪在地上面向吳軍自刎而死。吳軍將士們爭著觀看越軍敢死隊自殺的壯舉，而越軍則趁機發動了進攻，一舉擊敗了吳軍。後來吳軍在姑蘇之戰中又遭敗績，闔閭也在戰鬥裡被砍傷了手指，最終闔閭因為傷口感染而死。他臨死之前，派使者歸國立太子夫差為王，並且告誡他不要忘了報越王勾踐的殺父之仇。
伯嚭誤國
吳王夫差即位的第一年，任命伯嚭為太宰。他親自訓練軍隊，念念不忘向越國報仇雪恨。第二年，夫差就調動全國所有的精兵去進攻越國。最終吳軍在夫椒這個地方打敗了越軍，報了姑蘇之仇。
越王勾踐帶著五千殘兵退守到會稽山，並且派出大夫文種出使吳國，通過賄賂伯嚭而向吳王求和，表達了越國願意委國於吳國，越王願意成為吳王奴僕的想法。夫差準備答應越國的請求，可是伍子胥卻認為這樣做對吳國不利，便向夫差進諫說：「大王，以前有過氏部落先後征服了斟灌、斟尋氏部落，最終殺掉了夏朝的君王相。相的妃子後緡氏懷有身孕，逃到了有仍國，生下了少康。少康成年以後，擔任了有仍氏的牧正官。有過氏聽說以後，怕少康將來為相報仇，便打算殺掉他，於是少康便投奔了有虞氏部落。有虞氏的首領思念夏朝的恩德，就把自己的兩個女兒嫁給了少康，並且分給他方圓十里的土地和五百個侍從。後來，少康逐漸召集夏朝的遺民，整頓官制，慢慢地強大起來。最後，少康消滅了有過氏，恢復了先王的江山。現在我國遠不如有過氏強大，而勾踐的勢力卻比少康要強大得多。如果我們不趁機消滅他，反而寬容他，這是不明智的。況且，勾踐這個人能夠忍辱負重，如果現在不消滅他，將來您一定會後悔的。」夫差感到左右為難，猶豫不決，但是他最終還是聽信了伯嚭的話，答應了與越國講和。吳國與越國簽訂了盟約以後，便撤兵回去了。
夫差亡國
夫差在位第十四年的春天，他北上黃池，在那裡會盟諸侯，想要稱霸中原。越王勾踐知道吳國國內兵力空虛，便在六月丙子日這天起兵攻打吳國。乙酉日，五千名越軍與吳軍展開激戰，結果越軍打敗了吳軍並且俘獲了吳國的太子友。丁亥日，越軍攻進了吳國的都城。吳人把戰敗的消息告訴給遠在北方的夫差。夫差知道後心如亂麻，但是為了維護吳國的威信，他又不願意諸侯知道這件事情。但是，紙是包不住火的，諸侯們最後還是知道了這件事，夫差大為惱火，當即將走漏了消息的人斬首示眾。後來，夫差又與晉定公爭奪盟主的位置，夫差說：「從周王室的角度來看，我的祖先的輩分最大，所以我應當成為盟主。」晉定公則說：「從姬姓諸侯的角度來看，晉國曾經當過天下的霸主，因此我理所當然地應當成為盟主。」雙方互不相讓，相持不下。最後晉國的大臣趙鞅終於怒不可遏，便威脅夫差說：「你們吳國現在已經被人家越國打得不堪一擊了，還有什麼臉面在這裡爭奪霸主，你們要是再不讓步的話，我們就發兵進攻吳國，到時我們在戰場上見分曉！」這時候吳國早已經讓越國打怕了，聽到趙鞅的恐嚇，夫差便只好選擇了退讓，晉定公當上了盟主。
會盟結束以後，夫差打算去討伐宋國。伯嚭建議說：「大王，您雖然可以勉強戰勝宋國，但是憑我們現在的實力，卻不能夠佔有它。」夫差覺得自己的實力確實有限，弄不好會陷入泥潭，便只好作罷，率軍回國了。此時，越國已經佔領了吳國的都城。太子被俘，國內空虛，而夫差又長期在外征戰，士兵們疲憊不堪，也無心戀戰。迫於無奈，夫差只好派遣使者攜帶重金與越國講和。此後越國的國力更加的強盛，越王勾踐率領軍隊在笠澤再次擊敗了吳軍。後來雙方又多次交戰，吳軍節節敗退，越軍幾乎每年都能取得不小的勝利。