孔靖字季恭，會稽山陰人，名字與宋武帝祖父名字相同，所以以字稱呼。祖父孔愉，是晉朝的車騎將軍。父親孔蹋，為散騎常侍。孔季恭最初被舉為孝廉，逐步陞遷為司徒左西掾，尚未授官，遭到了母親的喪事。隆安五年(401)被起用為山陰令，沒去上任。
宋武帝東征孫恩，屢次到會稽，前往孔季恭的宅院，孔季恭白天正在睡覺，有一個神人衣服不同平常，對他說：「起來，天子在你家門前！」隨後就消失了，他馬上出去，正好見到了武帝，請進家中結交為友，拉著他的手說：「您以後一定會大貴，我願意以身相托。」於是曲意以禮相待，供給十分豐厚。
武帝后來討伐孫恩，當時桓玄篡權的形跡已經很明顯，武帝打算在山陰建立義軍。孔季恭認為山陰路遠，而且桓玄尚未佔據極位，不如等他篡權以後，在京口對付他，武帝也認為應該這樣。當時虞嘯父做會稽內史，孔季恭請求擔任府中的司馬，沒有得到，於是便出去前往京城。等武帝平定了桓玄，任命孔季恭為會稽內史，派人帶著封板前往授職，正與孔季恭遇上。孔季恭便回舟夜還，到了以後就敲門進入郡府衙門。虞嘯父本來是由桓玄所任命的，聽說桓玄失敗，開門請罪。孔季恭對他進行安慰和勉勵，讓他暫且呆在所住的地方，明日再轉任。孔季恭到任後，整頓浮華，剷除、懲罰遊逛和懶惰的人，由此境內秩序肅靜清平。
逐漸陞遷為吳郡太守，擔任冠軍將軍。在這以前吳郡頻頻地出現太守喪亡，說是項羽神做了卞山王，住在郡中處理政事，二千石官員常常避開他。孔季恭坐在裡面處理政務，竟然平安無事。調任尚書左僕射，他堅持推讓。義熙八年(412)，重新擔任會稽內史，修整學校，督促檢查教學。十年，重新擔任右僕射，又推讓沒有接受。任命為領軍，兼散騎常侍。
義熙十二年離休，封為金紫光祿大夫。這一年，武帝北伐，孔季恭請求跟隨前往，讓他擔任太尉軍咨祭酒。隨從平定關中、洛陽。
宋台初建，任命他為尚書令，又推讓，於是任命為侍中、特進、左光祿大夫。後來辭職東歸，武帝親自到戲馬台為他設宴送行，各位官員都賦詩描述他的德才之美。等武帝接受天命登上帝位，加封他為開府儀同三司，推讓多年都不接受，去世以後，便以此作為對他的追贈。