劉孝綽，字孝綽，本名叫冉。幼年聰明敏捷，七歲能作文章。他的舅舅齊國的中書郎王融對他十分賞識，深感奇異，樂於和他一塊到親友那裡去，號稱神童。王融常說：「天下的文章如果沒有我，當數阿士。」阿士就是劉孝綽的小名。他的父親劉繪，在齊朝的時候掌管詔誥，劉孝綽當時十四歲，劉繪常常讓他代替自己起草文件。父親的朋友沈約、任窗、范雲等人聽到他的名聲，駕車前往會見，任窗尤其欣賞喜愛。范雲年長劉繪十餘歲，他的兒子孝才與孝綽年齡都是十四五。等范雲見了劉孝綽，便論年齡長幼，於是就讓孝才拜他。他又兼善草隸書法，自己認為書法與父親的相似，於是便改變為別的書體。
梁朝天監初年，自家中出來擔任著作佐郎，寫了一首《歸沐詩》贈給任窗，任窗回復說：「彼美洛陽子，投我秋懷作，詎慰耋嗟人，徒深老夫托。直史兼褒貶，轄司專疾惡。九折多美疹，匪報庶良藥。」他就是這樣被名流所重視。
後來陞遷兼任尚書水部郎。上表感謝，皇上自寫敕書回答說：「美麗的錦緞不必馬上就製作，登記的文簿應該逐漸去學習。」不久皇上正式即位。武帝當時就著宴會的機會，讓沈約、任窗等言志賦詩，劉孝綽也被邀請。他曾經陪同宴飲，在座席上作詩七首，武帝看了他的文筆，篇篇嗟歎讚賞，由此朝內外改變看法。逐步升任秘書丞。武帝對舍人周捨說：「第一官應當知道用第一人。」所以讓劉孝綽擔任這一職務。
後來擔任太子屬官，負責東宮管記。當時昭明太子喜歡文士、愛好文章，劉孝綽與陳郡的殷芸、吳郡的陸翱、琅笽的王筠、彭城的到洽等一同見禮。太子建造樂賢堂，便讓人先畫上劉孝綽的肖像。太子的文章，眾位才士們都想編錄，太子惟獨讓劉孝綽編集並寫序言。後來改任他兼廷尉卿。
起初，劉孝綽與到溉兄弟關係十分親密，到溉少年時是孤兒，住宅靠近和尚的寺院，劉孝綽前往到溉那裡去，正好看見黃色的臥具，劉孝綽說這是和尚用的物品，拍手嘲笑。到溉知道了他的意思，揮拳揍他，他被打傷了口部，然後離去。又曾與到洽同游東宮，劉孝綽自以為才能比到洽強，常常在宴會的座席中嗤笑鄙薄到洽的詩文，到洽非常怨恨他。後來劉孝綽做了廷尉，帶著一個小妾進入廷尉衙門，而他的母親仍然留在私人宅院。到洽不久擔任了御史中丞，派遣令史上呈奏書彈劾他，說「攜帶少妹於豪華官府，遺棄老母於簡陋宅院」。武帝為了隱蔽他的不良行為，把「妹」字改為「姝」字。劉孝綽因此被免官。幾個兄弟當時都跟隨藩王住在荊州、雍州，他便給他們寫信談論和到洽相處不平的事情十件，其中內容都是控訴到氏的。他又謄寫了一個副本寄給東宮，昭明太子讓人把它燒掉，而不打開觀看。
劉孝綽免職以後，武帝幾次讓僕射徐勉宣旨撫慰他，每當朝廷宴會時常常一塊參加。後來武帝寫了一首《籍田詩》，又派徐勉首先送給劉孝綽。當時奉詔作詩的有幾十人，皇帝因為劉孝綽的詩精工，當天起用為西中郎湘東王咨議參軍。陞遷為黃門侍郎、尚書吏部郎，因為接受了別人的一束絹，被贈送的人所起訴，降職為信威臨賀王長史。晚年恍忽不得志，後來擔任秘書監。
起初，劉孝綽母親去世，在家守喪，冬季喝冷水，因此得了冷癖，於大同五年(539)死在官任上，年齡五十九歲。
劉孝綽少年就有盛名，他倚仗意氣，自負才能，常常侵侮、忽視旁人。有不合自己心意的，就極力詆毀。領軍臧盾、太府卿沈僧繱等人都受到當時的優良待遇，劉孝綽尤其輕視他們。常常於朝廷集會同聚，和公卿處在一塊時與他們沒有話說，反而叫住喝道的士卒打聽一些道途之間的事情，因此得罪了許多人，前後五次被罷免。劉孝綽的辭藻被後起士人所傚法，當時很重視他的詩文，每作一篇，早晨寫成，晚上傳遍，愛好者都背誦抄寫，一直流傳到河朔一帶，亭閣、苑囿、楹柱、牆壁，無處不題寫。他的論文集幾十萬字，流行在當時。兄弟和眾位兒子堂侄當時有七十人，都能寫文章，是近古以來所沒有的。
他的三個妹妹，一個嫁給了琅笽的王叔英，一個嫁給了吳郡的張嵊，一個嫁給了東海的徐悱，都很有才學。徐悱的妻子詩文尤其清拔，就是人們所稱的劉三娘。徐悱是晉安郡的士卒，因為喪事回到建鄴，他的妻子寫的祭文，文辭十分淒涼悲痛。徐悱的父親徐勉本來打算寫一篇哀辭，等他看到了這篇文章，便擱筆不寫了。