李密字法主，是真鄉公李衍的侄孫。
祖父李耀，是北周的邢國公。
父親李寬，驍勇善戰，謀略過人，從北周到隋朝，多次任將領，位至柱國、蒲山郡公，號稱名將。
李密擅長謀劃，文武雙全，志向遠大，常常以救世濟民為己任。
開皇中(581～600)，襲父爵蒲山公，於是散發家產，救濟親朋好友，收養門客，禮遇賢才，從不吝惜資財。
與楊玄感結為生死之交。
後又折兵讀書，尤其喜好兵書，常能背誦。
從師國子助教包愷，聽他講授《史記》、《漢書》，精神振奮，忘了疲倦。
包愷的其他弟子，都在他之下。
大業初，煬帝授予他親衛大都督，李密不喜歡這個官職，於是稱病回家去了。
楊玄感在黎陽時，有背叛隋朝的打算，便暗中派家僮到京城約請李密，叫李密同楊玄感的弟弟楊玄挺等一道去黎陽。
楊玄感起兵時，李密來到黎陽，楊玄感十分高興，把他當作主謀。
楊玄感向李密求計策，李密說：「我有三條計策，請您選擇。
現在天子率官軍出征，遠在遼水以外，那地方距離幽州，遠隔千里。
那裡南有大海阻隔，北有胡戎作禍，僅中間一條路，按理說是極其艱難危險的。
如今您擁有重兵，可出其不意，長驅直入薊州，逕直掐住辟軍的咽喉要道。
官軍前面有敵國高麗，後退又無歸路，不出十天半月，他們攜帶的糧食必定耗盡。
只要您舉起戰旗一召喚，他的部下會自動來投降，不用打仗就能擒敵，這是上策。
再說關中四面險要，是天府之國，盡避有衛文升在那兒，但不足為慮。
現在應當率領部眾，經過城鎮切勿攻打，輕裝行進，務必早日西入關中。
天子即使還都，卻已失去了險要屏障，我們據守險要的地方，然後進攻他，必定能戰勝，這是萬全的態勢。
這是中策。
倘若就便就近，先出兵東都，唐韋一報告皇帝，他必將堅守。
領兵去進攻作戰，必然拖延年月，誰勝誰負，很難預測。
這是下策。」楊玄感聽後卻說：「不然。
你的下策，才是上策。
今日百官家人都在東都，如不奪取，怎能震動眾人？而且經過城鎮不去佔領，怎能顯示我軍的威風？」李密的計策終於不能實行。
楊玄感到達東都後，連戰連勝，自認為天下都響應他，成功就在眼前。
等他得到韋福嗣後，又把他當成親信任用，因此征戰的事，不再由李密專管。
韋福嗣並不是共同謀劃造反的，而是因戰敗被俘獲的人，每當要制定計劃時，他總是遲疑不決。
後來叫他寫討隋檄文，韋福嗣堅決推辭不肯執筆。
李密摸透了他的心思，因此對楊玄感說：「韋福嗣本來不是同盟者，確實抱著觀望態度。
明公您剛剛做大事業，而奸邪之人就在您身邊，如果聽憑他來辨別是非，必定被他所誤。
請您將他斬首，來向眾人謝罪，我軍才能安定團結。」楊玄感說：「哪至於嚴重到這種地步！」李密知道他的意見不會被採用，回營後對他的親信說：「楚公愛造反卻不想取勝，拿他怎麼辦？我等現在快成俘虜了！」後來楊玄感準備向西進兵，韋福嗣終於逃歸東都。
其時李子雄勸楊玄感趕快稱帝，楊玄感拿這事向李密徵求意見。
李密說：「從前陳勝自己想稱王，張耳勸諫他而被疏遠；魏武帝要漢獻帝給他九種器物以示尊禮，苟..制止他而被疏遠。
現在我李密想說直話，又怕步這兩個人的後塵。
如果阿諛奉承，順您的心意說話，那又不是我的本意。
為什麼呢？自我們起兵以來，雖然多次取得勝利，但各郡縣，沒有人追隨我們。
如今東都的防禦還很堅固，天下救援之兵不斷到來，您應該身先士卒，早日平定關中。
現在卻急於稱帝稱王，怎麼顯得胸懷這麼不寬闊呢！」楊玄感笑了笑，就停止稱王之舉。
等到宇文述、來護兒等官兵將到時，楊玄感對李密說：「您有什麼計謀？」李密說：「元弘嗣統率著強大的部隊駐紮在隴西，現在可故意宣揚他要造反，派使者來迎接您，借此入關，就能夠哄騙士眾。」楊玄感就用李密之計，向部隊發佈命令，借此率領他們向西進軍。
行軍到陝縣，楊玄感想圍攻弘農宮，李密勸他說：「您現在騙眾人向西進軍，兵貴神速，況且追兵即將趕到，怎麼能在此滯留，如果向前不能佔領函谷關，後退又無處據守，大夥一潰散，您將怎樣保全自己？」楊玄感不肯聽從，就派兵包圍弘農宮，攻打了三天也沒有攻下，才帶兵西進，剛到閿鄉，追兵就趕來了。
楊玄感被打敗後，李密從小路進入函谷關，與楊玄感的堂叔楊詢一道，躲在馮翊楊詢妻子家中。
不久被鄰居告發，被抓獲，關在京兆獄裡。
此時隋煬帝在高陽，就把李密及同夥一起送往皇帝所在地。
李密在被押解途中對他的同夥說：「我們的生命，就像是早晨的露水，如果押解到高陽，一定被剁成肉醬。
現在在路上還可以想想辦法，怎麼能去下湯鍋送死，而不想辦法逃跑呢？」大家都認為他說得對。
同夥多有金錢，李密要他們拿出來給解差看，並對他們說：「我們死的那天，這筆錢留給你們，懇請用它給我們埋屍，餘下的全用來報答你們的恩德。」使者被他們的金錢誘惑，就答應了。
等到出關以後，解差對犯人的防範漸漸鬆弛。
李密請求讓犯人們購買酒肉食品，常常整夜狂飲喧嘩，使者也並不在意。
當走到邯鄲時，夜晚住在村莊中，李密等七個人鑿通牆壁逃跑。
李密與王仲伯一道逃到平原郝孝德家裡。
孝德對他們不怎麼禮遇，李密等遭受飢餓，竟然到了剝樹皮充飢的地步。
王仲伯偷偷回到天水，李密到達淮陽，住在村莊中，改名換姓叫劉智遠，聚集門徒，講授功課。
過了幾個月，李密鬱鬱不得志，寫了一首五言詩：金風蕩初節，王露凋晚林。
此夕窮途士，空軫郁陶心。
眺聽良多感，慷慨獨沾襟。
沾襟何所為？悵然懷古意。
秦俗猶未平，漢道將何冀！樊噲市井徒，蕭何刀筆吏。
一朝時運合，萬古傳名器。
寄言世上雄，虛生真可愧。
詩寫成後流下熱淚。
當時有人覺得他很奇怪，把他的事報告給太守趙他。
縣裡來捕捉他，李密於是逃到他的妹夫雍丘縣令丘君明家裡藏身。
後來丘君明的侄子懷義又告發了他。
皇帝下令抓李密，李密找機會逃走了，丘君明最後坐罪而死。
恰巧東郡賊帥翟讓聚集同夥萬餘人起事，李密歸附他。
翟讓部下有人知道李密是楊玄感部下的逃亡將領，暗中勸翟讓殺了他。
李密非常恐懼，於是依靠王伯當的關係用計策來謁見翟讓。
翟讓派他去勸說許多小賊，李密所到之處，小賊都降服。
翟讓開始敬重他，召來共商大事。
李密對翟讓說：「現在我們兵士已多，但糧食沒有地方供給，如果曠日持久，就會人馬困乏，大敵一到，不用多久就會死亡。
不如直趨滎陽，在那裡休整部隊，住好的房屋，吃精美的糧食，等士卒強健，馬匹肥壯，物資充足後，才可以與別人爭奪利益。」翟讓聽從了他的意見，於是攻破金堤關，掠取滎陽各縣，城堡多被攻下。
滎陽太守郇王楊慶及通守張須陀派兵討伐翟讓。
翟讓幾次被張須陀打敗。
一聽說他要來，大為恐懼，準備遠遠躲避他。
李密說：「張須陀雖然勇猛卻沒有謀略，其部隊又多次打勝仗，士兵們既驕狂又凶狠，我們可打一仗就擒獲他們。
您只管排列陣勢等候他，我保證為您打敗他們。」翟讓不得已，率領士兵準備打仗。
李密分兵千餘人在樹林裡設下埋伏。
翟讓交戰不利，軍隊慢慢地退卻，李密派伏兵從後面襲擊敵軍，張須陀的部隊潰散。
李密與翟讓前後夾擊，大破敵軍，就在陣前斬殺了張須陀，翟讓於是令李密樹牙旗，單獨統率他所帶領的部隊。
李密又對翟讓說：「昏君流亡吳越，反隋力量多如蝟毛，競相而起，海內饑荒，民不聊生。
明公您以英武傑出的才能，統帥勁旅，理應澄清天下，消滅群凶，豈可在綠林中求食，常作小盜而已！現在東都的士人與庶民，內外離心離德，留守的眾官員，政令也不統一。
明公如果親自率領隊伍，直襲興洛倉，開倉發糧，賑濟窮苦百姓，遠近的人誰不來歸附！百萬人的隊伍，一下子就可聚齊，先發制人，這個機會不可以失去啊！」翟讓說：「我起兵於隴畝之間，沒這個指望。
一定要實行您的謀劃，那就請您先出發，我帶領各部，就做為您的後續增援部隊。
奪得倉庫之日，另議處理辦法。」李密與翟讓率領精兵七千人，在大業十三年(618)春天從陽城出發，向北越過方山，從羅口襲擊興洛倉，攻佔了它。
打開糧倉，任憑百姓取糧，老弱及背著孩子的人都來領糧食，道路上百姓來往不斷。
越王楊侗的虎賁郎將劉長恭率領步兵、騎兵二萬五千討伐李密，李密一次戰鬥就打敗了他們，劉長恭僅免於一死。
翟讓由此推舉李密為主。
李密在洛口築城居住，城周長四十里。
房彥藻勸說豫州投降了李密，東都大為震驚。
翟讓為李密進獻尊號，稱魏公。
李密開始推辭不受，諸將領堅決請求，才聽從了他們。
設立朝會、祭祀用的高台，就魏公位，稱元年，設置官署，任命房彥藻為左長史，邴元真為右長史，楊德方為左司馬，鄭德韜為右司馬。
授予翟讓司徒，封為東郡公。
其他將帥封官授職各有差別。
長白山反賊孟讓掠劫東都，燒燬豐都市後歸附李密。
李密攻下鞏縣，抓了縣長柴孝和，授予護軍之職。
虎賁郎將裴仁基獻武牢關歸附李密，於是派裴仁基與孟讓率領二萬多士兵襲擊回洛倉，攻克了它，燒斷天津橋，於是放縱士兵大肆搶劫。
東都出兵追逐他們，裴仁基等大敗，僅免於死。
李密又親自率領三萬人逼近東都，將軍段達、虎賁郎將高毗、劉長恭等出兵七萬抵抗，雙方在故都交戰，官軍敗走，李密再次攻佔回洛倉。
不久鄭德韜、楊德方都死了，又任命鄭廷頁為左司馬，鄭虔象為右司馬。
柴孝和勸李密說：「秦地以華山為險阻，有黃河環繞，西楚霸王背棄它而導致滅亡，漢高祖在此建都而成霸業。
照我的意見，應該叫裴仁基守回洛，翟讓守洛口，明公您親自選拔精銳部隊，西襲長安，百姓誰不到郊外迎接，必定有征討而無戰鬥。
攻克京城之後，基業固勢力強大，然後才再次長驅崤、函，掃蕩洛陽，下達檄文指揮調遣，天下就可以平定。
但是如今英雄爭相起兵，實在是怕他人搶在我們前面，一旦失去機會，那就後悔也來不及了！」李密說：「您所謀劃的事，正是我長久思考的，的確是上策。
但是昏君還在，跟隨他的士兵還很多，我們率領的部隊，全是崤山以東的人，既然看到洛陽尚未攻下，怎麼肯跟隨我向西進入秦地！眾將領都是盜賊出身，留下他們將互爭高低，如果是這樣的話，恐怕將要失敗了。」柴孝和說：「誠如您說的那樣，不是我所能趕得上的。
大軍既然不能向西出山，請允許我秘密行動去觀察敵人的動靜。」李密聽從了他的意見。
柴孝和與數十騎兵到陝縣，山賊萬餘人歸附了他。
當時李密軍隊的士氣旺盛，常常進入苑囿，與官軍連番作戰。
逢李密被流箭射中，臥於營內，其後數日，東都出兵攻擊。
李密部隊慘敗，放棄了回洛倉，回到洛口。
柴孝和的部隊聽說李密敗退，各個分散離去。
柴孝和一人騎馬回到李密處。
皇帝派王世充率領江、淮勁旅五萬人來討伐李密，李密率部迎戰，交戰失利。
柴孝和在洛水淹死，李密非常悲慟。
王世充在洛西安設營地，與李密互相對抗一百多天。
武陽郡丞元寶藏、黎陽賊帥李文相、洹水賊帥張升、清河賊帥趙君德、平原賊帥郝孝德歸附李密，一起打破黎陽倉並占駐了它。
周法明舉江、黃之地歸附李密，齊郡賊帥徐圓朗、任城大俠徐師仁、淮陽太守趙他等人先後誠心歸附，人數以千百計。
翟讓的部下王儒信勸翟讓做大塚宰，總管各項事務，來奪取李密的權力。
翟讓的哥哥翟寬又對翟讓說：「天子只可以自己做，怎能讓給別人？你如果不能做，我來做天子。」李密聽到了他們的話後，產生了謀害翟讓的想法。
適逢王世充列陣來攻打，翟讓出兵迎敵，被王世充擊退幾百步。
李密與單雄信等率領精銳部隊出擊，王世充敗走。
翟讓想乘勝追擊，攻佔他的營壘，此時天時已晚，李密堅決制止了他。
第二天，翟讓與數百人一起到李密駐地，想飲酒作樂。
李密準備好飯食款待他，他帶來的隨行人員，各個分開吃飯。
各門都設防，翟讓沒有發覺，李密引翟讓入座。
他有一張好弓，拿出來給翟讓看，叫翟讓試射。
當翟讓拉滿弓準備發射時，李密派壯士蔡建從翟讓身後殺了他，翟讓倒在床下。
隨後殺了翟讓的哥哥翟寬及王儒信，隨行人員中也有被殺死的。
翟讓部將徐世績被亂兵砍中，受了重傷，李密發現後急忙制止士兵，徐世績才得以免死。
單雄信等都叩頭請求憐憫，李密全部寬佑了他們，並用好話安慰他們。
於是率領左右數百人到翟讓本部營房。
王伯當、邴元真、單雄信等人入營後，告訴大家殺翟讓等的意圖，翟讓的部下沒有哪一個敢動。
於是命令徐世績、單雄信、王伯當分別統領翟讓的部隊。
不久，王世充夜襲倉城，李密率部迎擊，打敗了他，斬殺虎賁郎將費青奴。
王世充又移師洛北，軍營面對著鞏縣，以後就在洛水造浮橋，調動他的全部人馬來進攻李密。
李密率領千餘騎兵抵抗，失利後退回。
王世充乘機迫近城下，李密挑選精銳騎兵數百人，分為三隊出擊。
隋軍稍稍後撤，自相踐踏，掉入河中，死亡的達數萬人，虎賁郎將楊威、王辯，霍世舉、劉長恭、梁德重、董智通等諸將領全部死在戰場。
王世充僅得免死，不敢回東都，就奔河陽去。
那天夜裡天降大雪，積雪一尺多深，跟隨他逃跑的人，幾乎死光了。
李密於是修金墉舊城居守，有人馬三十餘萬。
又率兵攻打上春門，東都留守韋津出門抵禦，李密打敗了他，在陣上捉了韋津。
同夥勸李密即帝位，李密認為不可。
待大唐義軍圍困東都時，李密出兵爭奪，最後雙方軍隊各自撤退。
不久宇文化及殺隋煬帝反叛，率領部眾從江都向北直指黎陽，士兵有十多萬人。
李密就親自率領步兵、騎兵二萬人去迎敵。
恰好越王楊侗繼帝位，派使臣授予李密太尉、尚書令、東南道大行台、行軍元帥、魏國公等職，命令他先平定宇文化及，然後入朝佐政。
李密派使者回報謝恩。
宇文化及與李密遭遇，李密知宇文化及的軍隊缺少食物，速戰速決對他有利，所以不同他交鋒，又阻攔他的退路，使其不能西進。
李密派徐世績守倉城，宇文化及攻倉城，但沒有攻下。
李密與宇文化及隔著河水對話，李密譴責他說：「你原來是匈奴的奴隸破野頭罷了，父兄子弟都受隋朝厚恩，世代富貴，以至以公主為妻，你得到的光榮，整個朝廷沒有第二個。
享受國士的待遇，就應以國士的身份來報答國家，怎麼能允許皇上失德，不能以死相諫，反而乘反叛之機，親手虐殺皇上，連其子孫也一併戮殺，扶植皇室庶出子弟，獨攬大權，自我尊崇，陰謀篡奪王位，侮辱妃子王后，殘害無辜？你不追效諸葛瞻的忠誠，卻做霍禹所幹的一類叛逆惡行。
真是天地不能寬容你，人神也不會保佑你。
威逼良善，你打算向何處去！現在如果迅速來歸附我，還可以保全你的後代。」宇文化及默默無語，低頭俯視了很久，才怒目圓睜大聲喊道：「我同你講砍殺的事，何須引經據典，咬文嚼字？」李密對隨行人員說：「宇文化及如此平庸怯懦，忽然想當帝王，這是趙高、聖公一類人物，我只需要折杖驅趕他。」宇文化及大修攻城器具，藉以逼近黎陽倉城，李密率領輕騎五百奔赴陣地。
倉城兵又出來接應，燒燬了宇文化及的攻城器具，大火徹夜不滅。
李密得知宇文化及糧食將盡，因而假裝同他講和，以蒙蔽他的部眾。
宇文化及不明白，還十分高興，任憑其士兵無拘無束地吃喝，他期望李密送他食物。
正巧李密手下有人犯了罪，逃奔到宇文化及那裡，把李密的情況告訴了他。
宇文化及大怒，他的軍糧又吃完了，就渡永濟渠，與李密在童山下交戰，從早晨戰到傍晚，李密被流矢射中，在汲縣休整。
宇文化及就劫掠汲郡，向北趨赴魏縣，這時他的將領陳智略、張童仁等所帶領的士兵中歸附李密的前後相繼。
起初，宇文化及把輜重留在東郡，派他任命的刑部尚書王軌看守。
到現在，王軌以全郡投降李密，李密任命他為滑州總管。
李密領兵西進，派記室參軍李儉去東都朝見越王，抓住了殺煬帝的於弘達，獻給越王楊侗。
楊侗任命李儉為司農少卿，讓他回去覆命，召李密入朝。
李密到達溫縣，聽說王世充已殺了元文都、盧楚等人，於是回金墉。
王世充既已獨攬大權，於是給將士豐厚的賞賜，整修兵器戰具，人心又逐漸堅定。
然而李密的士兵缺少冬衣，王世充缺少糧食，就請求交換。
李密開始覺得為難，邴元真等人為了各自的私利，輪流來勸說李密，李密於是就答應了。
原先，東都糧食斷絕，來歸附李密的人，每天有好幾百。
到現在，得到了糧食，來投降的人日漸稀少，李密才後悔而停止交換。
李密雖然佔據糧倉，但無府庫，士兵幾次作戰而得不到獎賞，而李密又對剛歸附的士兵厚加撫恤，因此兵眾逐漸滋生埋怨情緒。
當時李密派邴元真守興洛倉。
邴元真出身於窮困之家，性格庸俗，宇文溫很討厭他，常對李密說：「不殺邴元真，您的災難就不會完。」李密不說話，而邴元真知道了這事後，就陰謀背叛李密。
楊慶聽說後告訴了李密，而李密仍持懷疑態度。
正巧王世充率全部人馬來決戰，李密留王伯當守金墉，親自率領精兵開赴偃師，以邙山為險阻來守候王世充的部隊。
王世充軍隊來到後，命令數百騎兵渡御河，李密派裴行儼率部隊迎擊。
正當日暮，雙方短暫交戰後撤退。
裴行儼、孫長樂、程咬金等十多名將領都負重傷，李密很不高興。
王世充夜間悄悄地帶部隊渡過了河，第二天早晨擺開了陣勢，李密才發覺，只得在窘迫中倉促出戰，結果打敗了，同一萬多人奔向洛口。
王世充夜圍偃師，守將鄭廷頁被部下推翻，全城投降王世充。
李密準備進入洛口倉城，邴元真已派人引王世充部隊去了。
李密暗中知道這事但不予揭發，藉機同大家商量，準備等王世充的兵士渡洛水一半時，然後襲擊他。
但當王世充的軍隊來到時，李密的巡邏偵察騎兵沒及時發覺，等到要出戰時，王世充的部隊已全部渡河。
李密自己揣度不能支撐，就帶著騎兵逃走。
邴元真終於拿倉城投降了王世充。
李密的部眾逐漸離去，他打算去黎陽，有人對他說：「殺翟讓的時候，徐世績幾乎被打死。
直到今天他的創傷還來康復，他的心怎能保證不變呢？」李密就停止了黎陽之行。
當時王伯當放棄了金墉，駐守河陽，李密輕騎自武牢關渡過黃河去歸附他，李密對王伯當說：「軍隊打敗了，長時間地勞苦了你們大家，我現在自殺，向大家謝罪。」大伙都哭泣，不能抬頭仰視。
李密又說：「榮幸的是諸君不肯拋棄我，當一起回關中。
我李密雖慚愧無功，諸君一定能保全富貴。」他的府掾柳燮回答說：「從前盆子歸附漢朝後，還能享受租賦。
明公您與長安的同宗有交情，雖不曾伴隨起義，然而阻擊東都，截斷隋軍歸路，使唐朝不戰而據有京都，這也是您的功勞啊。」大家都說：「是的。」李密就歸附了唐朝，被封為邢國公，拜光祿卿。