孔奐字休文，會稽山陰人。其曾祖父孔王秀之，是齊朝左民尚書，吳興郡太守。祖父孔至存擔任過太子舍人、尚書三公郎，父親孔稚孫，是梁寧遠枝江公主簿、無錫縣令。
孔奐年幼喪父，由叔父孔虔孫收養。他好學，擅長寫文章，經文史籍，諸子百家，無不通覽。沛國劉顯當時在學府最有名氣，每次和孔奐一起討論，很是佩服，於是拉著孔奐的手說：「從前蔡伯喈在讀書做人方面都要與王仲宣看齊，我應該向蔡伯喈看齊，足下可與王氏媲美。」劉顯不久把所藏書籍送給孔奐。
州里選舉秀才，孔奐金榜題名。起初授職為揚州主簿、宣惠湘東王行參軍，他都未就職。後來任鎮西湘東王外兵參軍，入任尚書倉部郎中，遷任儀曹侍郎。那時左民郎沈炯遭匿名信譭謗，將受重刑，事情牽連台閣，人人憂心忡忡，孔奐在朝廷據理以爭，全部澄清。當時丹陽尹何敬容認為孔奐剛正不阿，請求補任功曹史。不久孔奐又將出任南昌侯相，時值侯景之亂，沒去就職。
京城陷落後，朝中官員都被拘禁，有人向賊帥侯子鑒推薦孔奐，於是侯子鑒下令解其鐐銬，用厚禮待他，讓他執掌書記之職。當時侯景的士兵都放蕩不羈，凶威四溢，侯子鑒是侯景的心腹，又身居高職，朝中官員看見他，都卑躬屈膝，只有孔奐傲慢自如，毫不屈服。那時有人規勸孔奐說：「當今亂世，人人都想苟且偷生，加上獯羯又橫蠻無理，你豈能跟他們講禮義？」孔奐卻說：「我性命還在，雖不能以死相拼，但豈能卑躬屈膝討好賊寇，來保全自身呢？」當時賊寇掠奪百姓，拘禁豪門庶族，孔奐總是保護他們，得到他幫助的人很多。
不久孔奐的母親去世，他傷心過度超過了哀禮。當時天下喪亂，都不能服三年的喪期，只有孔奐和吳國張種，在亂世中遵守法度，他們以行孝道而聞名。
侯景之亂平定後，司徒王僧辯先下徵召令，任孔奐為左西曹掾，不久又命他任丹陽尹丞。梁元帝在荊州繼位後，詔令孔奐和沈炯一起西上江陵，王僧辯多次奏請留下他們。元帝親自寫詔令給王僧辯說：「孔奐、沈炯二人，今暫且借給你。」可見朝廷重視孔奐之一斑。不久孔奐任太尉從事中郎。王僧辯任揚州刺史時，孔奐又補任揚州治中從事史。那時侯景之亂剛剛平定，百廢待興，典章制度，都不復存在，孔奐博識多知，甄別典故，所問的沒有不知道的，當時的禮節制度，奏章文書，都出自孔奐之手。
高祖任宰相時，任孔奐為司徒右長史，遷任給事黃門侍郎。北齊派東方老、蕭軌等人前來進犯，寇軍抵達後湖，都城動盪不安，加之四面阻塞不通，糧餉運輸跟不上，三軍的給養，全靠京師，於是任孔奐為貞威將軍、建安縣令。當時因多年兵荒馬亂，人口流散，強敵突然入侵，供給毫無來源，高祖限定日期決戰，便命孔奐多做些飯食，用荷葉包著，一夜之間，得到數萬包，士兵早上吃完，丟掉多餘的，便去決戰，終於大破賊寇。
高祖即位，孔奐任太子中庶子。永定二年(558)，又任晉陵太守。晉陵自宋、齊以來，一直是大郡，雖經賊寇騷擾，但還是較富裕。歷任太守多搜刮民財，只有孔奐清廉自守，他的妻兒都不去官府，只有孔奐乘獨舟公去郡，他所得的薪俸，隨即分給孤兒寡母，郡內百姓非常高興，稱他為「神君」。曲阿富人殷綺，見孔奐住所樸素儉約，便送給他一套衣服，一床氈被。孔奐說：「太守本身有很高的薪俸，辦這些輕而易舉，只是老百姓無救濟，容不得我獨享溫飽罷了。謝謝你的好意，希望不給你添麻煩。」
當初，世祖在吳中，聽說孔奐擅長理政，繼位後，詔命孔奐為御史中丞，兼揚州大中正。孔奐品性剛直，善於治理，多次上奏彈劾，朝廷官員很敬畏他。孔奐甚通治國之本，每次撰寫的奏章，皇上無不稱好，各官署滯留的事務，都交給孔奐處理。不久遷任散騎常侍，兼步兵校尉，中書舍人，掌詔誥，揚州、東揚州大中正。天嘉四年(563)，孔奐再次擔任御史中丞，不久任五兵尚書，常侍、中正職務不變。當時世祖患病，朝內諸事，都交給僕射到仲舉和孔奐共同處理。世祖病重後，孔奐、高宗、到仲舉和吏部尚書袁樞、中書舍人劉師知等人入宮呼醫遞藥。世祖曾對孔奐等人說：「當今三方鼎立，百姓不能安寧，國內事情繁多，需要年長的君主。我想傚法近世的晉成帝，遠揚殷商之法，你們務必遵從此意。」孔奐便流淚抽泣著回答世祖說：陳書「陛下只是膳食不調，病癒之日不會久遠，皇太子青春旺盛，聖德與日俱增，以令弟安成王之尊，足以成為周公、伊尹那樣的輔佐，他若有廢立之心，以我等愚忠，斷不能奉命。」世祖便說：「古之正直遺風，又在你身上重現了。」天康元年(566)，又任孔奐為太子詹事，二州中正職務不變。
世祖崩，廢帝繼位，任孔奐為散騎將軍、國子祭酒。光大二年(568)，孔奐出任信武將軍、南中郎康樂侯長史、潯陽太守，代理江州事務。高宗繼位，孔奐調任仁威將軍、雲麾始興王長史，其他職務不變。他在職期間清廉節儉，行為規正，高宗便嘉獎他，賜給他五百斛米，且多次下詔書慰問他。太建三年(571)，徵召為度支尚書，兼右軍將軍。五年改任太子中庶子，和左僕射徐陵一起參掌尚書五條事。六年遷任吏部尚書。七年又加任散騎常侍。八年改任侍中。當時出師北伐，孔奐收復淮州、泗州，徐州、豫州酋長，相繼降服，加封賞賜，紛至沓來，孔奐潛心接待，不曾有賓客等在門外。又加上鑒識人物，精通族譜，凡是被他選拔的，都錄用為官，對他心悅誠服。
孔奐品性耿直，謝絕私下囑托，即使是位尊太子、官高公侯之人，如果是隱情相求，他也始終不從。始興王陳叔陵在湘州，多次婉言勸告有司，堅持謀求宰相之職。孔奐說：「三公之職，本以道德推舉，未必是皇親。」於是對高宗直言相勸。高宗說：「始興王哪能居三公之位，況且我兒即使居公位，也須排在鄱陽王之後。」孔奐回答：「我之所見，也如陛下旨意。」後主在東宮時，想任江總為太子詹事，令管記陸瑜告訴孔奐。孔奐對陸瑜說：「江總具有潘岳、陸雲的華麗，而無東園公、綺裡季之內才，輔佐太子，實在難為他。」陸瑜如實稟告後主，後主很不滿意，便自己告訴高宗。高宗想答應他，孔奐便上奏章說：「江總是文筆華麗之人，現今皇太子文筆不錯，不用再從江總學習，以臣之拙見，應選擇厚道之人，來輔佐太子。」高宗又說：「按照你說的，誰居此位最合適？」孔奐說：「都官尚書王廓，品德高尚，性情敦厚機敏，可以擔當此任。」後主當時也在場，就說：「王廓是王泰之子，不可任太子詹事。」孔奐又說：「宋朝范曄是范泰之子，也任太子詹事，前代沒疑義。」後主仍固執己見，高宗最後還是任江總為太子詹事，因此忤逆了皇上。孔奐耿直如此。
當初，後主想任其私寵為官，把此事托付孔奐辦理，孔奐沒從。右僕射陸繕調職後，高宗想用孔奐，已草擬詔書，因後主制止，未能實行。太建九年孔奐調任侍中、中書令、兼左驍騎將軍、揚州東揚州豐州三州大中正。十一年孔奐遷任太常卿，侍中、中正職務不變。十四年，調任散騎常侍、金紫光祿大夫，兼前軍將軍，未授官，改為弘范宮衛尉。至德元年(583)去世，時年七十歲。追任散騎常侍，原職不變。孔奐有詩文集十五卷，彈文四卷。
其子孔紹薪、孔紹忠。孔紹忠字孝揚，也有才學，官至太子洗馬、儀同鄱陽王東曹掾。