尼科洛·馬基雅維利（1469—1527）既是當時頗負盛名的詩人和劇作家[34]，又是文藝復興時期意大利式現實政治（就當時和此後幾百年的西歐語境而言，含有權謀至上、無視一切道義因素尤其是基督教傳統價值觀的貶義）負實際責任的參與者，歷經薩沃納羅拉神權政權、索德裡尼共和政權和美第奇家族復辟政權。在索德裡尼共和國的國務秘書任上曾與亞歷山大六世、尤利烏斯二世兩位教皇和那位可怕的瓦倫蒂諾公爵愷撒·波契亞（Cesare Borgia）有直接接觸；與列奧納多·達·芬奇等藝苑名士也有親密的關係。尤其重要的是，他的核心著作《君主論》（1513）、《李維史論》（1513）、《佛羅倫薩史》（1520—1525）和《戰爭的藝術》（1519—1520）既是以理性為基礎的近代政治學和歷史學的開端；又是古典文史政經驗主義傳統的末代傳人[35]。在這個由修昔底德和愷撒光大的歷史系列中，理論體系是不存在的，史例和經驗就是一切，個人作為歷史人物的經驗與希臘羅馬以下歷代英雄的經驗渾然一體。不久之後，道術為天下裂，知之者不作、作之者不知的新時代就要來臨，歷史人物將越來越與著述無緣；歷史學家和政治思想家也越來越成為非政治的學者或反政治的清流，與實際責任無緣。以馬基雅維利本人的史觀，大概會把這種變化視為政體腐敗不可避免的表現。
1498年，馬基雅維利步入仕途，出任「自由與和平十人委員會」秘書[36]。1499年以後，馬基雅維利多次出任佛羅倫薩共和國使節，交聘各邦[37]。他這一時期的經歷在《君主論》中留下了痛苦的印記。虔誠的基督徒和19世紀自由派永遠不會原諒他對強權玩世不恭的崇拜[38]，但這種態度與其說反映了他的真實的信仰，（《李維史論》證明：如果馬基雅維利還有任何信仰的話，這個信仰也多半是古典共和主義[39]。）不如說反映了他在外交生涯中最缺乏的東西：鼠目寸光、反覆無常的佛羅倫薩共和國從來不具備的強力和權術。這個不爭氣的政體實驗室既不能像古羅馬那樣擁有一支緩急足恃的公民軍隊，又不能像威尼斯人那樣維繫一個穩定的政治傳統，用威望和權術駕馭盟軍、客軍和僱傭軍；非但不能以外交操縱別國的內政，本國的黨爭反而一再成為外國政策的工具。推本溯源，佛羅倫薩一切不幸的根源（也就是馬基雅維利一切著述的關鍵詞），在於她動盪的歷史沒有為城邦培養出足資信賴的政統和法統。《君主論》、《李維史論》、《佛羅倫薩史》和《戰爭的藝術》其實就是馬基雅維利從各個不同層面對這一問題的回答。
15世紀中葉以來，多國體系及其勢力均衡外交已在意大利成形，大有助於不講原則的現實政治甚囂塵上。大略與此同時，中古時期遍佈全歐的城市公社內外交困，日益衰弊。在阿爾卑斯山外，這些自治體一個接一個撲倒在如日方升的絕對主義君主國腳下。在意大利——更準確地說，在倫巴底和托斯卡納，各城邦曾經從霍亨斯陶芬家族和盧森堡家族的神聖羅馬皇帝手中拯救了自己的自由和意大利的自由，現在又把自由拱手奉獻給本地豪強、傭兵隊長，最後是外國干涉者。馬基雅維利熟悉古典著作，不可能看不出意大利各城邦的政治史和外交史酷似希臘城邦的同類歷史，而馬基雅維利自己的時代又酷似伯羅奔尼撒戰後到馬其頓的菲利普入侵這一階段。這個古今對照的視角構成馬基雅維利所有著作的基本框架，用今人的口吻設問，用古人的的口吻下結論，是他最喜歡的修辭手法。
在馬基雅維利父輩的時代，老僱傭兵弗朗切斯科·斯福查（Francesco Sforza[40]）的傳人吉安·加利佐（Gian Galeazzo）政變上台，採用以發展經濟為中心的政略使米蘭市民忘記了簡樸的安布羅共和國，為深得人心的僭主政治提供了典範。這時的佛羅倫薩共和國正在「沒有武裝的先知[41]」薩沃納羅拉（Savonarola）及其「紅衛兵」的手下「破四舊」，完全不像意大利的模範[42]。這樣一來，後人就不難理解：為什麼馬基雅維利雖然始終為混合政體[43]充當辯護人，他筆下的理想共和國卻集中在希臘羅馬，理想君主國倒是有很多當代意大利版本[44]。鑒於民德是共和國的基礎，腐敗是共和國沒落的原因[45]，而一切事物自然的傾向就是走向腐敗，那麼僭主就是共和政體的暮年。一個人無疑會讚美和懷念青春之美，但絕不會愚蠢地與定數抗爭。馬基雅維利政治生涯和政見中表面上的自相矛盾之處，從這個角度看其實是順理成章的事。
在自己的外交使命中，馬基雅維利並不像斯賓諾莎和裡奇說的那樣：是一個道德高尚的佛羅倫薩愛國者，研究權術只是為了更好地保衛共和國的自由[46]。相反，有可靠證據表明他不僅深諳此道，「強大而謹慎的敵人忽然露出破綻，一定是故意設局引我們上鉤[47]」；而且直到下野後仍樂此不疲，頗為自豪：「我從來不把我的信念說出來，也從來不信我自己說的話。如果我發現自己說了真話，就會用大量的假話將它淹沒，讓誰也找不著蛛絲馬跡[48]。」用這種口氣說話，不像是一個誤入仕途的天真學者，為了正確目的勉強而無奈地使用他本心厭惡的工具，反而更像一個高手躍躍欲試地炫耀自己的出色演技，近乎為藝術而藝術。不計後果地迷戀技藝超群是文藝復興時代的顯著特點，可以用來掩蓋罪行的特長不限於優美的拉丁文。如果沒有這種空氣，當時諸名士的創作大概就不會存在了[49]。
1501年前後，馬基雅維利的主要政治保護人皮埃羅·索德裡尼（Piero Soderini）當選為終生正義旗手[50]。這標誌著佛羅倫薩已經從1498年薩沃納羅拉倒台的漩渦中擺脫出來，開始進入一個（以佛羅倫薩標準而言）政局相對穩定的時期。從此，馬基雅維利的政治行情看漲，開始獲得在外交事務中獨當一面的機會。在這個位置上，他自己就是意大利文藝時代人物和歷史事件的焦點之一，《君主論》無異於一部理想化的自傳或回憶錄[51]。1502年，他奉佛羅倫薩共和國的訓令，出使瓦倫蒂諾公爵愷撒·波契亞在切塞納的行營。
這一使命的背景是：愷撒·波契亞在其生父亞歷山大六世的扶植下，以羅馬尼阿（Romagna）為基地建立了一個有強烈擴張跡象的新權力中心，其行為模式不遵守舊式規範，有可能危及威尼斯—米蘭—佛羅倫薩—那不勒斯長期形成的四邊形勢力均衡外交。特別是：羅馬教廷傳統上是沒有武裝的，其廣大的領地掌控在地方豪強之手，因而其資源並不能有效組織起來為教廷所用[52]。如果愷撒消滅了這些豪強，將自己的軍事力量與羅馬教廷的傳統資源結合起來，將會給未來政局增添許多不確定因素。因而，受波契亞衝擊波影響的各邦必須採取現代外交家稱為風險管理的行動。這樣的任務需要特使個人針對事態變化相機行事，自行承擔確定母邦外交政策的責任。相形之下，馬基雅維利兩年前赴法蘭西的使命就只是重申兩國早已達成且實施了多年的同盟，不需要多少主動性和個人責任。鑒於馬基雅維利這時出仕不過四年，位不過國務秘書，索德裡尼對他才幹的評價其實是相當高的。後來馬基雅維利經常用嘲諷的口吻描寫這位公僕，與其說代表了兩人的真實關係，倒不如說出於文學修辭術的需要。
執政團（Signorh）要求特使對公爵表示友誼，但不得作出實質性的承諾，如果可能的話，附帶收集一些情報。馬基雅維利對愷撒·波契亞的智商和魄力的敬畏不下於對頂頭上司索德裡尼鼠目寸光的蔑視，對此行的結局早已瞭然。12月23日、26日的報告陳述了他對波契亞處決前羅馬尼阿總督雷米羅·德·奧爾科（Remirro de Orco）事件的見證，日後，這些內容將在《君主論》第七章再現。
1512年，路易十二從意大利撤退。但意大利各邦的勢力均衡並未因始作俑者的退出而恢復，反而為另一個外部干涉者——西班牙提供了機會。這對依賴法國的佛羅倫薩共和國是最大的打擊。拉維納戰役從各方面講都是馬基雅維利的致命傷，他心目中最值得信任的國民軍不堪一擊，美第奇家族憑借的客軍卻不負所望，他的政治理論、政治實踐和個人命運都到了山窮水盡的地步[53]。下野、入獄、文窮而後工，似乎可以在精神領域挽回現實中的敗局。但與他呼吸相通的意大利各邦已經不可能從他的智慧中獲益了，因為它們的命運已經不再取決於本國的憲法體制是否優良、政治策略是否高明，而是取決於阿爾卑斯山外的各大國博弈。意大利這塊實驗田的地力已經耗盡了，馬基雅維利的政治學跟亞里士多德的政治學一樣，都是在黃昏時節才起飛的貓頭鷹。
馬基雅維利是一個人文主義歷史學家嗎？這完全取決於「人文主義」的定義，然而比這個詞歧義更多的術語並不多見。如果「人文主義」指的是世俗主義的史觀，拒絕接受基督教會預設的歷史目的論和線形史觀，那麼馬基雅維利肯定是純度最高的人文主義者。奧古斯丁和波舒哀的著作[54]最為清晰地演繹了基督教歷史學的框架和要點：其一，歷史有意義，因為體現神意；其二，歷史有進步性，因為基督為救贖人類只上過一次十字架，不會循環再現；其三，歷史有可知性，因為神具備絕對理性，能掌握歷史的目的和計劃，使之對神具有意義。一切表面上的混亂或不義，其實是人具備的有限理性不完善所產生的錯覺，在絕對理性面前根本不存在，一如農夫的犁溝在蜉蝣眼中只有混亂，在農夫眼中卻是有目的、有計劃、有意義的[55]。然而馬基雅維利的著作是史例和評注的堆積，方法上偏向經驗主義，完全無視在經院哲學中已經發展得很完善的演繹法，不能導出一個首尾呼應的體系，反而產生了大批彼此牴觸的意見或歷史教訓。歷來學人疏注之多，意見矛盾之大，無過於馬基雅維利，原因正在於此。何況，馬基雅維利即使不算古典共和主義者，肯定也是古典主義者兼厚古薄今論者。他一再重複文明循環論，認為腐敗—滅亡—蠻族代興是城邦—民族的自然結局，毫不遲疑地斷定他自己的祖國和意大利正在陷入腐敗—滅亡之途，把黃金時代放在格拉古時代以前的羅馬。在他的著作中，不存在線性進步，古今一切史例都可以抽出其歷史背景，放在同一平面上處理。這對希臘羅馬人而言，完全不成問題。然而對於基督教目的論史觀來說卻是格格不入的。（其實對近代以後各種進步論或目的論體系也是一樣）
但「人文主義」還有另外一層更流行的含義，即布克哈特（Max Burckhard）所謂「人的發現[56]」，即個人主義的產生。馬基雅維利的理論雖然容納了人的利己主義和一切惡行，卻沒有為近代的個人主義留下餘地。他從未使用權利一詞，他筆下的自由一詞與今人心目中的良治或公共利益沒有明顯的界別[57]，其主語只能是城邦或民族，絕不會是個人。他對君主國和共和國興亡成敗不厭其煩的描述總會歸結為一點：好政體就是維持穩定政統的政體。能做到這一點的，就是好君主國（或共和國），反之則為壞君主國（或共和國）。在他的視野中，最能體現前者的，莫過於羅馬。而母邦佛羅倫薩無論如何改變政制，都出不了後者的範圍。如果依據貢斯當的分類法，馬基雅維利的自由肯定是「古代人的自由[58]」，從這一層含義上講，馬基雅維利不是「人文主義者」，而且根本不理解這個詞的意義。
「人文主義」還可以作第三種更加專業化的理解，即古典語言文學的研究或推廣。馬基雅維利的志趣和成就都不在這一方面，絕不是這種意義上的人文主義者。《曼陀羅華》對意大利俗語文學的昌盛，倒是有推波助瀾之功。
馬基雅維利的史學是否屬於人文主義史學，可以爭議，但其屬於古典傳統的歷史藝術而不屬於實證主義興起後的所謂歷史科學，則絕無疑義。馬基雅維利仍然是克裡奧女神的門徒，他的著述仍然是詩歌和戲劇的姊妹，並不準備在寓言和史實之間劃出清晰的界限。事實上，馬基雅維利毫不掩飾他的史學是服務於政論的，就這個目的而言，寓言恐怕比史實更有價值。為史實而史實的歷史研究，對他這樣熱衷政治、拒絕區分公私界限的人來說，恐怕只能是毫無意義的章句之學。事實上，文藝復興人對史學的流行看法，正與馬基雅維利相同，是為了弘揚城邦或民族的偉大，其餘皆屬次要。
中國人對文藝復興的流行看法，往往把啟蒙運動甚至19世紀自由主義的遺產歸到文藝復興名下，同時有意無意地淡化其復古——復歸古典傳統的一面。這主要是中國近代以來的歷史進步論預設和他者塑造所致，因此古典不宜優於近代，文藝復興作為進步之源不宜有復古色彩，同時有進步色彩的觀念都應該出於文藝復興。這也是歷史，但它是中國近現代觀念史，而非文藝復興史。馬基雅維利的史學屬於世俗主義意義上的人文主義，而不屬於個人主義意義上的人文主義；後者其實應該視為自由主義興起的前奏，與文藝復興或人文主義關係不大。