建安十九年（214）曹操遠征孫權時有個細節，那就是在留守鄴縣的人選上曹操做出了一項令人意外的安排：曹植負責留守，曹丕隨征。
這打破了以往的慣例，更容易讓人展開聯想。曹植此時23歲，曹操在這個年齡剛好擔任頓縣令，臨行前曹操專門告誡曹植：「我當年擔任頓丘縣令，年齡也是23歲。現在回想那時的所作所為，至今沒有什麼值得後悔的。現在你也23歲了，希望你自勉！」
對曹丕來說這次隨征一定心事重重，之前他就感覺到了一些對自己不利的信號，現在這個信號更加明顯了。曹操的確在猶豫，他不那麼喜歡曹丕，否則就不會糾結了。至於原因，除了性格還有曹丕密切交往的那些人，讓曹操心裡都感到不踏實。自開啟政治革新的進程以來，曹操覺得始終有一股無形的力量正慢慢浮出水面，反對他的人，其實曾經也擁護過他，由於政治立場的不同，雙方很難妥協和調和，荀彧的死或許是一個標誌性事件，但曹操知道事情還沒有完。
世家大族曾是本朝政壇版圖的中堅力量，近幾十年來雖然備受宦官和外戚的擠壓和迫害，但對漢室的忠誠一直矢志不改，而曹操嚴格說來並沒有出身在這個集體中，頭上反而貼著宦官後人的標籤，世家大族肯與曹操合作，擁護他、支持他，緣於曹操堅決與宦官陣營劃清界限的種種努力，緣於世家大族們想借助曹操的力量實現復興漢室的期待，但這一路且行且走，雙方發現各自的心裡其實都有著落差，眼看獻帝的年齡一天天增長，而曹操並無還政的任何表示，一部分士族出身的人心中的不滿便與日俱增。
曹操當然洞悉這一切，只是不能挑開明說而已。他最擔心的是兒子們也捲進這場紛爭中，那將是曹氏試圖建立萬世基業的噩夢，現在曹丕跟司馬懿、陳群這樣的人過從甚密，讓曹操不由得不警惕。
至於曹植，雖然不夠城府，但率直、才思敏捷的特點又讓曹操覺得很像自己。不過，廢長立幼是一個大忌，對嫡長子世襲制是一種挑戰，後果如何曹操也有些吃不準。
這段時間，曹操為立王太子的事一直糾結著。
曹操就此事私下裡徵詢了很多人的意見，想聽聽大家對這個問題的看法，但結果仍然分歧嚴重。丁儀、丁廙兄弟倆這段時間很受曹操的重用，丁儀多次在曹操面前稱讚曹植有奇才，當他看出來曹操也有立曹植為太子的意思後，不斷給曹植出謀劃策。
丁廙也在曹操的面前使勁捧曹植：「臨菑侯天性仁孝，為人坦蕩，而且聰明過人，將來一定能成為傑出人物。他還博學淵識，文章絕倫，當今天下的賢才君子，不問少長，都願意跟隨他甚至為他而死，這實在是天祐我大魏，所以才賜給大魏這麼好的接班人！」
經他們兄弟倆一唱一和，曹操也有些心動，他問丁廙：「我確實很喜歡曹植，這個不用你來說。我想立他為嗣，你看怎麼樣？」丁廙自然毫不掩飾地支持曹植，甚至表明自己願意以死來保薦曹植，丁氏兄弟的話對曹操產生了很大影響。
除丁氏兄弟，力挺曹植的還有楊俊、邯鄲淳、孔桂等人。
楊俊是邊讓的學生，跟司馬懿等河內郡名士關係密切，他擔任丞相掾，在外地當過郡太守，職務不算太高，但素來以善於品識人物著稱，他曾經在奴僕之中提攜了王像這樣的人才。曹操為選嗣問題秘密徵求大家的意見時，也問到了楊俊。楊俊雖然分別講了曹丕和曹植的優點，沒有明確說誰是繼承人，但稱讚曹植更多。
書法家邯鄲淳也支持曹植，他初次見到曹植就驚呼他為「天人」，成為曹植的忠實粉絲。邯鄲淳多次在曹操面前誇獎曹植，消息傳到曹丕那裡，讓曹丕很不高興。
在曹魏陣營裡孔桂似乎不是一個重要人物，但他一度是曹操身邊的紅人，說話很有份量。孔桂字叔林，涼州人，原是關中軍閥楊秋的手下，楊秋投降後孔桂有機會多次來鄴縣公幹，曹操見到孔桂，覺得他是個人才，就把他留了下來，給了一個騎都尉的頭銜，讓他平時隨侍在自己左右。
孔桂確實有些才能，不然曹操也不會欣賞他，但他最大的專長還在於會逢迎拍馬，他善於觀察曹操的意圖，專門挑曹操高興的時候委婉地陳述自己的建議，很多事情被曹操採納了，讓眾人對孔桂刮目相看。曹操是一個頭腦比較清醒的領導，孔桂能把曹操奉承好，確實有些手段，他之所以受到曹操的寵信，除了有些本事、會察顏觀色外，還與他的業餘愛好有關，他通曉圍棋，又踢得一腳好球，而曹操是著名的圍棋高手，工作之餘孔桂可以陪曹操下下棋，這種「密切聯繫領導」的方式是常人不具備的。
曹操對孔桂很滿意，多次給他賞賜，由於孔桂在曹操面前說話「好使」，很多人都爭相巴結，也送給他不少財物，孔桂雖客居鄴縣，但日子過得很滋潤，生活十分奢侈。曹丕對孔桂很重視，想方設法接近他，但孔桂感到曹植的勝算更大，所以把寶押在了曹植一邊，平時跟曹植走得很近，對曹丕有所怠慢。
支持曹丕的，主要有桓階、毛玠、邢顒、衛臻等人。
擔任過丞相掾、趙郡太守的桓階勸曹操不要打破長幼順序，應該立曹丕為太子，桓階不僅秘密勸諫，還多次公開發表自己的意見。一些支持曹丕的人被丁氏兄弟視為眼中釘，多次在曹操面前說他們的壞話，全賴桓階竭力勸解周旋才得以保全。
長期在曹操身邊負責人事工作、魏國建立後擔任尚書僕射的毛玠也勸曹操立曹丕，看到曹植受寵，毛玠密諫曹操說：「袁紹因為沒有處理好兒子的事，以至於國破家亡，廢立這樣的大事，還是要慎之又慎。」毛玠是迎天子、屯田等重大決策的始倡者，他的話在曹操心中一向很有份量。毛玠一向為人正直，清正廉潔，曹操曾把他比喻為自己身邊的周昌。
邢顒本來擔任平原侯府的屬官，但他處處以禮法嚴格約束曹植，又得理不饒人，於是跟曹植發生了矛盾。後來邢顒轉到丞相府工作，參丞相軍事。曹操就立嗣問題徵求邢顒的意見時，邢顒說：「廢長立幼是前世所忌諱的事，希望您能慎重處理。」
衛臻是曹操老戰友衛茲的兒子，衛茲為支持曹操早年的事業而犧牲，後來曹操每次路過陳留郡都會派使者前去祭掃他的陵墓。夏侯惇當陳留郡太守時舉薦衛臻擔任本郡的計吏。一次，夏侯惇命衛臻帶夫人出席宴會，衛臻認為這與禮法不合，拒絕了，夏侯惇大怒，一氣之下把衛臻抓了起來，但馬上又後悔了，趕緊把他放了。
東郡發生了朱越謀反事件，朱越供認衛臻參與其中，後來證明是假的，曹操為此專門下令明示衛臻的忠誠。後來曹操征衛臻為參軍，又追念其父的功勳，賜封衛臻為關內侯，轉任戶曹掾。丁儀跑過去做衛臻的工作，要他支持曹植，被衛臻嚴詞拒絕。
崔琰也反對立曹植，說起來曹植還是崔琰的侄女婿，崔琰長期代曹操主持冀州的工作，魏國建立後擔任尚書，曹操用密函向大家詢問該立曹丕還是立曹植，崔琰則用公開信的形式回答說：「按照《春秋》之義，立子應該以長，五官中郎將仁孝聰明，應該繼承正統，我願以死堅持這樣的看法！」
除了上面這些人的支持，曹丕還有兩個秘密外援，這是曹植不具備的。曹操有很多妻妾，他比較寵愛的除卞氏外還有曹幹的母親王氏，王氏暗中幫曹丕說了不少好話。曹丕有一個妾姓郭，比較有謀略，曹丕爭太子時她幫忙出了不少主意，這個郭氏後來繼甄宓之後成為曹丕的皇后，史稱文德皇后。
以上這些事都見之於正史，完全可以想見還有很多沒有寫到正史裡來。這場鬥爭從一開始就把很多人牽扯進來，從雙方的形勢判斷可以說勢均力敵，如果仔細分析，曹丕一方略微佔些上風。
看到下面的意見這麼不統一，曹操有點拿不定主意了，他最後問到了一向足智多謀的賈詡。曹操屏退左右問賈詡的看法，賈詡卻不作聲，曹操急了：「我有事問你呢，你不說話是什麼意思呀？」賈詡裝著在沉思，半天才說：「屬下剛好想起一些事，所以沒有立即回答。」曹操問他想到了什麼，賈詡回答：「想到了袁紹父子和劉表父子。」
曹操一下子明白了賈詡的意思。