在與袁紹刀兵相見一決雌雄之前，曹操取得了三個階段性成果：擒呂布，敗袁術，降張繡。
張繡是盤踞在宛城（今河南南陽）的小軍閥，也是曹操第一個要捏的軟柿子。事情開始時出奇地順利。建安二年（197）正月，大軍剛到宛城，張繡立即投降。實施「奉天子以令不臣」的政策不到半年，就兵不血刃大獲全勝，曹操不免飄飄然。
結果是什麼呢？
張繡突然反叛，在曹操猝不及防的情況下把他打得落荒而逃。曹操最中意的接班人長子曹昂，最貼心的親兵隊長猛將典韋，還有侄子曹安民，都在戰鬥中身亡。曹操自己也中了箭傷，差一點就死於非命。[21]
策劃這次反叛行動的，是賈詡。[22]
賈詡字文和，武威人，據說有滿腹奇謀，還喜歡多管閒事。李傕和郭汜之亂，就是他造的孽。董卓被刺後，這兩人準備解散隊伍逃回老家。賈詡卻把他們攔住，說你們棄軍單行，一個小小的亭長就能把你們捉拿歸案。不如殺回長安，以求一逞。成了固然好，不成再走不遲呀！
李傕和郭汜一聽有理，便殺了回去，結果是國家、皇帝和人民再次遭災。賈詡大約也覺得罪孽深重，便利用自己的影響，盡可能地遏制李傕和郭汜，制止了他們不少罪行，保護了不少大臣，算是將功補過。
獻帝離開長安以後，賈詡便辭去官職，輾轉來到張繡軍中，張繡對他則言聽計從。這次反叛曹操，用的就是賈詡的設計。後來再次投降曹操，也是賈詡主謀。
不過投降之前，賈詡也教訓了曹操。
建安三年（198）三月，曹操第三次南征。此前張繡已被曹操打敗，南奔穰城（穰讀如瓤，今河南鄧州），並在賈詡的撮合下與劉表結成聯盟。結果，曹操出師不利，劉表則如約出兵，曹操只好撤退。
張繡立馬派兵去追。
賈詡說，追不得，追則必敗。
張繡哪裡肯聽，結果大敗而歸。
賈詡說，現在可以追了。趕快去，必勝無疑。
張繡聽得目瞪口呆。他說：剛才不聽先生的話，才落得如此敗局。現在敗都敗了，還追什麼追？
賈詡說，情況變了，你追就是。快去！
張繡將信將疑，收拾殘兵敗將追了過去，果然大勝。
這下子張繡百思不得其解了。
張繡說，剛才我們以精兵追退軍，先生說必敗；現在以敗兵追勝軍，先生又說必勝。結果每次都像先生預料的那樣，張繡實在想不通。
賈詡說，這也沒有什麼好奇怪的。曹操撤退，必定親自斷後，所以將軍必敗。然而曹操攻打穰城，既無失策又未盡力，不戰而退必是後方出了問題，打退追兵後也必定放心趕路。留在後面的不是將軍對手，所以必勝。
事實證明，曹操匆忙撤退，確實是後院起火：袁紹的謀士田豐提出建議，趁曹操南征張繡之機突襲許都，劫持天子。這當然是天大的事，曹操不能不放棄張繡。[23]
賈詡果然料事如神。
不過，曹操和張繡都沒想到賈詡還有大動作。
建安四年（199），袁紹集結十萬兵力，準備攻打許都。曹操則在八月軍進黎陽（今河南浚縣東），九月分兵官渡（今河南中牟縣東北），戰爭一觸即發。
這是曹操與袁紹之間的一場死戰，因此雙方都要爭取中間力量。袁紹先派人來招降張繡，賈詡卻自作主張對使者說：麻煩足下向袁本初致歉，就說他和公路將軍（袁術）兄弟尚且不能相容，還容得下天下國士嗎？
張繡當場嚇得面如土色。他悄悄問賈詡：先生一點面子都不講，就把袁紹的使者打發了，我們怎麼辦？
賈詡說：好辦得很，投靠曹操。
張繡說：袁紹強大，曹操弱小，跟我們又有前嫌，怎麼還要去投靠他？
賈詡說：唯其如此，才應該投靠曹操。
接下來，賈詡講了三條理由。第一，曹操「奉天子以令天下」，投靠曹操名正言順，此為有理。第二，我們這點人馬在袁紹那裡微不足道，對於曹操卻是雪中送炭，必被看重，此為有利。第三，但凡有志於王霸之業者，一定不會斤斤計較個人恩怨，反倒會拿我們做榜樣，向天下人表示他的寬宏大度和以德服人，此為有安全。
因此賈詡說：將軍儘管放心。
賈詡的估計一點不差。張繡一到，曹操就親親熱熱握手言歡設宴洗塵，任命他為揚武將軍，封列侯，還讓自己的兒子曹均娶張繡的女兒為妻，兩人成了兒女親家，跟當年劉邦在鴻門宴之前對待項伯一模一樣。
過去的恩恩怨怨，當然也隻字不提。從此，張繡成為曹操麾下一員勇武的戰將，賈詡則成為曹操身邊一個重要的謀臣。他為曹氏集團服務了兩代，在文帝曹丕朝官居太尉，七十七歲去世，謚曰肅侯。[24]
呂布和袁術，就沒那麼好運氣。
袁術是自己找死。他從孫堅手裡得到了大漢王朝的傳國玉璽，便自認為天命在身，竟在建安二年（197）春冒天下之大不韙，公然稱帝。[25]
這當然犯了眾怒。
結果，關係最好的孫策與之絕交，呂布則把他派來的使節押送許都，曹操更是親自帶兵征討。袁術聞訊，掉頭就跑，軍糧也被他的「丞相」全部分給了災民。這位偽丞相說，反正我們死路一條，何不積點陰德呢？[26]
如此這般地苦撐了兩年，走投無路的袁術終於發現他這個皇帝再也做不下去，便決定把傳國玉璽讓給袁紹。然而就連這個想法也不能如願，因為曹操早已派人在下邳（今江蘇睢寧）截擊，單等他來送死。
袁術沒有辦法，只好又掉頭返回淮南。逃到離壽春（今安徽壽縣）八十里的江亭時，終於一病不起。其時正當六月，烈日炎炎，酷暑難當。袁術想喝一口蜂蜜水，也不能夠，廚房回答說只有麥屑可吃。
真正成為孤家寡人的袁術坐在床上歎息良久，然後突然慘叫一聲：我袁術怎麼會落到這個地步啊！喊完，倒伏床下，吐血一斗多死去。[27]
據北京故宮藏品，北宋磚雕「陸績懷橘」。畫面左側躬身行禮者是六歲的吳郡人陸績，端坐於右側樹下的是袁術。陸績懷橘遺母的故事見《三國誌》，屬「二十四孝」之一。
袁術死後五個月，張繡投降曹操；死前半年，呂布被曹操俘虜。當時呂布已眾叛親離，卻倒驢不倒架。他大大咧咧地對曹操說：捆那麼緊幹什麼？不能鬆鬆綁嗎？
曹操笑了：捆綁老虎，能不緊嗎？
呂布說：明公顧忌的，不就是呂布嗎？現在呂布心甘情願投降，明公可以放心了吧？今後，明公將步兵，呂布將騎兵，還怕天下搞不掂嗎？
曹操猶豫了。
是啊，馬中赤兔，人中呂布。呂布也是人才。
這時，曹操旁邊的一個人說話了。他冷冷地說：明公難道忘了呂布是怎樣侍奉丁原和董卓的嗎？
曹操恍然大悟，呂布身首異處。[28]
一言而殺呂布的這個人，我們也很熟悉。
沒錯，他就是劉備。
[21]據《三國誌·張繡傳》正文及裴松之注引《傅子》，當時曹操做了兩件不該做的事。一是強納張繡的嬸嬸為妾，這讓張繡感到屈辱；二是拉攏張繡的貼身部將胡車兒，這使張繡感到威脅。曹操聽說張繡不滿，恐怕變生不測，也起了殺心，但不知怎麼走漏了風聲，於是張繡突然反叛。
[22]賈詡事見《三國誌·張繡傳》。本次事件的設計是：張繡採納賈詡的計策，對曹操說部隊要移動一下，又說軍車少，載重多，請求允許讓軍士們把鎧甲都穿在身上，武器都拿在手中。曹操沒有懷疑，照準。結果張繡的部隊路過曹營的時候，發動突然襲擊。見《三國誌·張繡傳》裴松之注引《吳書》。
[23]見《三國誌·武帝紀》裴松之注引《獻帝春秋》。
[24]張繡投降在建安四年十一月，見《三國誌·武帝紀》。
[25]傳國玉璽是漢靈帝中平六年（189）太監張讓等人作亂時丟失的，後來被孫堅獲得，又被袁術從孫堅夫人那裡強行奪了過去，事見《後漢書·袁術傳》。
[26]袁術事見《後漢書·袁術傳》。
[27]見《三國誌·袁術傳》裴松之注引《吳書》。
[28]見《三國誌·呂布傳》。