在《金瓶梅》所反映的明代經濟活動和商業事務中，作者對於契約和合同的描述極其細緻，不厭其煩。借款有借票，僱傭有契據，合夥有合同，典當有當票，鹽引有勘合，買丫頭有文契，就連投靠親友居然也還要有「投靠文書」。這足以說明，契約和合同，在當時的經濟、貿易與社會生活中，已具有舉足輕重的地位和作用。
在大部分場合，西門慶並不直接從事經濟事務。他的生意，不論是南下江浙的貨船，還是清河本縣的鋪面，自有韓道國、來旺、來保、賁四等夥計們去打點。除了縱情風月、聚眾吃喝之外，西門慶最重要的日常工作，無非是「寫文書」「批合同」。而作為妻子兼管家的吳月娘，只管打開櫃門，將來自各方的銀錠納入其中，一鎖了之。也就是說，通過文牘和契約往返，天下即可傳檄而定。因此，若將《金瓶梅》中所描寫的商業社會視為中國「契約社會」的雛形，也不是沒有根據。在這樣一個社會中，以契約為核心的商業倫理已經逐步成形。西門慶在平時的生活中縱慾濫情，在官場上也是貪婪成性，可在商業和經濟活動中，尚能信守承諾，依約辦事，甚至還時常客串一下扶貧濟弱的慈善家角色。小說中極少提及西門慶在商業活動中的違規與欺詐，就是一個很有說服力的例子。
這樣一個「契約社會」的出現，其背後的推動力，實源於宋代以來的經濟發展與商業興盛。中國民間的商業與貿易往來，需要在傳統的德治、禮治和宗法制度之外，另建一套保證其商業運行的「契約機制」。換言之，這樣一個具有初步「契約機制」的社會，是在民間商業活動的內部生根發芽、逐漸成形的，而並非是國家（朝廷）法律設計、引導和催生的結果。在明代的法律中，雖然增設了金錢借貸方面的條文，但這並不能說明明代的統治者有意去建立這樣一個契約社會。法律上的調整，更像是一種事後的追認，是迫於當時社會業已出現的商業貿易運行壓力，順勢而為，以法律的形式對之加以約束和規範而已。
當然我們也必須看到，在明代中後期逐漸成形的這樣一個「契約社會」，並不是一個全新的機制，它與傳統道德和宗法制社會仍有著千絲萬縷的聯繫。從根本上來說，它是十分脆弱的。一般而論，契約也好，合同也罷，在商業活動和貿易往來中要得到遵守和執行，所能依靠的無非是以下兩個方面的力量：其一是商業倫理影響之下的道德自覺，也就是所謂的誠信原則；第二就是社會的法律系統。
就前者而論，商業倫理中的誠信自律雖然在貿易和商業事務中起到一定的約束作用，但從根本上說是靠不住的。因此，在商業活動中融入某種傳統宗法社會的道德規範，就顯得特別重要了。
在《金瓶梅》中，受西門慶僱傭而從事生意的人被稱為「夥計」。而夥計這一角色，既不同於現今社會的「職業經理人」，也不同於臨時僱傭的人力和幫手。這些人兼有家人與合夥人、生意夥伴和雇工等多重身份。韓道國、甘出身、賁四、來保之流，要麼住在西門大院中的偏屋廂房，要麼住在獅子街的鋪子裡，從理論上來說，與西門慶似乎是一家人。他們通常稱西門慶為「爹」，西門慶平常對他們也待之以「家人之禮」。韓道國、來保每有外出經商，西門慶必先給幾兩碎銀子，讓他們置辦服裝，並安頓家小。一旦貨船從江南返回，必然要擺下宴席，為這些夥計們接風洗塵。可謂十日一大宴，五日一小宴。即便是貴客臨門，酒宴上也都有夥計們的身影。西門慶常常讓應伯爵作陪，與夥計們喝酒、逛妓院，嬉笑喧鬧，縱情歡娛。每到四時八節，西門慶還要給這些夥計們送禮。而夥計們央求西門慶辦事，送來的禮物和銀兩，西門慶卻一概不收。更為重要的是，每一樁生意成功，有了利潤，西門慶還要依照原先的約定，給夥計們分成。
夥計們的妻子也稱西門慶為「爹」，「西門老爹」亦可隨便與這些夥計的媳婦們上床——夥計們大多裝聾作啞，視而不見，甚至樂觀其成（來旺是個例外。早在他妻子宋蕙蓮被西門慶霸佔之前，他就與西門慶的小妾孫雪娥勾搭成奸）。對這些夥計們來說，西門慶顯然具有「家長」的風範與威嚴；而對於西門慶來說，這些夥計們也明顯有著家庭成員的影子，受到西門慶的照顧和保護。
這種將僱傭的經營者納入家庭倫理的序列，待之以家人之禮的「夥計制度」，並不像有些學者（比如余英時）所認為的那樣，是一種全新的商業制度設計。實際上，在中國社會的僱傭關係中，這類現象古已有之，且十分普遍。宋明之後「夥計制度」的出現，更像是一種在法律缺失、誠信不足恃的社會環境下的被動反應，或者說是一種權宜之計。更何況，將以家庭親情為內核的倫理關係擴大至全社會，並致力於「大同社會」，也是一種十分古老的理念。在中國的君臣、父子、夫婦、昆弟和朋友倫理體系中，關於友朋的倫理，實際上就是對家庭兄弟情誼的模仿和借用。在《金瓶梅》中，西門慶待夥計以家人之禮，在商業活動中導入親情關係，借助於家族倫理的道德力量，既可以作為對商業契約的一種補充，同時也是這種契約得以貫徹的一種象徵性保證。
順便說一句，現代社會所謂中國式企業的管理或經營模式，並非僅僅依靠直系或旁支親屬進入企業的管理層，對企業加以控制，同時也要求對非親屬企業成員給予家人式的關切，並與之建立一種超越契約關係的特殊親情或認同關係。從某種意義上來說，或許後者更為重要。
然而，具有諷刺意味的是，時至《金瓶梅》寫作的那個年代，人與人之間的道德關係漸漸為赤裸裸的金錢和功利關係所取代，道德潰敗已達於極端化的可怕境地，甚至波及到了家庭關係內部。這種引入親情倫理的「夥計制度」也是徒有其表。所謂「蛇入筒中曲性在，鳥出籠輕便飛騰」。西門慶與夥計們的關係，表面上似乎很親近，但充其量不過是一種心理安慰，並不能掩蓋真實人際關係中的算計、冷漠或互相提防。這種關係的虛偽性，西門慶知道，夥計們也知道，彼此心照不宣罷了。夥計們對西門慶的恭順與服從，與其說是對西門老爹恩惠的報答，還不如說是懾於西門大官人的顯赫權勢與經濟地位而採取的暫時性的隱忍策略。關於這一點，小說第八十一回中的一段描述尤其讓人觸目驚心。
韓道國與來保押著西門慶的貨船從南方一路而來。此時的韓道國和來保並不知道主人西門慶已死：
一日到臨清閘上，這韓道國正在船頭站立，忽見街坊嚴四郎，從上流坐船而來，往臨江接官去。看見韓道國，舉手說：「韓西橋，你家老爹從正月間沒了。」說畢，船行得快，就過去了。這韓道國聽了此言，遂安心在懷，瞞著來保不說。
這段文字之所以讓人驚心動魄，除了事件本身的出人意表之外，還與敘事速度的突然加快有很大的關係。韓道國在外多日，對家中的情況一無所知，西門慶年紀輕輕，素無疾病，正值官運亨通、生意興隆的黃金年代，他的突然暴亡，韓道國聞訊想必也會魂飛魄散吧。如此重大的消息，通過嚴四郎的船與韓道國的貨船在臨清閘交錯而過的一剎那而道出，無疑增強了它的突然性。「說畢，船行得快，就過去了」幾個字，可謂字字珠璣。而韓道國一聞此言，遂「安心在懷」，說明韓道國的背叛歹念，幾乎是出於一種本能，從一剎那中陡然生出，恐怕就連韓道國本人也會嚇一跳吧。
值得注意的是，韓道國的下意識背叛，之所以讓讀者感到可怕，是因為他臨時起意，決計拐賣西門慶的錢財，事先並無任何深思熟慮，而是「先拐了再說」。這種人物心理在剎那間的變化，其實已經超越了道德範疇，讓我們看到的是人心的深邃、詭異與難測。韓道國發賣了西門慶的部分貨物，拐了一千兩銀子跑回家，當然是瞞著來保。來保後來終於明白過來了，也馬上見樣學樣，偷了西門慶八百兩貨物，裝上大車運回家中。
既然建立在親情宗法關係之上的商業倫理不足恃，那麼，明代「契約社會」的運行，能否在法律系統的層面上獲得支撐呢？
從前面提到的蔣竹山被打一節中，我們似乎可以看出某些端倪。即便蔣竹山的借票是真實的，蔣竹山與張勝、魯華之間的糾紛也僅僅是一樁民事或經濟糾紛。但張勝、魯華痛打蔣竹山在先，然後又砸了人家的鋪子，地方保甲卻不分青紅皂白，將被害人蔣竹山拴了去見官。可見當時的法律實踐，是典型的民、刑不分。一干人等到了提刑院開庭，審判官夏提刑對蔣竹山拍案大怒，不問情由即選大板痛打三十，打得蔣竹山皮開肉綻，鮮血淋漓。夏提刑打人的理由，竟然是：「看這廝咬文嚼字的模樣，就像個賴債的。」整個審判過程沒有任何司法程序可言，審判者個人的意志佔了很大比重，案情的真偽無人追查，也不容申辯，「契約社會」賴以立足的法律公正更是無從談起。
司法體系的腐敗、草率和貪瀆是《金瓶梅》的重要內容之一，但作品中所反映的明代司法狀況，其實還要複雜得多。